1,2,3,4,5,6-六(2-苯基乙炔基)苯 | 110846-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-六(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: hexakis(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexakis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 110846-75-8
• 化学式: C₅₄H₃₀
• 分子量: 678.832
• InChiKey: SDGNTWFWHWDWNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C (decomp)
• 沸点：
  890.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,2,3,4,5,6-六(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍酸锂介导的氟芳烃的化学计量和催化 C-F 键炔基化

  摘要：

  低价镍酸盐最近被证明是在温和条件下促进具有挑战性的交叉偶联反应的关键中间体。为了扩大这些异双金属配合物的合成潜力，本文报道了镍酸三锂 Li 3 (TMEDA) 3 Ni(C≡C–Ph) 3成功促进了各种芳基氟化物的化学计量 C–F 活化，从而提供了新型混合 Li/Ni( 0) 或 Li/Ni(II) 物质，具体取决于所用的基材和条件。这些化学计量的成功可以升级到催化方案，以实现芳基氟化物和多氟芳烃与乙炔锂和预催化剂 Ni(COD) 2的原子效率炔基化，无需外部配体、Cu 助催化剂或添加剂的干预。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02606

文献信息

• The third-order optical non-linearity of the phenylethynyl-substituted benzene system
  作者：Koichi Kondo、Sayo Yasuda、Tohoru Sakaguchi、Masaru Miya

  DOI：10.1039/c39950000055

  日期：——

  Phenylethynyl substituted benzenes 1, 2 and 3 are synthesized by the Pd-coupling reaction of phenylacetylene with the corresponding bromobenzene; the third-order optical non-linearity [χ(3)(ω)] increases with the participation of π-conjugation through the triple bond as determined by the degenerate four-wave mixing (DFWM) method in a chloroform solution.

  苯乙炔与相应的溴苯通过钯偶联反应合成了苯基乙炔取代苯 1、2 和 3；在氯仿溶液中，通过变性四波混合（DFWM）法测定，三阶光学非线性[χ(3)(ω)]随着π-共轭通过三键的参与而增加。
• Pentakis(phenylethynyl)benzene and Hexakis(phenylethynyl)benzene: A Revision Concerning Two Far Too Similar Prototype Hydrocarbons
  作者：Jens Nierle、Dieter Barth、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.200300644

  日期：2004.2

  pentakis(phenylethynyl)benzene ("pentatolane") as the major product, but no hexakis(phenylethynyl) benzene ("hexatolane") under conditions previously claimed to yield the latter hydrocarbon. As an alternative to a viable route to hexatolane described in the literature, an independent synthesis of this hydrocarbon through sixfold Sonogashira coupling of hexakis(ethynyl)benzene with iodobenzene has been

  发现在苯乙炔与六碘和六溴苯之间的多重 Pd-0 催化 CC 偶联反应期间发生的先前被忽视的加氢脱卤反应产生五（苯基乙炔基）苯（“pentatolane”）作为主要产物，但没有六（苯基乙炔基）苯（“己杂环戊烷”）在先前声称产生后一种烃的条件下。作为文献中描述的可行路线的六甲苯的替代方案，已经开发了通过六（乙炔基）苯与碘苯的六重 Sonogashira 偶联来独立合成这种烃。在通过 HPLC 彻底纯化后，已经确定了己内酯和迄今未知的五烷的一些物理和光谱特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Multiple Sonogashira Reactions of Polychlorinated Molecules. Synthesis and Photophysical Properties of the First Pentaalkynylpyridines
  作者：Peter Ehlers、Antje Neubauer、Stefan Lochbrunner、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/ol2000183

  日期：2011.4.1

  Hitherto unknown pentaalkynylpyridines have been prepared in high yields by Sonogashira cross-coupling reactions of pentachloropyridine. Their photophysical properties were studied and compared to those of penta- and hexaalkynylbenzenes which were efficiently prepared by the first Sonogashira reactions of pentachlorobenzene and hexachlorobenzene. The pentaalkynylpyridines show promising fluorescence properties because of their high quantum yields.
• Palladium-catalyzed alkenylation and alkynylation of polyhaloarenes
  作者：Weijin Tao、Stephanie Nesbitt、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00288a013

  日期：1990.1
• TAO, WEIJIN;NESBITT, STEPHANIE;HECK, RICHARD F., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 63-69
  作者：TAO, WEIJIN、NESBITT, STEPHANIE、HECK, RICHARD F.

  DOI：——

  日期：——