2-hydrazino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 97693-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-hydrazinyl-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 97693-25-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: NCEWQUJNTKRBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-cyano-4-phenyltetrazolo<1,5-a>pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hussain, S. M.; El-Barbary, A. A.; Mansour, S. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-hydrazino-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶的杂环化合物：合成、细胞毒性评价和分子对接

  摘要：

  合成了多种结构不同的嘧啶。元素分析、FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱用于确认所有制备化合物的化学结构。合成的嘧啶对五种人癌细胞系（前列腺癌 PC3、肝癌 HepG-2、人结肠癌 HCT-116、人乳腺癌 MCF-7、人肺癌 A-549）和正常人癌细胞系的生长进行了筛选。使用 MTT 法检测肺成纤维细胞 (MRC-5)。大多数筛选的嘧啶对PC3细胞系的生长具有抗增殖活性。化合物3b和3d比参考硫酸长春碱（约 2 到 3 倍）更有效，它们可以被认为是治疗前列腺癌疾病的有希望的线索。此外，筛选出的化合物3b、3f、3g、3h和5根据其选择性指数 (SI) 的值进行评估，发现比硫酸长春碱更具选择性和安全性。此外，使用计算机计算工具，评估了所有嘧啶配体的物理化学性质，合成的化合物符合 RO5 标准，因此具有口服生物利用度的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27154912

文献信息

• Synthesis and Anti-HBV Activity of Novel Substituted Pyrimidine Glycosides and Their Acyclic Analogues
  作者：M. A. Hawata、W. A. El-Sayed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1134/s1070363218080285

  日期：2018.8

  New aryl substituted uracil and thiouracil glycosides are synthesized by glycosylation at N1 in the pyrimidine nucleus using glycopyranosyl halides in basic medium. In addition C-linked hydrazinyl acyclic sugar derivatives exhibiting different sugar moieties, attached at C6, are also prepared. Antiviral activity of the newly synthesized compounds is studied against Hepatitis B virus (HBV). The antiviral

  新的芳基取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶糖苷是通过在嘧啶核苷中的N 1处在碱性介质中使用吡喃葡萄糖基卤化物进行糖基化合成的。此外，还制备了在C 6处连接的具有不同糖部分的C-连接的肼基无环糖衍生物。研究了新合成化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。抗病毒测试数据表明化合物6b，6c和12a-12c具有较高的活性，并具有轻微的细胞毒性作用。讨论了除芳基片段上的取代外，与取代的嘧啶系统相连的糖基部分对活性的影响。
• Synthesis and Dimroth Rearrangement of 6-Cyano-l,2,4-triazolo- [4,3-a]pyrimidin-5- and 7-ones. A Novel Alkylation with Orthoesters and a New Participation of the Cyano Group in the Rearrangement
  作者：E. S. H. El Ashry、Y. El Kilany、N. Rashed、A. Mousaad、H. Assafir

  DOI：10.1515/znb-1998-1017

  日期：1998.10.1

  4-dihydropyrimidin-4-one (6) with one carbon inserting agents have been confirmed to be of the 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin- 5(8H)-ones type and not the respective 7-ones, by comparing their alkylated derivatives 10a, 11a, 27 and 28 with the product from the cyclization of the 3-methyl and 3-benzyl derivatives of 6. A novel alkylation process was found when triethyl orthoformate was used as a cyclizing

  摘要 5-cyano-2-hydrazino-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (6) 与一个碳插入剂的环化产物已被证实为 1,2,4-triazolo [4 , 3-a] 嘧啶- 5 (8H) -ones 类型而不是各自的 7-ones，通过将它们的烷基化衍生物 10a、11a、27 和 28 与 3-甲基和 3-苄基衍生物环化的产物进行比较6. 当使用原甲酸三乙酯作为环化剂时，发现了一种新的烷基化过程。8、14、15、24、34 和 36 与 2% 乙醇 KOH 的 Dimroth 重排分别得到各自的三唑并 [1,5-a] 嘧啶酮 13、18、19、25、38 和 40。使用 10% 乙醇 KOH 导致氰基参与重排，从而 8a 得到 7-亚氨基-5-苯基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶 22
• Reactions with 2-mercaptopyrimidines. Synthesis of some new thiazolo[3,2-<i>a</i>]- and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：S. M. Hussain、A. M. El-Reedy、A. M. Hassan Rezk、Kh. A. Sife El-Dien

  DOI：10.1002/jhet.5570240621

  日期：1987.11

  afforded the S-alkyl derivatives IIa-c. 2-Carboxymethylthio and 2-(2′,4′-dioxopentan-3-ylthio) derivatives IIb and IIc could be cyclised by acetic anhydride or polyphosphoric acid to give 6-cyano-3,5-dioxo-5H-7-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine III and 2-acetyl-6-carboxamido-5H-3-methyl-7-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one IX, respectively. Benzoylation of 2-hydrazinopyrimidine derivative XII, in anhydrous

