2-(ethylmercapto)-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 126277-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(ethylmercapto)-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(ethylthio)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-ethylmercapto-4-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；2-ethylsulfanyl-6-phenyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile；2-(ethylthio)-1,6-dihydro-6-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；2-ethylmercapto-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile；2-Aethylmercapto-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidin-5-carbonitril；2-(Ethylthio)-4-hydroxy-6-phenyl-5-pyrimidinecarbonitrile；2-ethylsulfanyl-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 126277-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD06447443
• 分子量: 257.316
• InChiKey: FJAZUDPNBVRXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylmercapto)-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-ethylmercapto-4-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  一系列化合物5-氨基-2-乙基巯基-4-苯基-6取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶（8a-d），4-氯-7-乙基巯基-9-苯基嘧啶[5'，4' ：4,5] thieno [3,2-d]三嗪（9）和2-乙基巯基-8-氧代-4-苯基-7-（4-氯苯基）嘧啶[4'，5'：4,5]合成了噻吩并[2,3-d]嘧啶（10），并通过1 H NMR，13 C NMR和MS确认了它们的结构。对所有化合物针对三种癌细胞系（MCF-7，HUH-7和BHK）和WISH细胞的IC 50值进行了评估。计算每个细胞系的化合物（8d）的IC 50。有趣的是，IC 50正常人羊膜的WISH细胞系（723μg/ mL）比肿瘤细胞系BHK（17μg/ mL），HUH-7（5.8μg/ mL）和MCF-7（8.3μg）高得多/ mL）。使用MTT分析法研究了化合物（8d）对正常（WISH）细胞和肿瘤细胞（BHK，HUH-7和MCF-

  DOI：

  10.1002/jccs.201600279
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(ethylmercapto)-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  一系列化合物5-氨基-2-乙基巯基-4-苯基-6取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶（8a-d），4-氯-7-乙基巯基-9-苯基嘧啶[5'，4' ：4,5] thieno [3,2-d]三嗪（9）和2-乙基巯基-8-氧代-4-苯基-7-（4-氯苯基）嘧啶[4'，5'：4,5]合成了噻吩并[2,3-d]嘧啶（10），并通过1 H NMR，13 C NMR和MS确认了它们的结构。对所有化合物针对三种癌细胞系（MCF-7，HUH-7和BHK）和WISH细胞的IC 50值进行了评估。计算每个细胞系的化合物（8d）的IC 50。有趣的是，IC 50正常人羊膜的WISH细胞系（723μg/ mL）比肿瘤细胞系BHK（17μg/ mL），HUH-7（5.8μg/ mL）和MCF-7（8.3μg）高得多/ mL）。使用MTT分析法研究了化合物（8d）对正常（WISH）细胞和肿瘤细胞（BHK，HUH-7和MCF-

  DOI：

  10.1002/jccs.201600279

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new thienopyrimidine derivatives
  作者：Mahmoud S. Tolba、Adel M. Kamal El-Dean、Mostafa Ahmed、Reda Hassanien、Mahmoud Farouk

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.226

  日期：——

  biological activities of pyrimidine and thienopyrimidine as antimicrobial agents, so in the present work, a series of new heterocyclic compounds containing thienopyrimidine moiety were synthesized such as, tetrazolo[1",5":1',6']pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives (8-12b), pyrimido[3",2":1',6']pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives (14,16) and pyrimido[5',4':4,5]thieno[2

  由于嘧啶和噻吩并嘧啶作为抗菌剂具有生物活性，因此在目前的工作中，合成了一系列含有噻吩并嘧啶部分的新型杂环化合物，如四唑并[1",5":1',6']嘧啶[4] ',5':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物(8-12b)，嘧啶[3",2":1',6']嘧啶[4',5':4,5 ]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物(14,16)和嘧啶并[5',4':4,5]噻吩并[2,3-e]嘧啶[1,2-c] [1,2, 3]三嗪衍生物(15)，以5-氨基-4-苯基-2-(对甲苯基氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-6甲腈(7)为原料。对所有合成化合物的抗微生物活性进行了评估。并且化合物(8-13)表现出较高的抗菌活性。此外，化合物(12b-18)表现出高抗真菌活性。
• Quantitative analysis of hydrogen and chalcogen bonds in two pyrimidine-5-carbonitrile derivatives, potential DHFR inhibitors: an integrated crystallographic and theoretical study
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Kushumita Chakraborty、Nora H. Al-Shaalan、Mohamed Yehya Annavi Syed Majeed、Olivier Blacque、Aamal A. Al-Mutairi、Ali A. El-Emam、M. Judith Percino、Subbiah Thamotharan

  DOI：10.1039/d0ra07215j

  日期：——

  Two potential bioactive pyrimidine-5-carbonitrile derivatives have been synthesized and characterized by spectroscopic techniques (1H and 13C-NMR) and the three dimensional structures were elucidated by single crystal X-ray diffraction at low temperature (160 K). In both structures, the molecular conformation is locked by an intramolecular C–H⋯C interaction involving the cyano and CH of the thiophene

