1,2,3-三甲基环戊-1,3-二烯 | 3853-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2,3-三甲基环戊-1,3-二烯
• 英文名称: 1,2,3-trimethylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethyl-cyclopentadien；1,2,3-trimethylcyclopenta-1,3-diene；1,2,3-trimethyl-1,3-cyclopentadiene；1,2,3-Trimethyl-cyclopenta-1,3-dien；1,2,3-Trimethyl-cyclopentadien-(1,3)
• CAS: 3853-27-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: WFZFDWAAGYEXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲基环戊-1,3-二烯 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-diphenylphosphanyl-3,4,5-trimethylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadiene with two coordinating sites: 1,5-bis(diphenylphosphino) -2,3,4-trimethylcyclopenta-1,3-diene

  摘要：

  The possibility of obtaining the new bidentate 1,2-diphenylphosphinocyclopentadienyl ligand has been studied. 1,5-bis(diphenylphosphino)-2,3,4-trimethylcyclopenta-1,3-diene can be formed from butanone and chlorodiphenylphosphine in eight steps. The results of chemical and spectroscopic studies reveal that a 1,5-sigmatropic migration of the diphenylphosphino group takes place: the 1,2-diphenylphosphino-substituted species are converted into 1,3 species.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06773-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-2,3-dimethyl-pent-2-en-4-in 在 CuCr₂O₄ 喹啉 作用下， 生成 1,2,3-三甲基环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Mavrov,M.V.; Kucherov,V.F., Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1964, # 9, p. 1558 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of cyclopentadienyl metal salt and process for the preparation of derivative of cyclopentadiene using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06197990B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  A cyclopentadienyl metal salt is prepared by reacting a cyclopentadiene and a metal hydride in the presence of an amine compound. Furthermore, a derivative of a cyclopentadiene in which a phenyl group is bonded to its cyclopentadienyl moiety through an element of the 14 group of the Periodic Table is prepared using such a reaction.

  通过在胺化合物存在的情况下将环戊二烯和金属氢化物反应制备环戊二烯金属盐。此外，使用这种反应制备一种环戊二烯衍生物，其中苯基通过周期表14族元素与其环戊二烯基团结合。
• Preparation of polyalkylated cyclopentadienes from isobornyl carboxylates
  申请人：Albemarle Corporation

  公开号：US05648578A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A process for preparing tetraalkylated cyclopentadienes comprises (a) pyrolyzing an isobornyl carboxylate so as to form a mixture of 1,2,3- and 1,2,4-trimethylcyclopentadienes, (b) alkylating said mixture with an alkylating agent so as to form a mixture of alkyltrimethylcyclopentadiene isomers including 1,2,3,4-alkyltrimethylcyclopentadiene and, (c) thermally isomerizing the mixture of isomers obtained in step (b) so as to increase the proportion of 1,2,3,4-alkyltrimethylcyclopentadiene in said mixture of isomers.

  制备四烷基环戊二烯的方法包括（a）热解异薄荷酸异戊酯以形成1,2,3-和1,2,4-三甲基环戊二烯的混合物，（b）用烷基化试剂烷基化该混合物以形成包括1,2,3,4-烷基三甲基环戊二烯在内的烷基三甲基环戊二烯异构体混合物，和（c）对步骤（b）中获得的异构体混合物进行热异构化，以增加该异构体混合物中1,2,3,4-烷基三甲基环戊二烯的比例。
• New Insight into the Hydrocarbon-Pool Chemistry of the Methanol-to-Olefins Conversion over Zeolite H-ZSM-5 from GC-MS, Solid-State NMR Spectroscopy, and DFT Calculations
  作者：Chao Wang、Yueying Chu、Anmin Zheng、Jun Xu、Qiang Wang、Pan Gao、Guodong Qi、Yanjun Gong、Feng Deng

