1,2,3,4-四氢喹啉-4-丙酸 | 102586-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢喹啉-4-丙酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,2,3,4-tetrahydro-[4]quinolyl)-propionic acid；3-(1,2,3,4-Tetrahydro-[4]chinolyl)-propionsaeure；3-(1-Benzopiperidin-4-yl)propionic acid；3-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 102586-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19382308
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CYPMRQMRQSGTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-4-丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Distorted amides as models for activated peptide N-C:O units produced during enzyme-catalyzed acyl transfer reactions. 1. The mechanism of hydrolysis of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline and 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a012
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl]-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉-4-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Distorted amides as models for activated peptide N-C:O units produced during enzyme-catalyzed acyl transfer reactions. 1. The mechanism of hydrolysis of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline and 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a012

文献信息

• Distorted amides as models for activated peptide N-C(O) units. 3. Synthesis, hydrolytic profile, and molecular structure of 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine
  作者：Q. P. Wang、A. J. Bennet、Robert Stanley Brown、B. D. Santarsiero

  DOI：10.1021/ja00015a033

  日期：1991.7

  attendent rehybridization of the N from sp 2 to sp 3 and a slight pyramidalization of the (N)(C)C=O unit. Based on the solvent kinetic isotope effects, pH/rate profiles, and activation parameters, a unified mechanism for H 3 O + - and OH − -promoted hydrolysis of these anilides is proposed. The effect of varying [acetate] in catalyzing the hydrolysis of 1b and 1c in H 2 O and D 2 O as a funciton of pL

  合成了一种扭曲的酰胺（2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。将 1d 的酰胺单元与未扭曲的酰胺单元进行比较对溴-N,2-二甲基乙酰苯胺 (3b) 和更多扭曲的 2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1b) 和 3,4-dihydro-2-oxo-1， 4-丙喹啉 (1c). 渐进性扭曲表现为 NC(O) 键的延长、C=O 键的轻微缩短以及 NC(O) 单元的扭曲以及 N 的伴随再杂化sp 2 到 sp 3 和 (N)(C)C=O 单元的轻微金字塔化。基于溶剂动力学同位素效应、pH/速率曲线和活化参数，H 3 O + - 和 OH 的统一机制- - 建议促进这些苯胺的水解。研究和分析了不同 [乙酸盐] 在催化 H 2 O 和 D 2 O 中作为 pL 函数的 1b 和
• Hydrolysis of a distorted amide facilitated by diacids: a phenomenological model for the aspartate proteinases
  作者：V. Somayaji、R. S. Brown

  DOI：10.1021/ja00249a057

  日期：1987.7
• Koenigs; Mueller, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1338
  作者：Koenigs、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• US5273974A
  申请人：——

  公开号：US5273974A

  公开（公告）日：1993-12-28
• Distorted amides as models for activated peptide N-C:O units produced during enzyme-catalyzed acyl transfer reactions. 1. The mechanism of hydrolysis of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline and 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine
  作者：V. Somayaji、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo00364a012

  日期：1986.7