1,1-二甲基茚满-4-醇 | 91969-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,1-二甲基茚满-4-醇
• 英文名称: 4-hydroxy-1,1-dimethylindane
• 英文别名: 1,1-dimethyl-4-indanol；1.1-Dimethylindan-4-ol；1,1-Dimethylindan-4-ol；1,1-dimethyl-2,3-dihydroinden-4-ol
• CAS: 91969-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FCCRASGUAOTJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-88.5 °C
• 沸点：
  246.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基茚满-4-醇 、 环氧氯丙烷 生成 2-[(1,1-dimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)oxymethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  ITO, YASUO;KATO, XIDEHO;KOGAVA, NOBUO;YAMAGISI, TEHRUSATO;EHTTYU, EHJITI;+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三溴化硼 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,1-二甲基茚满-4-醇
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-4-茚满醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。

  DOI：

  10.1080/00397910600764691

文献信息

• Selective sp3 C-H Bond Activation Based on a Carbocation Relay: Friedel-Crafts Reaction with Alkanes as the Alkylating Component
  作者：Jie Wang、Pengfei Zhou、Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001118

  日期：2011.1

  4-methylpentyl-substituted aromatics has been developed using a carbocation relay strategy through selective sp 3 C-H bond activation, providing a facile and cost-effective approach for the construction of benzocyclic compounds. A variety of 1,1-dimethylindane and naphthalene derivatives have been prepared from very simple starting materials in good yields with high selectivity. The present strategy

  使用碳阳离子中继策略通过选择性 sp 3 CH 键活化开发了一种高效且选择性的 3-甲基丁基或 4-甲基戊基取代芳烃的分子内 Friedel-Crafts 反应，为构建苯并环提供了一种简便且经济的方法化合物。多种 1,1-二甲基茚满和萘衍生物已由非常简单的原料以高产率和高选择性制备。本策略提供了一个以烷烃为烷基化组分的 Friedel-Crafts 反应的新例子，并构成了选择性 CH 键活化和烷烃衍生物功能化的便捷方法。
• ITO, YASUO;KATO, XIDEHO;KOGAVA, NOBUO;YAMAGISI, TEHRUSATO;EHTTYU, EHJITI;+
  作者：ITO, YASUO、KATO, XIDEHO、KOGAVA, NOBUO、YAMAGISI, TEHRUSATO、EHTTYU, EHJITI、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,1‐Dimethyl‐4‐indanol Derivatives
  作者：Yang Wang、Jiang Wu、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910600764691

  日期：2006.9

  Abstract The synthesis of 1,1‐dimethyl‐4‐indanols (3a,b) has been achieved by intramolecular Friedel–Crafts cyclization of 2‐(3‐methyl‐2‐butenyl)phenols (5a,b) or 1‐methoxy‐2‐(3‐methyl‐2‐butenyl)benzenes (6a,b) followed by demethylation, respectively.It was found that the solvent was critical for the formation of different products in the intramolecular Friedel–Crafts reactions of 6. The unexpected

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。