1,1-二甲基茚满-5,6-二醇 | 97337-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,1-二甲基茚满-5,6-二醇
• 中文别名: (3β,5β,8xi,9xi)-3-[(6-脱氧-β-D-甘油-六吡喃糖基)氧代]-5,14-二羟基-19-羰基强心-20(22)-烯交酯
• 英文名称: 1,1-Dimethylindan-5,6-diol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene-5,6-diol
• CAS: 97337-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WITVSXXDJMKFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基茚满-5,6-二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-5,9-dioxacyclohepta[f]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  新海洋气味剂的概念、表征和相关性

  摘要：

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300174
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以9%的产率得到1,1-二甲基茚满-5,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  新海洋气味剂的概念、表征和相关性

  摘要：

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300174

文献信息

• US5800972A
  申请人：——

  公开号：US5800972A

  公开（公告）日：1998-09-01