1,1-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯 | 5634-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-methylprop-1-ene
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-methylpropylene；1-Propene, 1,1-dimethoxy-2-methyl-
• CAS: 5634-54-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: XRKJKGHUGRBZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-溴代异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXVII. The Bromination of Various Ketene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01127a057
• 作为产物：
  描述：

  原异丁酸三甲酯 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 生成 1,1-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  On the relative reactivity of 1Σ vs. 1Δ02: Reactions of laser generated singlet oxygen with methoxy-olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93959-0

文献信息

• 1,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,2-dicarbonitrile: Enol Ethers and Ketene Acetals as Cycloaddition Partners
  作者：Rolf Huisgen、Gonzalo Urrutia Desmaison

  DOI：10.1002/hlca.201200217

  日期：2012.7

  19F‐NMR data served the structural assignment and the quantitative analysis. The mechanistic discussion is based on rotations and ring closures of the assumed 1,4‐zwitterionic intermediates. Dimethylketene dimethyl acetal, methylketene dimethyl acetal, and ketene diethyl acetal show an increasing rate in their reactions with BTE as well as in the equilibration of the cycloadducts.

  （E）-和（Z）-1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二腈（（E）-和（Z）-BTE，分别是=（E）-和（Z）-2 ，3-双（三氟甲基）但是-2-烯键化）被用作立体化学探针，用于研究受体与供体烯烃的（2 + 2）环加成反应。尽管在（E）-和（Z）-BTE反应中比率不同，但在甲基（E）-和（Z）-丙烯基醚中添加了八种可能的环丁烷8。在19F-NMR数据用于结构分配和定量分析。机理的讨论是基于假定的1,4-两性离子中间体的旋转和闭环。二甲基乙烯酮二甲基乙缩醛，甲基乙烯酮二甲基乙缩醛和乙烯酮二乙基乙缩醛在与BTE的反应以及环加合物的平衡中显示出增加的速率。
• Novel [3+2] photocycloadditions of 3-(1-alkynyl)-2-cycloalken-1-ones with alkenes
  作者：H. J. Rathjen、Paul Margaretha、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00010a035

  日期：1991.5

  Photochemical cycloaddition of 3-alkynylcycloalkenones with tetramethylethylene at ∼40 o C leads to mixtures of 1:1 adducts that arise largely from 1,5 closure of the biradical intermediate (eq 1), providing examples of a novel [3+2] cycloaddition reaction. Similar reactions occur between these same ketones and 1,1-dimethoxy-2-methylpropene and 1,1-dimethoxyethylene. This and previously observed temperature

  3-炔基环烯酮与四甲基乙烯在约 40 o C 的光化学环加成产生 1:1 加合物的混合物，这些加合物主要来自双自由基中间体的 1,5 闭合（方程式 1），提供了新型 [3+2] 环加成反应的例子. 类似的反应发生在这些相同的酮和 1,1-二甲氧基-2-甲基丙烯和 1,1-二甲氧基乙烯之间。这种和之前观察到的温度对三线态双自由基相关重排的影响表明，这种双自由基重排发生在系统间交叉到单线态之前并与之竞争
• Identification, Synthesis, and Characterization of a Unique Class of N-Methyl-D-aspartate Antagonists. The 6,11-Ethanobenzo[b]quinolizinium Cation
  作者：John P. Mallamo、William G. Earley、Virendra Kumar、Chakrapani Subramanyam、John A. Jr. Dority、Matthew S. Miller、Diane L. DeHaven-Hudkins、Brian Ault、John L. Herrmann

  DOI：10.1021/jm00052a003

  日期：1994.12

  A series of novel N-methyl-D-aspartate antagonists acting at the phencyclidine site has been identified. Compound 2 has a Ki = 8 +/- 1 nM (vs [3H]thienylcyclidine, [3H]TCP) as a mixture of enantiomers. Resolution and further testing indicate that (-)-2, Ki = 4 +/- 0.7 nM, is a potent and selective TCP site ligand with neuroprotective activity in cultured neurons in the presence of excitotoxic concentrations

  已经鉴定了一系列作用于苯环利定位点的新型N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。化合物2具有Ki ＝ 8 +/- 1nM（相对于[3H]噻吩基环啶，[3H] TCP）对映异构体的混合物。分辨率和进一步测试表明，（-）-2（Ki = 4 +/- 0.7 nM）是一种有效且选择性的TCP位点配体，在存在兴奋毒性浓度的NMDA（IC50 = 26 nM）的情况下，对培养的神经元具有神经保护活性。相对于包括鸦片，肾上腺素，5-羟色胺能，多巴胺，腺苷，二氢吡啶和苯并二氮杂a在内的一系列受体类型，化合物（-）-2对TCP位置的选择性> 1000倍，并且对活化的（开放的）NMDA受体具有更高的选择性。离子通道复合物与PCP和MK801的关系，可通过培养的电压钳制神经元中的贴片记录进行测量。高度增强的“开放渠道” 选择性导致这些配体的初步分类为与NMDA不竞争。具有这些特征的配体可以使与典型的非竞争性NMDA拮抗剂
• A Simple Route to 4,4-Dialkoxy-2-azetidinones: Useful Intermediates for Organic Synthesis
  作者：M. L. Graziano、G. Cimminiello

  DOI：10.1055/s-1989-27151

  日期：——

  The title compounds are prepared in high yields by reaction between ketene acetals and isocyanates. They can be considered as key intermediates for the synthesis of different types of compounds.

  通过烯酮缩醛和异氰酸酯之间的反应，可以高产率地制备标题化合物。它们可被视为合成不同类型化合物的关键中间体。
• Kinetics of [2+2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethylethylene-1,1-dicarbonitrile with enol ethers, 1,1-dimethylbutadiene, and allyltrimethylsilane
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80124-5

  日期：1990.1

  The rate constant with ethyl vinyl ether is enhanced by α-donor substitutents whereas gb-methyl groups strongly retard by steric hindrance. The title compound (BTF) is 2400 times more active than TCNE towards ethyl vinyl ether in benzene. The rates of the title reactions Increase 70- to 2300-fold with solvent polarity.

  α-给体取代基提高了乙基乙烯基醚的速率常数，而gb-甲基则受到空间位阻的强烈阻碍。标题化合物（BTF）对苯中的乙基乙烯基醚的活性是TCNE的2400倍。标题反应的速率随着溶剂极性的增加而增加了70到2300倍。

表征谱图