1,1-二溴-2-叔-丁基-2-甲基环丙烷 | 39922-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-叔-丁基-2-甲基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-methyl-2-tert-butylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-tert-butyl-2-methylcyclopropane；1,1-dibromo-2-tert-butyl-2-methyl-cyclopropane
• CAS: 39922-65-1
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: VGJQUBDQGFGSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-叔-丁基-2-甲基环丙烷 在 C₁₆H₂₆AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-methyl 9,10,10-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed synthesis of conjugated trienes

  摘要：

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。

  DOI：

  10.1039/c0cc04217j
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1-二溴-2-叔-丁基-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的不对称铜催化碳锌化作用形成非对映体和对映体富集的多取代环丙烷

  摘要：

  环丙基锌试剂的对映选择性合成是通过铜催化的 3,3-二取代环丙烯与二有机锌试剂的碳锌化反应实现的。获得的有机锌化合物可以很容易地被广泛的亲电试剂官能化，包括钯催化的交叉偶联，提供高度取代的环丙烷。使用非常少量的市售且廉价的铜催化剂的操作简单程序为合成作为单一非对映异构体的高度对映体富集的环丙烷提供了新工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11220

文献信息

• Directed Catalytic Asymmetric Olefin Metathesis. Selectivity Control by Enoate and Ynoate Groups in Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis
  作者：Russell E. Giudici、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja070187v

  日期：2007.4.1

  concept in catalytic asymmetric olefin metathesis is introduced: a nonreacting enoate or ynoate group can be used to alter and significantly enhance the enantioselectivity. Catalytic asymmetric ring-opening/cross-metathesis (AROM/CM) processes proceed in ≤30% ee with non-styrenyl cross partners. However, with olefin partners bearing an enoate or ynoate group (1,6-diene or 1,6-enyne), catalytic AROM/CM

  引入了催化不对称烯烃复分解的新概念：非反应性烯酸酯或炔酸酯基团可用于改变和显着提高对映选择性。催化不对称开环/交叉复分解 (AROM/CM) 过程在≤30% ee 的情况下与非苯乙烯基交叉伙伴进行。然而，由于烯烃伙伴带有烯酸酯或炔酸酯基团（1,6-二烯或 1,6-烯炔），催化 AROM/CM 可提供高达 98% ee 的所需产物，与与苯乙烯反应的对映选择性相反或脂肪族交叉伙伴。这种新方法首次将有效金属催化的 AROM/CM 的范围扩展到非苯乙烯基烯烃和环丙烯的反应，这是一组多样化且易于获得的底物，
• Boyarskaya, I. A.; Baidin, V. N.; Domnin, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 1990 - 1997
  作者：Boyarskaya, I. A.、Baidin, V. N.、Domnin, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclobutanes from 1,1-dibromo-2,2-dialkylcyclopropanes
  作者：Duncan W. Brown、Michael E. Hendrick、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87081-7

  日期：1973.1
• Asymmetric Copper-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes en Route to the Formation of Diastereo- and Enantiomerically Enriched Polysubstituted Cyclopropanes
  作者：Daniel S. Müller、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.5b11220

  日期：2015.12.16

  The enantioselective synthesis of cyclopropylzinc reagents has been achieved via a copper-catalyzed carbozincation of 3,3-disubstituted cyclopropenes with diorganozinc reagents. The obtained organozinc compounds can be easily functionalized with a broad range of electrophiles, including palladium-catalyzed cross-couplings, affording highly substituted cyclopropanes. The operationally simple procedure

  环丙基锌试剂的对映选择性合成是通过铜催化的 3,3-二取代环丙烯与二有机锌试剂的碳锌化反应实现的。获得的有机锌化合物可以很容易地被广泛的亲电试剂官能化，包括钯催化的交叉偶联，提供高度取代的环丙烷。使用非常少量的市售且廉价的铜催化剂的操作简单程序为合成作为单一非对映异构体的高度对映体富集的环丙烷提供了新工具。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed synthesis of conjugated trienes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0cc04217j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed reaction between cyclopropenes and furans produces functionalised conjugated trienes. The reaction is mild, facile and proceeds with very low catalyst loadings.

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。