  DOI：10.1002/chem.201403972

  日期：2014.9.22

  Over zeolite H‐ZSM‐5, the aromatics‐based hydrocarbon‐pool mechanism of methanol‐to‐olefins (MTO) reaction was studied by GC‐MS, solid‐state NMR spectroscopy, and theoretical calculations. Isotopic‐labeling experimental results demonstrated that polymethylbenzenes (MBs) are intimately correlated with the formation of olefin products in the initial stage. More importantly, three types of cyclopentenyl

  通过GC-MS，固态NMR光谱和理论计算研究了H-ZSM-5沸石上甲醇到烯烃（MTO）反应的基于芳烃的烃池机理。同位素标记的实验结果表明，聚甲基苯（MBs）在初始阶段与烯烃产物的形成密切相关。更重要的是，首次通过固态NMR光谱法鉴定了三种类型的环戊烯基阳离子（1,3-二甲基环戊烯基，1,2,3-三甲基环戊烯基和1,3,4-三甲基环戊烯基阳离子）和五甲基苯甲鎓离子。在共同进料（[ 13 C 6 ]苯和甲醇）条件下和典型的MTO工作（进料[ 13C]甲醇）条件。13 C标记实验显示了MBs（从二甲苯到四甲基苯）和碳阳离子（三甲基环戊烯基和五甲基苯离子）的可比反应性，证明它们通过配对机制共同作用产生丙烯。DFT理论计算也支持基于芳烃的完整催化循环中的配对路线。
• [EN] COMPLEXES AND THEIR USE FOR OLEFIN POLYMERIZATION<br/>[FR] COMPLEXES ET LEUR UTILISATION POUR LA POLYMÉRISATION D'OLÉFINES
  申请人：SCG CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2017060690A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Permethylpentalene based metallocene complexes are disclosed. The complexes are effective catalysts/initiators in the polymerisation of olefins. Also disclosed are compositions comprising the metallocene complexes, as well as uses of the complexes and compositions in olefin polymerisation.

  基于Permethylpentalene的茂金属烯复合物被披露。这些复合物在烯烃聚合中是有效的催化剂/引发剂。还披露了包含这些茂金属烯复合物的组合物，以及这些复合物和组合物在烯烃聚合中的用途。
• Methylbenzene hydrocarbon pool in methanol-to-olefins conversion over zeolite H-ZSM-5
  作者：Chao Wang、Jun Xu、Guodong Qi、Yanjun Gong、Weiyu Wang、Pan Gao、Qiang Wang、Ningdong Feng、Xiaolong Liu、Feng Deng

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.001

  日期：2015.12

  and space velocity. The reactivity of MBs and the correlation of MBs with olefins were also verified under steady-state conditions. By observation of key cyclopentenyl and pentamethylbenzenium cation intermediates using in situ solid-state NMR spectroscopy, a paring mechanism was proposed to link MBs with ethene and propene. P/M-diMB and triMB produce ethylcyclopentenyl cations followed by splitting

  研究了H-ZSM-5沸石在甲醇制烯烃（MTO）反应的诱导期中甲基苯（MBs）烃池的形成和反应活性，揭示了MBs与乙烯和丙烯的机理。形成的MB和12 C / 13的时间演化分析C甲醇转换实验表明，在诱导期内，体积较大的化合物（如triMB和pentaMB）比其较轻的化合物（如p / m-diMB和triMB）具有更高的反应性。通过将捕获在H-ZSM-5上的MBs的分布与乙烯和丙烯相关联，我们发现tetraMB和pentaMB有利于丙烯的形成，而p / m-diMB和triMB主要有助于乙烯的形成。基于这种关系，可以通过改变ZSM-5的硅铝比，反应温度和空速来调节捕获的MB的分布，从而控制烯烃（乙烯和丙烯）的选择性。MBs的反应性以及MBs与烯烃的相关性也在稳态条件下得到验证。通过使用原位固态NMR光谱观察关键的环戊烯基和五甲基苯甲酸阳离子中间体，提出了一种配对机制，将MBs与乙烯和丙烯连接。P