6,6-diphenylfulvene | 7714-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenylfulvene
• 英文别名: (diphenylmethylene)cyclopentane；[Cyclopentylidene(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 7714-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: POPQCIZUXRKKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-62.5 °C
• 沸点：
  180-181 °C(Press: 6-7 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenylfulvene 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1897.0h， 生成 7-benzhydrylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Kronis, John David, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1751 - 1766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯频哪醇 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,6-diphenylfulvene
  参考文献：
  名称：

  一锅跨品尼高耦合/重排程序

  摘要：

  一种新的催化复古-pinacol /交叉频哪醇反应，接着进行随后的重排或中间形成的邻位二醇的脱氧，进行说明。这种操作简单的一锅操作方案可分离出具有高收率和高选择性的双生α，α-二苯基酮或1,1-二苯基烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200402

文献信息

• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• THE REACTIONS OF THE DISODIUM ADDUCT OF BENZOPHENONE ANIL
  作者：James G. Smith、C. Doreen Veach

  DOI：10.1139/v66-340

  日期：1966.10.1

  The disodium adduct of benzophenone anil has been treated with a variety of reagents, and the products have been isolated and identified. With alkyl halides, ethylene oxide, and diethyl sulfate, alkylation occurs at the carbon atom. With tri- and tetra-methylene dibromide, nitrogen alkylation also occurs, thereby producing substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Benzaldehyde abstracts the alkali metal from the adduct whereas esters react to form the N-acyl derivatives.

  苯基苯甲酮双钠加合物已经被处理过多种试剂，并且已经被分离和鉴定。与烷基卤化物、环氧乙烷和硫酸二乙酯反应时，烷基化发生在碳原子上。与三亚甲基和四亚甲基二溴化物反应时，也会发生氮烷基化，从而产生取代的吡咯烷和哌啶衍生物。苯甲醛从加合物中提取碱金属，而酯类反应形成N-酰基衍生物。
• Synthesis of Allylboronates via Zweifel‐type Deprotonative Olefination
  作者：Nuo Xu、Jianeng Xu、Qing Zhu、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001351

  日期：2021.4.27

  allylboronates via Zweifel‐type deprotonative olefination was demonstrated. Tetrasubstituted vinylboronates were used as the substrates. NCS (N‐chlorosuccinimide) was used as a bifunctional additive, electrophile and base. This method exhibited a different elimination strategy in Zweifel type transformation to afford allylboronates. The homo‐alcohols and alkenes were stereoselective synthesized from the obtained

  证明了一种通过Zweifel型去质子化烯烃合成烯丙基硼酸酯的方法。四取代的乙烯基硼酸酯用作底物。NCS（N-氯代琥珀酰亚胺）用作双功能添加剂，亲电子试剂和碱。此方法在Zweifel类型转化中表现出不同的消除策略，从而得到烯丙基硼酸酯。从所获得的烯丙基硼酸酯中立体选择合成了均醇和烯烃，证明了该方法的合成价值。
• An Alternative Reaction Outcome in the Gold-Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyloxiranes
  作者：María J. González、Jesús González、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/ejoc.201201191

  日期：2012.11

  The gold(III)-catalyzed rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes is described. This transformation led to a different reaction outcome with respect to related substrates previously studied. Thus, tertiary α-alkynylketones or alkynols can be selectively obtained. Moreover, gold(III) proved capable to catalyze the rearrangement of simple epoxides. These results indicate that gold(III) complexes

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。

表征谱图