1,2,3,4,5,6-三苯并蒽 | 215-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-三苯并蒽
• 中文别名: 三苯并[a,c,h]蒽
• 英文名称: 1,2:3,4:5,6-tribenzanthracene
• 英文别名: tribenzanthracene；dibenzo[f,k]tetraphene；naphtho[1,2-b]triphenylene；Naphtho[1,2-b]triphenylen；Tribenzoanthracen；Tribenzanthracen；hexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.017,22]hexacosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21,23,25-tridecaene
• CAS: 215-26-9
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: GWBFCDHVRQBXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  588.03;588.45
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-三苯并蒽 在 potassium dichromate 作用下， 生成 naphtho[1,2-b]triphenylene-9,10,11,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Lambert; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 513,519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 氢氧化钾 、 diiron nonacarbonyl 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-三苯并蒽
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts of arynes with 1,3-bis(trimethylsilyl)naphtho[1,2-c]furan: formation of novel polycyclic aromatic derivatives and related reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a015

文献信息

• Synthesis of Phenanthrene‐Based Polycycles by Gold(I)‐Catalyzed Cyclization of Biphenyl‐Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García‐García、Juan J. Vaquero、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández‐Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.202200887

  日期：2022.11.22

  Gold(I)-catalyzed cyclization of o-alkenyl-o’-alkynylbiaryls in the presence of external or internal nucleophiles provides a straightforward access to phenanthrene-based polycycles, which are of considerable interest in materials science. Thus, their reactions with alcohols yield functionalized dihydrophenanthrenes, in a process that can also be carried out intramolecularly, to provide phenanthrene-derived

  在外部或内部亲核试剂存在下，金 (I) 催化的o -烯基- o' -炔基联芳基环化提供了一种直接获得基于菲的多环化合物的途径，这在材料科学中具有相当大的意义。因此，它们与醇的反应产生功能化的二氢菲，该过程也可以在分子内进行，以提供菲衍生的杂多环化合物。此外，苯并[ b ]苯并[b]联苯可以由o-甲氧基乙烯基-o'-炔基联芳基合成，在其中三键上的（杂）芳基取代基充当内部亲核试剂的反应中。
• Fieser; Dietz, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1831
  作者：Fieser、Dietz

  DOI：——

  日期：——
• Rapid, convergent, and regioselective synthesis of anthracenes
  作者：John J. Fitzgerald、Neville E. Drysdale、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/jo00052a027

  日期：1992.12

  Anthracenes are obtained in moderate to good yield by the simultaneous treatment of benzocyclobutenols and halobenzenes with LTMP in tetrahydropyran. In the key step of this one-pot process, o-toluoyl anion intermediates from the known ring-opening of benzocyclobutenoxides add to halobenzene derived arynes. Methoxy-substituted benzocyclobutenols which are readily made regiospecifically by known methods also react regiospecifically with the single benzyne generated from either a 2- or 3-haloanisole. For example, the only trimethoxyanthracene isolated (48% yield) from the reaction of 6-methoxybenzocyclobutenol (8) with 5-chloro-1,3-dimethoxybenzene is the 1,3,8-isomer 20. When 1,2-dihydrocyclobuta[l]phenanthren-1-ol (14) and/or halonaphthalenes are the reactants, benzannulated anthracenes are formed; e.g., tribenz[a,c,h]anthracene in 68% yield from 14 and bromonaphthalene. In another extension, pentaphene (31) was made in one pot from o-dichlorobenzene.
• A Facile Synthesis of Some Polycyclic Hydrocarbons: Application of Phase Transfer Catalysis in the Bis-Wittig Reaction
  作者：Abraham Minsky、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1055/s-1983-30401

  日期：——
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 1. Acenes and benzologs
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a046

  日期：1980.4