1,2,3,4-四(4-甲基苯基)萘 | 1003853-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 1,2,3,4-四(4-甲基苯基)萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-p-tolylnaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrakis(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 1003853-52-8
• 化学式: C₃₈H₃₂
• 分子量: 488.672
• InChiKey: CUHNSFKLRYJMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四(4-甲基苯基)萘 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3,6,9,12-tetramethyldibenzo[fg,ij]naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  Rhoda催化环式H活化：通过多功能双电催化的多环芳烃

  摘要：

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901565
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-1,4-dihydroxynaphthalene 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1,2,3,4-四(4-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化1,3-二氯萘甲酸2,3-二氯萘的化学和区域选择性交叉偶联反应

  摘要：

  2,3-二氯-1,4-（三氟甲磺酰氧基）萘与芳基硼酸的钯催化的化学选择性和区域选择性交叉偶联反应选择性地提供了各种单，二和四苯基萘。这些反应以优异的化学选择性进行，有利于萘的C-1和C-4位置的三氟甲磺酸酯官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.013

文献信息

• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Room Temperature Decarboxylative and Oxidative [2+2+2] Annulation of Benzoic Acids with Alkynes Catalyzed by an Electron‐Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Eiji Kudo、Tomoya Namba、Koji Masutomi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703928

  日期：2018.1.9

  It has been established that an electron‐deficient (η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) [CpERhIII] complex is capable of catalyzing the decarboxylative and oxidative [2+2+2] annulation of benzoic acids with alkynes to produce substituted naphthalenes at room temperature. The appropriate choice of the additive and the solvent is crucial for this transformation. This catalyst system allowed use of oxygen

  已经确定的是缺电子（η 5 -环戊二烯基）合铑（III）的[Cp È铑III ]络合物是能够催化脱羧和氧化的[2 + 2 + 2]的苯甲酸与炔烃环以产生取代的萘在室温下。添加剂和溶剂的适当选择是用于该转化的关键。该催化剂体系允许使用氧气作为末端氧化剂，并扩大了包括芳香族和脂肪族炔烃在内的底物范围。在这种催化中，Cp E Rh III催化剂的电子不足性质将引起强烈的铑-π相互作用，从而加速脱羧以及CH键的裂解。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。
• Synthesis of Highly Substituted Naphthalene and Anthracene Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9021172

  日期：2009.11.19

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids with alkynes effectively proceeds in the presence of a copper−air oxidant to produce the corresponding annulated products. Of special note, anthracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthylboronic acids.

  在铜-空气氧化剂的存在下，铑催化的芳基硼酸与炔烃的1：2氧化偶联反应有效地进行，从而生成相应的环状产物。特别值得注意的是，蒽衍生物可以从2-萘基硼酸中选择性地获得。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Triarylmethanols with Internal Alkynes via Successive C−H and C−C Bond Cleavages
  作者：Toshihiko Uto、Masaki Shimizu、Kenji Ueura、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo7022087

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The rhodium-catalyzed oxidative coupling of triarylmethanols with internal alkynes effectively proceeds in a 1:2 manner via cleavage of C-H and C-C bonds to produce the corresponding naphthalene derivatives. Addition of trior tetraphenylcyclopentadiene as a ligand is crucial for the reaction to occur efficiently.