octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc4Me(b1-2)Man(a1-6)Glc(b)-O-octyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₁₆
• 分子量: 671.737
• InChiKey: GGVXEJLZENBCIJ-LAZYDWGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m

文献信息

• Acceptor-substrate recognition by N-acetylglucosaminyltransferase-V: Critical role of the 4″-hydroxyl group in β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-α-d-Manp(1 → 6)-β-d-Glcp-OR
  作者：Osamu Kanie、Suzanne C. Crawley、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84087-m

  日期：1993.4

  to the OH-6′ group of oligosaccharides terminating in the sequence β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-α-d-Manp(1 → 6)-β-d-Glcp (or Manp)-OR (5, R  (CH2)7CH3) to yield the sequence β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-[β-d-GlcpNAc-(1 → 6)]-α-d-Manp-(1 → 6)-β-d-Glcp (or Manp)-OR. Biosynthetically, if β-(1 → 4)-galactosyltransferase acts first on 5, the product β-d-Galp-(1 → 4)-β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-α-d-Manp-(1 → 6)-β-d-Glcp (or Manp)-OR

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1