1,1-二甲基萘-2-酮 | 23230-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1-二甲基萘-2-酮
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,2-dihydronaphthalen-2-one
• 英文别名: 1,1-dimethylnaphthalen-2(1H)-one；1,1-dimethylnaphthalen-2-one
• CAS: 23230-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QIRRMISWLDWHKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  136-141 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.066 g/cm3(Temp: 28.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基萘-2-酮 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3,4-epoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic α,β-Unsaturated Ketones. V.¹ Synthesis and Reaction of 3-Bromo-1,1-dimethyl-2-keto-1,2-dihydronaphthalene with Morpholine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a013
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,1-二甲基萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  黄烷盐的光催化系统：从光解酶模型到环丁烷开环的合成工具

  摘要：

  作为基于可见光的氧化环丁烷环[2 + 2]环还原的有效工具，提出了两种基于黄酮类物质的新的光催化系统，该系统是通过三氟甲磺酸对核黄素四乙酸（1）进行质子化而形成的，或者是通过甲氧恶嗪季铵化预先制备的。发现具有1,3-二甲基-8-三氟甲基四恶唑鎓高氯酸盐（2c）的系统具有优越的性能，可进行无酸的温和程序，从而打开具有高氧化电位（最高2.14 V）和/或具有没有副反应的敏感基团（例如呋喃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01743

文献信息

• Regioselectivity of the alkylation of ambident anionic species on alumina or in the presence of ‘solid hexamethylphosphoric triamide’
  作者：Georges Bram、Niall Geraghty、Gérard Nee、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1039/c39800000325

  日期：——

  C-Alkylation of the acetoacetate anions and of sodium naphthoxide is highly favoured on alumina, while O-alkylation of the acetoacetate anion predominates in tetrahydrofuran in the presence of solid hexamethylphosphoric triamide.

  在氧化铝上，乙酰乙酸根阴离子和萘氧基钠的C-烷基化是非常有利的，而乙酰乙酸根阴离子的O-烷基化在四氢呋喃中在固体六甲基磷酸三酰胺存在下占优势。
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• Substituent effects on the rate of carbene formation by the pyrolysis of rigid aryl substituted diazomethanes
  作者：Naresh C Mathur、Miles S Snow、Kent M Young、James A Pincock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96390-2

  日期：1985.1

  Rate constants for the pyrolysis of 1-diazo-4,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalenes, 4a–4e, have been measured in methanol : 6% triethylamine. In contrast to non-rigid cases, like diphenyldiazomethanes, where all para substituents show a rate increase compared to hydrogen, these rates show a linear Hammett correlation for para substituents with σ+ = — 0.84. This observation is rationalized by a non-linear

  1-重氮-4,4-二甲基-1,4-二氢萘（4a-4e）的热解速率常数已在甲醇：6％三乙胺中测定。与非刚性情况（如二苯基重氮甲烷）相反，在该情况下，所有对位取代基均比氢显示出速率增加，这些速率显示出对位取代基的线性Hammett相关性，其中σ + =-0.84。通过非线性过程合理化该观察结果，该过程涉及直接导致卡宾基态单峰态的氮的流失17。然后将该卡宾捕集，得到醚11。
• Enantioselective Epoxidation with Chiral Mn^III(salen) Catalysts:  Kinetic Resolution of Aryl-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Hans-Ulrich Humpf、Konrad J. Roschmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo010350j

  日期：2001.8.1

  2-dihydronaphthalen-2-ol (2c), the CH oxidation to the enone 4c proceeds enantioselectively and competes with the epoxidation. The absolute configurations of the allylic alcohols 2 and their epoxides 3 have been determined by chemical correlation or CD spectroscopy. The observed diastereo- and enantioselectivities in the epoxidation reactions are rationalized in terms of a beneficial interplay between

  一组芳基取代的烯丙醇rac-2已通过手性Mn（salen *）配合物1作为催化剂和碘代苯（PhIO）作为氧源进行环氧化。烯丙醇2的一种对映异构体优先被环氧化，以生成苏糖或顺式-环氧醇3（高达80％ee）作为主要产物（dr高达> 95：5），而2的另一种对映异构体富集（高达53％ee）。在1，1-二甲基-1，2-二氢萘-2-醇（2c）的情况下，CH氧化为烯酮4c选择性地进行，并与环氧化竞争。烯丙基醇2及其环氧化物3的绝对构型已经通过化学相关性或CD光谱法确定。