1,1-二苯基-1,5-己二烯 | 38328-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1,5-己二烯
• 英文名称: hexa-1,5-diene-1,1-diyldibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1,5-hexadiene；1,1-diphenylhexa-1,5-diene；1,1-Diphenyl-1,5-hexadien；1-Phenylhexa-1,5-dienylbenzene
• CAS: 38328-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: XWANBZHVAZSEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,5-己二烯 在 iron(III) chloride 、 三丁基膦 、 copper(I) bromide 、 环戊基溴化镁 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6-deuterio-1,1-diphenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂反应中的铁-铜协同催化：与烯烃的交换反应和炔烃的碳金属化

  摘要：

  铁铜协同催化被证明对烯烃-格氏交换反应和炔烃的烷基镁化是有效的。末端烯烃 (RCH=CH(2)) 和环戊基溴化镁之间的格氏交换由 FeCl(3) (2.5 mol %) 和 CuBr (5 mol %) 与 PBu(3) (10 mol %) 组合催化得到高产率的 RCH(2)CH(2)MgBr。在由 Fe(acac)(3)、CuBr、PBu(3) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺组成的催化剂体系存在下，1-烷基格氏试剂与炔烃加成得到 β-烷基乙烯基格氏试剂试剂。交换反应和碳金属化发生在铁上，而铜通过与有机铁和有机镁物种的金属转移来协助这些物种之间的有机基团交换。通过将炔加入到第一反应的混合物中，成功地进行了由烯烃-格利雅交换和炔的烷基镁化组成的连续反应。由 Fe-Cu 催化的格氏试剂从 2-烷基异构化为 1-烷基也适用于第一个 1-烷基格氏形成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja206745w
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到1,1-二苯基-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  醇和硼酸酯之间的催化分子间烯丙基-烯丙基交叉偶联。

  摘要：

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。

  DOI：

  10.1039/c1cc13348a

文献信息

• Alkenylation of unactivated alkyl bromides through visible light photocatalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Simon Josef Siegfried Düsel、Liang-Qiu Lu、Burkhard König、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc08362b

  日期：——

  Two visible-light driven alkenylation reactions of unactivated alkyl bromides, which were enabled by the use of Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)PF₆ as the photocatalyst and (TMS)₃SiH as the atom transfer reagent to activate the alkyl bromides, were described for the first time.

  两种未活化的烷基溴化物的可见光驱动烯烃化反应首次利用Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)PF6作为光催化剂和(TMS)3SiH作为原子转移试剂来激活烷基溴化物。
• Application of indium ate complexes to synthetic chemistry. Selective conjugate addition to enones and coupling with allylic halides
  作者：Shuki Araki、Toshio Shimizu、Shun-Ji Jin、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39910000824

  日期：——

  Tetraorganoindium ate complexes, prepared by the addition of organolithium reagents to trialkylindium, reacted with α,β-unsaturated ketones in a 1,4-addition fashion; allylic indates derived from allylic indium sesquihalides coupled with allylic halides regio- and stereo-specifically to give high yields of head-to-tail 1,5-dienes.

  通过向三烷基铟中添加有机锂试剂制备的四有机铟盐配合物，与α，β-不饱和酮以1,4-加成方式反应；衍生自烯丙基倍半卤化铟与烯丙基卤化物在区域和立体上偶合的烯丙基吲哚，可产生高产率的头尾1，5-二烯。
• A novel, stereoselective photo-Ritter reaction of 1,1-diphenyl-1,6-heptadiene via photoinduced electron transfer reaction
  作者：Hideki Ishii、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00431-6

  日期：1998.4

  Irradiation of a wet acetonitrile nitrile solution of 1,1-diphenyl-1,6-heptadiene in the presence of 1,4-dicyanobenzene and phenanthrene provided cis-1-acetamido-3-(diphenylmethyl)cyclohexane in high yields with high stereoselectivity. Several examples leading to cis-1-acylamino-3-diphenylmethyl)cyclohexanes were also described.

  在1，4-二氰基苯和菲的存在下，对1，1-二苯基-1，6-庚二烯的乙腈湿乙腈溶液进行辐照，可以高产率和高立体选择性提供顺式-1-乙酰胺基-3-（二苯甲基）环己烷。还描述了导致顺式-1-酰基氨基-3-二苯基甲基）环己烷的几个实例。
• Isoquinoline formation by a novel photochemical intermolecular cycloaddition of 1,1-diphenylethene derivatives to 1,4-dicyanobenzene
  作者：Hideki Ishii、Yuko Imai、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01078-9

  日期：2000.8

  Phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,1-diphenylethene (DPE) derivatives and 1,4-dicyanobenzene (DCNB) in benzene leads to a novel intermolecular cycloaddition to give isoquinoline derivatives as a novel synthetic method. The feasibility of this reaction was dependent upon the side chain structure of DPE derivatives, which would regulate the stability of radical cation DPE+· in a highly polar

  苯中1,1-二苯乙烯（DPE）衍生物和1,4-二氰基苯（DCNB）的菲敏光反应导致新的分子间环加成反应，从而制得异喹啉衍生物。该反应的可行性取决于DPE衍生物的侧链结构，其通过超共轭或邻近基团的参与来调节高极性激基复合物和/或接触自由基离子对中自由基阳离子DPE +·的稳定性。
• Transformation of 1,5- and 1,6-dienes to carbocycles by hydrozirconation and oxidation with cerium(IV) compounds
  作者：Takushi Azemi、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.075

  日期：2004.2

  Cyclopentane and cyclohexane derivatives are prepared from 1,5- and 1,6-dienes in a one pot procedure by hydrozirconation, then oxidation of the generated 5- and 6-alkenylzirconocene chlorides with ammonium hexanitratocerate.

  环戊烷和环己烷衍生物是通过一锅法由1，5-和1，6-二烯通过氢化锆制备的，然后将生成的5-和6-烯基锆茂金属氯化物用六偏乙酸铵进行氧化。