1,1-二溴-2-乙氧基环丙烷 | 55249-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-乙氧基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-ethoxy-cyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-ethoxycyclopropane
• CAS: 55249-20-2
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: FJTFXBZANVKIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909209000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-乙氧基环丙烷 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 (1R,2R)-1-溴-2-乙氧基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 三甲基(三溴甲基)硅烷 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CUNICO R. F.; CHOU B. B., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 154, NO 3, 45-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versuche zur Synthese von Calicen aus trisubstituierten Cyclopropanen und Cyclopentenon
  作者：Andreas Weber、Roberto Galli、Gabriele Sabbioni、Urs Stämpfli、Stefan Walther、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19890720106

  日期：1989.2.1

  Attempted Synthesis of Calicene from Trisubstitued Cyclopropanes and Cyclopentenone

  尝试由三取代的环丙烷和环戊烯酮合成二茂铁
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2237 - 2240
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Sviridov, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient method of preparing 3-substituted 2,2?-furyl(thienyl)pyrroles
  作者：Al' Mokhana Nadim、Yu. N. Romashin、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1007/bf00472301

  日期：1991.8
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium as a synthetic equivalent of 2-lithiopropenal moiety
  作者：Tamejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94935-4

  日期：1978.1
• New synthesis of cyclopropene
  作者：A. I. D'yachenko、N. M. Abramova、T. Yu. Rudashevskaya、O. A. Nesmeyanova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00949977

  日期：1982.5