1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 | 70638-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈
• 中文别名: 1-(4-甲基苯甲酰甲基)-2-甲基-5-甲氧基吲哚-3-基乙酸
• 英文名称: 5-cyano-6-phenyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-cyano-4-oxo-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；4-oxo-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；4-oxo-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 70638-52-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• mdl: MFCD01994692
• 分子量: 229.262
• InChiKey: IRXNEFZOFSGSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 8-cyano-2,4-dimercapto-7-phenylthiazolo<3,2-a><4,5-d'>dipyrimidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Bromonitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines (III)

  摘要：

  作为我们之前关于噻唑吡嘧啶的合成和性质的工作的延续，这些化合物被认为具有生物和药用重要性，本研究旨在合成新的多官能基取代的噻唑并[3,2-a]吡嘧啶。在乙醇中，将吡嘧啶衍生物I与溴丙二腈或溴氰乙酸乙酯在室温下在钾氢氧化物存在下反应，然后回流反应混合物，得到噻唑并[3,2-a]吡嘧啶IIa-IId。

  DOI：

  10.1135/cccc19921565
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-4-oxo-6-phenyl-2-thioxohexahydropyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• 一种具有促进SOD活性的1,2,3,4-四氢嘧啶酮类化合物的绿色制备方法
  申请人：深圳王者天下生物科技有限公司

  公开号：CN109912516B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种具有促进SOD活性的1,2,3,4‑四氢嘧啶酮类化合物的绿色制备方法，属于功能有机分子合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明通过价格低廉的苯甲醛和尿素为起始原料，经过胺醛缩合，再与2‑氰基‑乙酰胺成环，氯代，硫酯化，酯水解，取代等多步反应得到1,2,3,4‑四氢嘧啶酮类化合物。本发明操作简单快捷、收率较高，并且避免了原生产工艺需要使用剧毒的氰化钾这一严重缺陷，适合工业化大生产。
• Part III: Novel checkpoint kinase 2 (Chk2) inhibitors; design, synthesis and biological evaluation of pyrimidine-benzimidazole conjugates
  作者：Shadia A. Galal、Muhammad Khattab、Samia A. Shouman、Raghda Ramadan、Omaima M. Kandil、Omnia M. Kandil、Ashraf Tabll、Yasmine S. El Abd、Reem El-Shenawy、Yasmin M. Attia、Ahmed A. El-Rashedy、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.072

  日期：2018.2

  cancer therapy. Checkpoint kinase 2 (Chk2) inhibitors offer a promising approach to enhance the effectiveness of cancer chemotherapy. Accordingly, in this study many pyrimidine-benzimidazole conjugates were designed and twelve feasible derivatives were selected to be synthesized to investigate their activity against Chk2 and subjected to study their antitumor activity alone and in combination with the

  最近，在靶向癌症治疗领域已显示出癌症药物发现的显着发展。Checkpoint激酶2（Chk2）抑制剂为增强癌症化学疗法的有效性提供了一种有前途的方法。因此，在这项研究中，设计了许多嘧啶-苯并咪唑共轭物，并选择了十二种可行的衍生物进行合成，以研究其对Chk2的活性，并单独研究其抗癌活性，并与遗传毒性抗癌药顺铂和阿霉素联用，对乳腺癌进行研究， （ER +）细胞系（MCF-7）。结果表明，所研究的化合物以高效力抑制了Chk2活性（IC 50  = 5.56 nM-46.20 nM）。被研究的候选人对MCF-7（IG 50）表现出显着的抗肿瘤活性 = 6.6μM-24.9μM）。化合物10a-c，14和15显着增强了所研究的遗传毒性药物的活性，而化合物9b和20-23则拮抗了它们的活性。此外，化合物10b与顺铂的组合显示出最佳的凋亡作用，以及化合物10b与阿霉素的组合导致S期的细胞周期完全停滞，其中超过40％的细胞处于S期，而在G2
• Synthesis and Fungicidal Activity of New Imidazoles from 2-(Chloromethyl)-1<i>H</i>-benzimidazole
  作者：H. M. F. Madkour、A. A. Farag、S. Sh. Ramses、N. A. A. Ibrahiem

  DOI：10.1080/104265090970241

  日期：2006.2

  A series of substituted 2-thiomethylbenzimidazoles 2–4, 2-phenoxy-methylbenzimidazoles 5 and 2-aminomethylbenzimidazoles 6 and 7 were synthesized by reactions of 2-chloromethylbenzimidazole 1 with dithiocarbamate, pyrimidine-2-thiones, phenol derivatives, as well as primary aromatic and heterocyclic amines, respectively. Most of the synthesized compounds were screened for their antifungal activity

  通过 2-氯甲基苯并咪唑 1 与二硫代氨基甲酸酯、嘧啶-2-硫酮、苯酚衍生物以及主要芳香族化合物的反应，合成了一系列取代的 2-硫甲基苯并咪唑 2-4、2-苯氧基-甲基苯并咪唑 5 和 2-氨基甲基苯并咪唑 6 和 7。和杂环胺，分别。筛选了大多数合成的化合物对 B. sinerea、F. solani、R. solani 和真菌的抗真菌活性。一些测试化合物在 200-1000 ppm 的浓度范围内显示出对真菌生长的 100% 抑制。
• Design and synthesis of pyrimidine-5-carbonitrile hybrids as COX-2 inhibitors: Anti-inflammatory activity, ulcerogenic liability, histopathological and docking studies
  作者：Abdallah M. Alfayomy、Salah A. Abdel-Aziz、Adel A. Marzouk、Montaser Sh. A. Shaykoon、Atsushi Narumi、Hiroyuki Konno、Sahar M. Abou-Seri、Fatma A.F. Ragab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104555

  日期：2021.3

  Two new series of 1,3,4-oxadiazole and coumarin derivatives based on pyrimidine-5-carbonitrile scaffold have been synthesized and evaluated for their COX-1/COX-2 inhibitory activity. Compounds 10c, 10e, 10h-j, 14e-f, 14i and 16 were found to be the most potent and selective inhibitors of COX-2 (IC50 0.041-0.081 μM, SI 139.74-321.95). Eight compounds were further investigated for their in vivo anti-inflammatory

  合成了两个新系列的基于 pyrimidine-5-carbonitrile 支架的 1,3,4-恶二唑和香豆素衍生物，并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。发现化合物10c、10e、10h-j、14e-f、14i和16是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂（IC 50 0.041-0.081 μM，SI 139.74-321.95）。进一步研究了八种化合物的体内抗炎活性。最活跃的衍生物10c , 10j和14e显示出优于参考药物塞来昔布的体内抗炎活性（水肿抑制百分比 39.3-48.3，1 小时；58.4-60.5，2 小时；70.8-83.2，3 小时；78.9-89.5，4 小时）（水肿抑制百分比 38.0） ，1 小时；48.8、2 小时；58.4、3 小时；65.4、4 小时）。还测试了这些衍生物的致溃疡倾向，化合物10j与塞来昔布相比表现出更好的安全性，而10c和14e表现出轻度损伤。COX-2

表征谱图