6-O-Mesyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-Mesyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₇H₁₄O₈S
• 分子量: 258.249
• InChiKey: LAFJIQWJWQLCME-WLDMJGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 6-O-Mesyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到(6R,7R,8S,9R,9aS)-6,7,8,9-Tetrahydroxy<1,3>thiazolo<3,2-a>azepane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomerically Pure [1,3]Thiazolo[3,2-a]azepane Derivatives from d-Hexoses

  摘要：

  半胱胺与受保护的 d-己糖反应生成了相应的噻唑烷。从 2,3；5,6-二-O-异亚丙基-d-曼呋喃糖中得到的噻唑烷具有立体选择性，随后的 N-异环化反应产生了非对映纯的吡咯烷类似物。另外，还实现了从 6-O-磺酰基-d-己糖合成纯[1,3]噻唑并[3,2-a]氮杂环庚烷衍生物的 "一步法 "程序。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3474
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-O-Mesyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomerically Pure [1,3]Thiazolo[3,2-a]azepane Derivatives from d-Hexoses

  摘要：

  半胱胺与受保护的 d-己糖反应生成了相应的噻唑烷。从 2,3；5,6-二-O-异亚丙基-d-曼呋喃糖中得到的噻唑烷具有立体选择性，随后的 N-异环化反应产生了非对映纯的吡咯烷类似物。另外，还实现了从 6-O-磺酰基-d-己糖合成纯[1,3]噻唑并[3,2-a]氮杂环庚烷衍生物的 "一步法 "程序。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3474