1,1-二溴-2-苯基-1-丁烯 | 144108-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-苯基-1-丁烯
• 英文名称: 1-(1,1-dibromobut-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-phenyl-1-butene；1,1-Dibromo-2-phenylbut-1-ene；1,1-dibromo-2-phenylbutene；(1,1-Dibromobut-1-en-2-yl)benzene；1,1-dibromobut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 144108-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: MYBCQVNIMUBFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-苯基-1-丁烯 在 正丁基锂 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 生成 ((E)-1-Ethyl-hex-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,1-dihaloalkenes with triorganozincates: a novel method for the preparation of alkenylzinc species associated with carbon-carbon bond formation

  摘要：

  Lithium trialkylzincates react with 1,1-dibromoalkenes 1 and 1-bromo-1-chloroalkenes 2 at -85-degrees-C in THF to give 1-bromoalkenes 5 and 1-chloroalkenes 7, respectively, upon hydrolysis. The intermediate (1-haloalkenyl)zincates 4 and 6 are stable at low temperature but, when allowed to warm to 0-degrees-C, they undergo a 1,2-alkyl migration reaction to afford alkenylzinc species 10. A variety of alkylation products 11 are obtained by the hydrolysis of 10. In the presence of (Ph3P)2Pd (5 mol%), alkenylzinc species 10 react smoothly with organic halides (AcCl, EtOCOCl, CH2=CH-(Me)Br, PhBr) to yield the corresponding coupling products 13-16.

  DOI：

  10.1021/jo00070a027
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Tribromo-2-phenylbutan-2-ol 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-二溴-2-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Bromo-1-chloro-, 1,1-Dibromo- or 1,1-Dichloroalk-1-enes from Ketones

  摘要：

  提出了一种将脂肪族酮转化为同系体gem-溴氯或gem-二溴烯烃的高效三步法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6225

文献信息

• A new Suzuki synthesis of triphenylethylenes that inhibit aromatase and bind to estrogen receptors α and β
  作者：Li-Ming Zhao、Hai-Shan Jin、Jinzhong Liu、Todd C. Skaar、Joseph Ipe、Wei Lv、David A. Flockhart、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.064

  日期：2016.11

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• Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 1,1-Diboryl-1-alkenes with Electrophiles:  A Highly Stereocontrolled Approach to 1,1,2-Triaryl-1-alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Chihiro Nakamaki、Katsuhiro Shimono、Michael Schelper、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja054484g

  日期：2005.9.1

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• Stereochemistry in carbenoid formation by bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions of gem-dibromo compounds
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Kazuhiro Hattori、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85284-4

  日期：——

  bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions take place preferentially at the sterically more hindered bromine atom of the starting gem-dibromo compounds. The observation is rationalized by an exchange mechanism involving a linear transition state of either an ate complex formation or an SN2 reaction at the more hindered bromine atom where strain relief due to the elongation of the carbon-bromine bond is

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• Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b201131j

  日期：2002.3.25

  A new simple and efficient transformation of various aromatic ketones to the corresponding halo (dihalo) alkenes is described. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good yields.

  描述了一种新的简单高效的芳香酮转化为相应卤（双卤）烯烃的方法。该反应在温和条件下进行，能以良好的产率获得目标产物。
• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

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