1,2,3,4-四氢-10-甲基菲 | 108837-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-10-甲基菲
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-10-methylphenanthrene
• 英文别名: 10-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene；10-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenathren；10-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren
• CAS: 108837-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: CCQNXEUQTVQIAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43 °C
• 沸点：
  340.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-10-甲基菲 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Moyle; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 211,220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-10-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联剂/路易斯酸催化的环化：功能化的环烷烃基萘的入口。

  摘要：

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02020

文献信息

• Lewis acid mediated reactions of 2,3-epoxyalcohols: an efficient stereocontrolled route to polycyclic diols
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Jonathan Campbell、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80561-5

  日期：1993.1

  2,3-epoxyalcohols are shown to undergo stereoselective reactions in the presence of tin tetrachloride. The resulting diols when treated with acid are converted into polycyclic aromatic hydrocarbons or polycyclic ketones.

  已表明2,3-环氧醇在四氯化锡存在下会发生立体选择性反应。当用酸处理时，所得的二醇被转化成多环芳族烃或多环酮。
• Kochetkov,N.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2257 - 2263
  作者：Kochetkov,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow et al., Khimicheskaya Nauka i Promyshlennost, 1959, vol. 4, p. 87
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。
• Moyle; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 211,220
  作者：Moyle、Ritchie

  DOI：——

  日期：——