  5-氰基-4-氧代-6-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶Ⅰ与甲基碘，氯乙酸或3-氯-2,4-戊二酮烷基化，得到S-烷基衍生物IIa-c。2-羧甲硫基和2-（2'，4'-二氧戊烷-3-基硫基）衍生物IIb和IIc可通过乙酸酐或多磷酸环化得到6-氰基-3,5-二氧代-5 H -7-苯基噻唑[3，2- a ]嘧啶III和2-乙酰基-6-羧酰胺基-5 H -3-甲基-7-苯基噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-one IX。2-肼基嘧啶衍生物XII的苯甲酰化作用在无水二恶烷，得到Ñ -苯甲酰基衍生物XIII，这可以通过在二甲基甲酰胺中加热环化，得到5-氨基-6-氰基-3,7-二苯基-小号-三唑并[4,3-一个]嘧啶（XIV）。2-肼基嘧啶衍生物XII和XV在二恶烷中与异硫氰酸苯甲酰基酯反应，生成4-苯甲酰基硫代氨基脲化合物XVI和XVII，它们分别被转化为2- s-三唑并嘧啶衍生物XVII
• Design, synthesis, molecular modelling, and biological evaluation of novel substituted pyrimidine derivatives as potential anticancer agents for hepatocellular carcinoma
  作者：Naglaa Mohamed Ahmed、Mahmoud Youns、Moustafa Khames Soltan、Ahmed Mohammed Said

  DOI：10.1080/14756366.2019.1612889

  日期：2019.1.1

  Abstract New anticancer agents are highly needed to overcome cancer cell resistance. A novel series of pyrimidine pyrazoline-anthracene derivatives (PPADs) (4a-t) were designed and synthesised. The anti-liver cancer activity of all compounds was screened in vitro against two hepatocellular carcinoma (HCC) cell lines (HepG2 and Huh-7) as well as normal fibroblast cells by resazurin assay. The designed

  抽象的 迫切需要新的抗癌药来克服癌细胞的耐药性。设计并合成了一系列新的嘧啶吡唑啉-蒽衍生物（PPADs）（4a-t）。通过刃天青测定，体外针对两种肝细胞癌（HCC）细胞系（HepG2和Huh-7）以及正常成纤维细胞筛选了所有化合物的抗肝癌活性。设计的化合物4a-t对这两种细胞系表现出广谱抗癌活性，与正常细胞相比，它们的活性在癌症上更为突出。化合物4e对HepG2和Huh-7细胞系显示出高效力（（ IC 50分别相当于阿霉素（DOX）活性的5.34和6.13μg/ mL）。已经研究了结构活性关系（SAR），化合物4e，4i，4m和4q是最有前途的抗癌药物。这些化合物通过在所有测试浓度下均显着激活caspase 3/7来诱导HepG2和Huh-7细胞凋亡。总之，4e可能是一种有效的抗癌药。
• Tetrahydropyrimido-Triazepine derivatives as anti-corrosion additives for acid corrosion: Chemical, electrochemical, surface and theoretical studies
  作者：F. Benhiba、H. Serrar、R. Hsissou、A. Guenbour、A. Bellaouchou、M. Tabyaoui、S. Boukhris、H. Oudda、I. Warad、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.cplett.2020.137181

  日期：2020.3

  9-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-8-isocyano-3-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrimido[2,1-c][1], [2], [4]triazepine-5,7-dione (TRC-Cl) on the mild steel (MS) corrosion in 1M HCl acid was studied by weight loss, electrochemical (EIS and PDP) techniques, DFT, molecular dynamic (MD) simulations, radial distribution function (RDF) and mean square displacement (MSD). TRC-H and TRC-Cl effect on the surface of MS has even been

  4-羟基-8-异氰基-9-苯基-3-（对甲苯基）-1,2-二氢嘧啶基[2,1 - c ] [1]，[2]，[4]的抑制效率（IE）Triazepine-5,7-dione（TRC-H）和9-（4-氯苯基）-4-羟基-8-异氰基-3-（对甲苯基）-1,2-二氢嘧啶基[2,1- c用失重，电化学（EIS和PDP）技术研究了] [1]，[2]，[4]三氮杂-5,7-二酮（TRC-Cl）在1M HCl酸中对低碳钢（MS）的腐蚀， DFT，分子动力学（MD）模拟，径向分布函数（RDF）和均方位移（MSD）。扫描电子显微镜（SEM）和紫外可见光甚至可以加强对MS表面的TRC-H和TRC-Cl的影响。根据Langmuir模型对钢进行吸附。进行了分子动力学模拟（MD）和密度函数计算，以讨论它们与先前实验结果的一致性。