  合成了两种潜在的生物活性嘧啶-5-甲腈衍生物，并通过光谱技术（ 1 H 和13 C-NMR）进行了表征，并通过低温（160 K）单晶X射线衍射阐明了其三维结构。在这两种结构中，分子构象是通过涉及噻吩和苯环的氰基和CH的分子内C-H⋯C相互作用来锁定的。基于赫什菲尔德曲面和二维指纹图对分子间相互作用进行定性分析。结果表明苯基和噻吩部分对晶体堆积有影响。例如，硫属键仅在噻吩衍生物中是优选的。然而，这两种结构都使用共同的 N-H⋯O 氢键基序。此外， 1和2的结构表现出一维同构性，分子链通过分子间N-H⋯O和N-H⋯N氢键稳定。不同非共价相互作用的性质和程度通过从分子中原子理论方法导出的拓扑参数进一步表征。该分析表明，除了 N–H⋯O 氢键外，其他非共价相互作用本质上都是闭壳层。强且线性的 N–H⋯O 氢键显示出共享壳层相互作用和闭壳层相互作用之间的中间键合特征。分子对接分析表明，这两种化合物对人类和金黄色葡萄球菌的二氢叶酸还原酶
• Synthesis of New Fused Thienopyrimidines Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Mahmoud S. Tolba、Mostafa Ahmed、Adel M. Kamal El-Dean、Reda Hassanien、Mahmoud Farouk

  DOI：10.1002/jhet.3056

  日期：2018.2

  5‐Amino‐2‐(p‐tolylamino)‐4‐phenylthieno[2,3‐d]pyrimidine‐6‐carbonitrile 9, which was synthesized by an innovative method, was used as a versatile precursor for synthesizing pyrimido‐thienopyrimidine, triazolopyrimidothienopyrimidine, and pyrimidothienotriazine compounds. Thus, reaction of aminothienopyrimidinecarbonitrile 9 with chloroacetylchloride in dioxane afforded the chloroacetylaminocarbonitrile

  通过创新方法合成的5-氨基-2-（对甲苯胺）-4-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-6-腈9被用作合成嘧啶-噻吩并嘧啶，三唑并嘧啶并噻吩并嘧啶的通用前体，和嘧啶并三嗪化合物。因此，氨基噻吩并嘧啶甲腈9与氯乙酰氯在二恶烷中的反应提供了氯乙酰氨基甲腈衍生物10，该衍生物与各种伯胺和仲胺进行了亲核取代反应，得到了相应的N-烷基-（芳基）氨基乙酰胺11a，b。另一方面，氨基腈9的反应用原甲酸三乙酯与肼环合，得到氨基亚氨基嘧啶衍生物13。后者用作合成新杂环化合物的通用前体。所有新化合物的结构都是根据其分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）确定的。在体外评估了一些合成的化合物的抗炎活性。所有测试的化合物均显示出显着的抗炎活性。
• Synthesis, Antimicrobial, and Anticancer Activities of a New Series of Thieno[2,3-<i>d</i>] Pyrimidine Derivatives
  作者：Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Adel Mohamed Kamal El-Dean、Waleed Ahmed El-Said、Khairy Mohamed Hassan、Mohamed Saad Abbady

  DOI：10.1002/jhet.3256

  日期：2018.9

  A new series from thieno[2,3‐d] pyrimidine derivatives have been synthesized based on 2‐(ethylmercapto)‐4‐mercapto‐6‐phenyl‐5‐pyrimidine carbonitrile, these compounds used in the synthesis of many pyrimidothienopyrimidine derivatives and triazolo[1″,5″:1″,6″]pyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3‐d] pyrimidine derivatives. The chemical composition of these compounds was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and MS

  噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的新系列是基于2-（乙基巯基）-4-巯基-6-苯基-5-嘧啶腈的合成的，这些化合物用于合成许多嘧啶并吡啶并嘧啶衍生物和三唑[1“，5”：1“，6”] pyrimido [4'，5'：4,5] thieno [2,3- d ]嘧啶衍生物。这些化合物的化学组成通过1 H NMR，13 C NMR和MS技术确认。筛选了一些合成的化合物的抗微生物剂和抗癌剂。化合物（9b）对烟曲霉（RCMB 2568），白色念珠菌（RCMB 05036），Saphylococcus黄色葡萄球菌（RCMB 010010），Bacillis 枯草芽孢杆菌（RCMB 010067），沙门菌。（RCMB 010043）和大肠杆菌（RCMB 010052）。在紫杉醇作为参考物质的情况下，针对两种癌细胞系（MCF-7和HeLa细胞）评估了化合物（2）和（5a - k）的IC 50值。化合物（5g）对MCF-7的细胞毒性最高（IC
• Jarque; Sala, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1946, vol. 42, p. 349
  作者：Jarque、Sala

  DOI：——

  日期：——