1,1-二氯-2-硝基乙烯 | 6061-04-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-硝基乙烯
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-nitroethene
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-nitro ethylene；DCNE
• CAS: 6061-04-7
• 化学式: C₂HCl₂NO₂
• mdl: MFCD21337848
• 分子量: 141.941
• InChiKey: CTFMCQGUXONREY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.5652 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-硝基乙烯 、 1,3-双(4-氯苯基)硫脲 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以43%的产率得到(3Z,5Z)-N,2-bis(4-chlorophenyl)-5-(nitromethylene)-1,4,2-dithiazolidin-3-imine
  参考文献：
  名称：

  由1,1-二氯-2-硝基乙烯和苯硫脲衍生物形成1,4,2-二噻唑烷或1,3-噻氮烷

  摘要：

  通过苯硫脲与1，1-二氯-2-硝基乙烯的反应，开发了一种制备1,4,2-二噻唑烷或1,3-噻氮杂环丁烷杂环的方法。溶剂对产物形成的类型有重大影响。在质子惰性溶剂氯仿中形成1,4,2-二噻唑烷，而在质子惰性溶剂乙醇中，主要产物为1,3-噻唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01307
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1,1-二氯-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  由1,1-二氯-2-硝基乙烯和苯硫脲衍生物形成1,4,2-二噻唑烷或1,3-噻氮烷

  摘要：

  通过苯硫脲与1，1-二氯-2-硝基乙烯的反应，开发了一种制备1,4,2-二噻唑烷或1,3-噻氮杂环丁烷杂环的方法。溶剂对产物形成的类型有重大影响。在质子惰性溶剂氯仿中形成1,4,2-二噻唑烷，而在质子惰性溶剂乙醇中，主要产物为1,3-噻唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01307
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 1,1-二氯-2-硝基乙烯 、 potassium carbonate 作用下， 以65%的产率得到(4-hydroxy-6-methyl-1,3-phenylene)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过1,1-二氯-2-硝基乙烯合成取代酚促进了羰基化合物与DMF的缩合

  摘要：

  通过将作为碳源的DMF与活性亚甲基化合物（例如1,3-二羰基化合物）在1,1-二氯-2-硝基乙烯的辅助下偶联环化，开发了一种新颖，有效的无金属酚类化合物合成方法。我们使用的方法不同于其他传统的苯酚官能化方法。在反应中，1,1-二氯-2-硝基乙烯作为促进剂，这与我们先前对1,1-二氯-2-硝基乙烯的研究不同。该方法允许在温和的反应条件下以中等收率方便地构建酚类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.076

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• 吡咯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104693176B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种吡咯衍生物及其制备方法和用途。所述吡咯衍生物由酯基、吸电子基团及杂环化合物或胺类化合物分别对吡咯母体进行修饰得到。本发明提供的吡咯衍生物具有扩大的杀虫谱，对同翅目、鳞翅目等农林业害虫和螨虫，如蚜虫、飞虱、斜纹夜蛾、粘虫和朱砂叶螨等具有一定的杀虫活性。
• In-Water Synthesis of Quinazolinones from 1,1-Dichloro-2-nitroethene and Anthranilamides
  作者：Xusheng Shao、Fengjuan Zhu、Runjiang Song、Shen Li

  DOI：10.1055/s-0035-1561640

  日期：——

  An efficient synthetic methodology was developed for direct formation of quinazolinones with 2-nitromethyl substituent via 1,1-dichloro-2-nitroethene and anthranilamides. This strategy provides an alternative for quinazolinones construction with merits of proceeding in water, easy purification, and no addition of catalysts.

  开发了一种有效的合成方法，用于通过 1,1-二氯-2-硝基乙烯和邻氨基苯甲酰胺直接形成具有 2-硝基甲基取代基的喹唑啉酮。该策略为喹唑啉酮类化合物的构建提供了一种替代方案，具有在水中进行、易于纯化和不添加催化剂的优点。
• 一种制备烯啶虫胺的改进方法
  申请人：上海晋景化学有限公司

  公开号：CN105330593A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明涉及一种制备烯啶虫胺的改进方法，包括以下步骤：首先由1,1-二氯乙烯和盐酸及硝酸纳组成的硝化剂反应生成1,1,1-三氯-2-硝基乙烷，再与NaHCO3进行消除反应，生成1,1-二氯-2-硝基乙烯中间体；其次由2-氯-5-氯甲基吡啶和乙胺反应，制得乙胺化中间体；第三由乙胺化中间体与1,1-二氯-2-硝基乙烯中间体及一甲胺反应生成最终产品烯啶虫胺。本发明用NaNO3代替传统的硝酸作为目的相转移催化剂，提高了反应选择性，收率更高，操作更安全。
• 噻唑基新烟碱化合物及其制备方法和应用
  申请人：连云港立本作物科技有限公司

  公开号：CN107474022B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种噻唑基新烟碱化合物及其制备方法和应用。所述的噻唑基新烟碱类化合物的结构式如式IR1为氢、甲基或乙基，R2为氢、甲基、2‑氯‑5‑噻唑甲基或6‑氯‑3‑吡啶甲基，先通过2‑氯‑5‑氯甲基噻唑与乙胺反应生成2‑氯‑5‑乙胺基甲基噻唑，再由1,1‑二氯硝基乙烯或者1,1,1，‑三氯硝基乙烷与2‑氯‑5‑乙胺基甲基噻唑和化合物R1NH2R2在碱的存在下反应制得。本发明的噻唑基新烟碱类化合物可单独制备杀虫剂，也可与其他农药混合制备杀虫剂。本发明的噻唑基新烟碱类化合物具有杀虫活性高、低毒、杀虫谱广等优点，对于飞虱、蚜虫等均有明显杀虫效果。