1,1-二苯基-1,5-戊二醇 | 60344-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1,5-戊二醇
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-1,5-pentandiol
• 英文别名: 1,1-diphenylpentane-1,5-diol；1,1-diphenylpentan-1,5-diol
• CAS: 60344-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: KIQUZSKUJNOVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  431.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,5-戊二醇 在 potassium permanganate 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tetrahydro-6,6-diphenyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Marquardt, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 827 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-二苯基-1,5-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  新型尿素化合物作为 FGFR1 抑制剂治疗转移性三阴性乳腺癌的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112866

文献信息

• Thiophilic reaction of t-butyllithium on cyclic thioethers
  作者：J.F. Biellmann、J.B. Ducep、J.L. Schmitt、J.J. Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83236-1

  日期：1976.1

  The attack of t-butyllithium on the S atom of cyclic thioethers as 2,2-diphenyl thiacyclohexane and bicyclic analogues is described. The structure of the products are proved by physical data and synthesis. The driving factor for this reaction seems to be the stability of the carbanion formed.

  描述了叔丁基锂作为2，2-二苯基硫代环己烷和双环类似物对环硫醚的S原子的攻击。产品的结构通过物理数据和综合证明。该反应的驱动因素似乎是所形成的碳负离子的稳定性。
• Intramolecular polar addition reactions of active methylene moieties to aryl-substituted alkenes via photoinduced electron transfer
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.165

  日期：2010.10

  aqueous acetonitrile solutions, containing compounds that consist of active methylene moieties tethered to aryl-substituted alkenes along with sodium hydroxide and 9-cyanophenanthrene. When the substrate contains ethyl cyanoacetate as an asymmetric active methylene moiety, the reaction proceeds in a highly diastereoselective manner.

  环乙腈水溶液的光辐照可以中等收率合成具有5–7环大小的环烷烃衍生物，乙腈水溶液中含有由连接到芳基取代的烯烃上的活性亚甲基部分以及氢氧化钠和9-氰基菲组成的化合物。当底物包含氰基乙酸乙酯作为不对称活性亚甲基部分时，反应以高度非对映选择性的方式进行。
• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO2
  作者：Tian-Yu Gao、Xiao-Yan Mo、Shu-Rong Zhang、Yuan-Xu Jiang、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109364

  日期：2024.7

  Herein, we report the first visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO to synthesize hydroxy acid derivatives. A variety of valuable β-, γ-, δ-, ε‑hydroxy acid derivatives are obtained in moderate to high yields under mild conditions. This protocol shows noteworthy functional-group compatibility, high chemo- and regioselectivities under transition-metal-free conditions

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations
  作者：Zhankui Sun、Grace A. Winschel、Alina Borovika、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ja302704m

  日期：2012.5.16

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.
• Synthesis of Tetrahydrofurans by a Tandem Hydrogen Atom Abstraction/Radical Nucleophilic Displacement Sequence
  作者：David Crich、Xianhai Huang、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ol990564b

  日期：1999.7.1

  The reaction of a series of 5-(N-phthalimidoxy)-1-phenyl-1-(diphenylphosphatoxy)pentanes with triphenyltin hydride and AIBN provides alkoxy radicals which undergo 1,5-hydrogen atom abstraction to give beta-(phosphatoxy)alkyl radicals. These radicals then take part in a radical nucleophilic displacement leading, after chain transfer, to tetrahydrofurans.