1,2,4-三氯萘 | 3320-83-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4-三氯萘
• 中文别名: 异氰酸2-氯苯酯；邻氯苯基异氰酸酯；邻氯苯异氰酸酯；2-氯苯基异氰酸酯
• 英文名称: o-chlorophenyl isocyanate
• 英文别名: 2-Chlorophenyl isocyanate；1-chloro-2-isocyanatobenzene
• CAS: 3320-83-0；51134-03-3
• 化学式: C₇H₄ClNO
• mdl: MFCD00001999
• 分子量: 153.568
• InChiKey: NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-4 °C
• 沸点：
  83-84 °C (10 mmHg)
• 密度：
  1.273 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  88 °C
• 溶解度：
  水中易分解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S23,S26,S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R42
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2929109000
• 危险品运输编号：
  2206
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氯萘 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  银介导的芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃对吩嗪的环化

  摘要：

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153550
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,2,4-三氯萘
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的二芳基尿素衍生物的设计，合成和生物学评估，用于抑制VEGFR-2信号传导。

  摘要：

  结合二芳基脲部分的新型基于四氢异喹啉的化合物的结构系列被设计，合成，并通过生物学方法评估为VEFGR-2信号的抑制剂。结果，化合物9k和9s对吉非替尼对被测试的三种细胞系，包括A549，MCF-7和PC-3，表现出与吉非替尼相当或更高的细胞毒性。重要的是，它们两个都下调了VEGFR-2的表达，并以0.5或1.0μmol/ l的浓度抑制了VEGFR-2的磷酸化。此外，它们以4.0μmol/ l的浓度抑制人脐静脉内皮细胞管的形成。考虑到它们下调VEGFR-2表达和抑制VEGFR-2磷酸化的能力，9k和9s可以作为血管生成的抑制剂，以供进一步研究。

  DOI：

  10.1097/cad.0000000000000718

文献信息

• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Identification and optimization of a novel series of indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
  作者：Jay A. Markwalder、Steven P. Seitz、Yuval Blat、Lisa Elkin、John T. Hunt、Jonathan G. Pabalan、Maria N. Jure-Kunkel、Gregory D. Vite、Kelly Covello

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.015

  日期：2017.2

  The discovery of a series of structurally-novel biaryl urea IDO inhibitors is described. Optimization of a micromolar hit through iterative cycles of synthesis and screening in an assay measuring IDO-mediated intracellular conversion of tryptophan to kynurenine led to potent inhibitors with favorable selectivity and metabolic stability profiles.

  描述了一系列结构新颖的联芳基脲IDO抑制剂的发现。通过合成和筛选的迭代循环中的微摩尔击中的优化，在测定IDO介导的色氨酸向犬尿氨酸的细胞内转化的测定中，可产生具有良好选择性和代谢稳定性的有效抑制剂。
• Reactions of isocyanates with methyl<i>N</i>-(cyanothioformyl)anthranilate
  作者：L. M. Deck、E. P. Papadopoulos、K. A. Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570400522

  日期：2003.9

  The triethylamine-catalyzed reactions of methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate (1) with isocyanates result in cyclization involving the cyano group to form methyl 2-(4-imino-2-oxo-3-substituted-5-thioxoimi-dazolidin-1-yl)benzoates (4). Ring closure at the ester carbonyl to form 3-aryl-3,4-dihydro-4-oxoquinazo-line-2-carbonitriles (8) is observed when the S-methyl derivative of 1 is allowed to react

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。
• [EN] DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERTO<br/>[FR] DERIVES DE DIARYL ET ARYLHETEROARYL UREE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A CE DERNIER
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005012254A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the prophylaxis or treatment of platelet aggreagation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders and the like. The present invention also relates to the method of prophylaxis or treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with a dopamine D2 receptor antagonist such as haloperidol, administered separately or together.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物及其药物组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该类化合物及其药物组合物用于预防或治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血凝块形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂症、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、睡眠障碍、糖尿病相关疾病等的方法。本发明还涉及预防或治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，结合多巴胺D2受体拮抗剂如氟哌啶醇，分别或联合给药。

表征谱图