2-amino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 81066-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 81066-94-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: FOSZENPYKBPMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,5-diamino-4-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PYRIMIDOTHIOPHENE

  摘要：

  公式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中R2是一个具有以下结构的基团 -(Ar1)m-(Alk1)P-(Z)r-(Alk2)S-Q，其中Ar1是可选择取代的芳基或杂环芳基基团，Alk'和Alk 2是可选择取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立取0或1，Z是-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-S02-、-C(=O)O-、-C(=O) NR A-、-C(=S)NR A-、-S02NR A-、-NR AC(=O)_-、-NR AS02-或-NR A-其中R A是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选择取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团，或可选择取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。

  公开号：

  WO2005021552A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Unambiguous Synthesis of 2-Amino-4-oxo- and -4-thioxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30355

文献信息

• 一种具有促进SOD活性的1,2,3,4-四氢嘧啶酮类化合物的绿色制备方法
  申请人：深圳王者天下生物科技有限公司

  公开号：CN109912516B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种具有促进SOD活性的1,2,3,4‑四氢嘧啶酮类化合物的绿色制备方法，属于功能有机分子合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明通过价格低廉的苯甲醛和尿素为起始原料，经过胺醛缩合，再与2‑氰基‑乙酰胺成环，氯代，硫酯化，酯水解，取代等多步反应得到1,2,3,4‑四氢嘧啶酮类化合物。本发明操作简单快捷、收率较高，并且避免了原生产工艺需要使用剧毒的氰化钾这一严重缺陷，适合工业化大生产。
• [EN] INHIBITORS OF α-AMINO-β-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE DE L'ACIDE ALPHA-AMINO-BÊTA-CARBOXYMUCONIQUE
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2016030534A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD+ biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.

  本公开揭示了能够调节α-氨基-β-羧基黄酮酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷相关的疾病和紊乱非常有用，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老相关的疾病。本申请还揭示了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• HTS followed by NMR based counterscreening. Discovery and optimization of pyrimidones as reversible and competitive inhibitors of xanthine oxidase
  作者：Johan Evenäs、Fredrik Edfeldt、Matti Lepistö、Naila Svitacheva、Anna Synnergren、Britta Lundquist、Mia Gränse、Anna Rönnholm、Mikael Varga、John Wright、Min Wei、Sherrie Yue、Junfeng Wang、Chong Li、Xuan Li、Gang Chen、Yong Liao、Gang Lv、Ann Tjörnebo、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.050

  日期：2014.3

  based inhibitors of xanthine oxidase is described. After a high-throughput screening campaign, an NMR based counterscreen was used to distinguish actives, which interact with XO in a reversible manner, from assay artefacts. This approach identified pyrimidone 1 as a reversible and competitive inhibitor with good lead-like properties. A hit to lead campaign gave compound 41, a nanomolar inhibitor of hXO

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。
• Easy preparation, characterization and reactions of new <scp> 8‐chloro‐7‐formyl‐4‐oxo‐2‐phenyl‐4 <i>H</i> </scp> ‐pyrimido[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine‐3‐carbonitrile
  作者：Kamelia M. EL‐mahdy、Osama Farouk

  DOI：10.1002/jhet.4237

  日期：2021.5

  8‐Chloro‐7‐formyl‐4‐oxo‐2‐phenyl‐4H‐pyrimido[1,2‐a]pyrimidine‐3‐carbonitrile (3) is constructed using N‐(5‐cyano‐6‐oxo‐4‐phenyl‐1,6‐dihydropyrimidin‐2‐yl) acetamide (2) via Vilsmeier‐Haack formylation reaction. Compound 3 reacted with 3‐(triethoxysilyl)propan‐1‐amine under different conditions. Condensation of pyrimidopyrimidine 3 with thiosemicarbazone derivative gave Schiff base 8, which upon treating

  8-氯-7-甲酰基-4-氧代-2-苯基-4- ħ嘧啶并[1,2一]嘧啶-3-腈（3）使用构成ñ - （5-氰基-6-氧代-4-经由Vilsmeier-Haack甲酰化反应生成的-2-苯基-1,6-二氢嘧啶-2-基乙酰胺（2）。化合物3在不同条件下与3-（三乙氧基甲硅烷基）丙-1-胺反应。嘧啶嘧啶3与硫半脲衍生物的缩合反应生成席夫碱8，将其用Vilsmeier-Haack试剂处理后可得到吡唑碳硫酰胺9。化合物3的环缩合用一些双亲核试剂，即硫代碳酰肼，肼碳二硫代酸，苄基肼碳二硫代酸酯和/或2-硫代嘧啶二酮进行了研究。通过分析和光谱数据证实了新合成化合物的结构。