1,2,3,4-二苯并芴 | 201-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-二苯并芴
• 英文名称: 13H-indeno[1,2-l]phenanthrene
• 英文别名: 13H-dibenzofluorene；indenophenanthrene；13H-Indeno[1,2-l]phenanthren；Indeno<1,2-l>phenanthren；Benzofluoranthen；1,2,3,4-Dibenzo-fluoren；Dibenzofluorene；pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• CAS: 201-65-0
• 化学式: C₂₁H₁₄
• 分子量: 266.342
• InChiKey: XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  344.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1340 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-二苯并芴 在 吡啶 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 13H-indeno[1,2-l]phenanthren-13-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Active Methylene Compounds in Pyridine Solution. I. The Ionic Autoxidation of Fluorene and its Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a033
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4-二苯并芴
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations

  摘要：

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31637

文献信息

• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART V. SPIRO-KETONES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-153

  日期：1960.7.1

  A novel synthesis is described of 1,2;3,4-dibenzophenanthrene, based on the spiro-ketone (IIIb), which was cleaved by strong base to the acid (VIIb).An example is described of acylation of aliphatic carbon.

  描述了一种新型的合成方法，基于螺环酮（IIIb）合成了1,2;3,4-二苯并蒽，该螺环酮经强碱解离为酸（VIIb）。还描述了一种脂肪碳酰化的示例。
• Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reaction of vic-Diborylalkenes and -arenes with vic-Bromo(bromomethyl)arenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-0029-1218341

  日期：2009.12

  Efficient annulation of vic-diborylalkenes and -arenes with vic-bromo(bromomethyl)arenes has been achieved, using Pd(PPh3)4 as a catalyst in the presence of Cs2CO3 and water in THF at 60 ˚C, giving rise to the corresponding indene and fluorene derivatives in good to high yields.

  已实现对vic-二硼烯和vic-芳烃与vic-溴（溴甲基）芳烃的高效环化反应，使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在Cs2CO3和水的存在下，于THF中在60℃条件下进行，得到相应的茚和芴衍生物，产率良好至高。
• Joining the rings: the preparation of 2- and 3-indenyl-triptycenes, and curious related processes
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1039/b703437g

  日期：——

  is accompanied by a novel palladium-catalysed carbocyclisation reaction leading to the indenophenanthrylene . The addition of benzyne to 9-(3-indenyl)anthracene, , yields the corresponding indenyltriptycene, , and, surprisingly, the anthracenyl methano-bridged phenanthrene . It has been demonstrated that 2-arylindenes can act as 1,3-dienes in the [4 + 2] cycloadditions of benzyne. The products , , and

  茚基三萜烯和3-茚基或3-茚基分别连接在三萜烯的9位上，是分子齿轮系统的诱人原型，也可以集成制动器。这些分子是由它们各自的茚基蒽制成的，并且是通过[4 + 2]苯并环与蒽片段的环加成反应以及在（12 kcal mol（-1））和（ <9 kcal mol（-1））已被测量。通过使用钯催化的偶联反应制备前体蒽和。出乎意料的是，9-溴蒽与茚的Heck型反应导致3-茚基蒽的形成。此外，该过程伴随有新颖的钯催化的碳环化反应，从而导致茚并菲。在9-（3-茚基）蒽中添加苯并炔，产生相应的茚基三萜烯，以及令人惊讶的是，蒽基甲烷桥连菲。已经证明2-芳烃在苯并[4 + 2]环加成中可以作为1,3-二烯。，和的产品已通过X射线晶体学表征。