1,2,3,4-四甲氧基-5-(2-丙烯基)苯 | 15361-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3,4-四甲氧基-5-(2-丙烯基)苯
• 英文名称: allyltetramethoxybenzene
• 英文别名: 6-methoxyelemicin；1,2,3,4-tetramethoxy-5-(2-propenyl)benzene；2,3,4,5-Tetramethoxy-allylbenzol；1,2,3,4-tetramethoxy-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 15361-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD10037571
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HRAXJWRHSUTMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  340.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0870
• LogP：
  2.427 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1574;1591;1568;1561.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基-5-(2-丙烯基)苯 在 吡啶 、 氢气 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， -15.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  植物聚烷氧基苯衍生物的氢化：方便获得辅酶Q0类似物

  摘要：

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-四甲氧基-5-(2-丙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  368. 1：2：3：4-四羟基苯的衍生物。第三部分 莳萝apiol的合成和Dakin反应的扩展

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001681

文献信息

• Selective Claisen rearrangement and iodination for the synthesis of polyoxygenated allyl phenol derivatives
  作者：Antonella Bochicchio、Rossella Cefola、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Maria Antonietta Di Noia、Maria Funicello、Gilles Hanquet、Isabella Pisano、Simona Todisco、Lucia Chiummiento

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.079

  日期：2016.9

  Allyl aryl ethers and allyl phenol derivatives were prepared starting from commercial or synthetized phenols. Either Williamson reaction or Et2AlCl catalyzed Claisen rearrangement was performed to obtain the polyoxygenated molecules. The pivotal allyl phenols were then modified by methylation, iodocyclization or electrophilic aromatic iodination to afford the polyoxygenated derivatives in good to excellent

  从商业或合成的苯酚开始制备烯丙基芳基醚和烯丙基苯酚衍生物。进行威廉姆森反应或Et 2 AlCl催化的克莱森重排以获得多加氧分子。然后通过甲基化，碘环化或亲电子碘化碘化对枢轴烯丙基苯酚进行改性，从而以良好或优异的收率得到多氧化衍生物。此外，还研究了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌性能。
• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• Efficient Synthesis of Glaziovianin A Isoflavone Series from Dill and Parsley Extracts and Their in Vitro/in Vivo Antimitotic Activity
  作者：Victor V. Semenov、Dmitry V. Tsyganov、Marina N. Semenova、Roman N. Chuprov-Netochin、Mikhail M. Raihstat、Leonid D. Konyushkin、Polina B. Volynchuk、Elena I. Marusich、Vera V. Nazarenko、Sergey V. Leonov、Alex S. Kiselyov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00173

  日期：2016.5.27

  8 followed by their Cu(I)-mediated cyclization into the target series 9. The biological activity of GVA and its derivatives was evaluated using a panel of seven human cancer cell lines and an in vivo sea urchin embryo assay. Both screening platforms confirmed the antimitotic effect of the parent GVA (9cg) and its alkoxy derivatives. Structure–activity relationship studies suggested that compounds 9cd

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。
• Facile Synthesis of Natural Alkoxynaphthalene Analogues from Plant Alkoxybenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Mikhail M. Krayushkin、Leonid D. Konyushkin、Yuri A. Strelenko、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01007

  日期：2016.4.22

  Analogues of the bioactive natural alkoxynaphthalene pycnanthulignene D were synthesized by an efficient method. The starting plant allylalkoxybenzenes (1) are easily available from the plant essential oils of sassafras, dill, and parsley. The target 1-arylalkoxynaphthalenes (5) exhibited antiproliferative activity in a phenotypic sea urchin embryo assay.

  通过一种有效的方法合成了具有生物活性的天然烷氧基萘吡喃蒽D的类似物。起始植物烯丙基烷氧基苯（1）可容易地从树，莳萝和欧芹的植物精油中获得。在表型海胆胚胎试验中，目标1-芳基烷氧基萘（5）表现出抗增殖活性。
• Synthesis of Antimitotic Polyalkoxyphenyl Derivatives of Combretastatin Using Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Victor V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Natalie N. Ikizalp、Natalia B. Chernysheva、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Irina B. Karmanova、Mikhail M. Raihstat、Marina N. Semenova

  DOI：10.1021/np1004278

  日期：2010.11.29

表征谱图