1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 | 494-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯
• 中文别名: 2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯；细辛脑；β-细辛脑
• 英文名称: asarone
• 英文别名: α-asarone；β-Asaron；cis-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzene；1,2,4-trimethoxy-5-prop-1-enylbenzene
• CAS: 494-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00064457
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RKFAZBXYICVSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67°C
• 沸点：
  296°C (estimate)
• 密度：
  1.1650
• LogP：
  3.406 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 在 吡啶 、 四硝基甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2,4,5-三甲氧基苯基)-2-硝基丙烯
  参考文献：
  名称：

  六个三甲氧基苯基异丙基胺（三甲氧基苯异丙胺）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a058
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Devgan,O.N.; Bokadia,M.M., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 3001 - 3003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

  在此，我们描述了一种使用三（二苯甲酰基甲烷）铁（III）[Fe(dbm) 3 ] 或氯化铁 (II) 和新铜碱（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）作为催化剂和苯基硅烷（PhSiH 3) 作为添加剂。所有反应均在室温下使用空气作为唯一氧化剂有效进行。这种转化已应用于各种底物，操作简单，在温和的反应条件下进行，并显示出高官能团耐受性。酮以高达 97% 的产率和 100% 的区域选择性顺利形成，同时观察到相应的醇作为副产物。标记实验表明，引入的氢原子源自苯基硅烷。酮和醇的氧原子来自环境气氛。
• Formal [3+2] Cycloaddition Reactions of Electron-Rich Aryl Epoxides with Alkenes under Lewis Acid Catalysis Affording Tetrasubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Víctor E. Macías-Villamizar、Luís Cuca-Suárez、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.3390/molecules25030692

  日期：——

  We report on the regio- and stereoselective synthesis of tetrahydrofurans by reaction between epoxides and alkenes in the presence of a Lewis acid. This is an unprecedented formal [3+2] cycloaddition reaction between an epoxide and an alkene. The chemical reaction represents a very concise synthesis of tetrahydrofurans from accessible starting compounds.

  我们报告了通过环氧化物和烯烃在路易斯酸存在下反应的四氢呋喃的区域选择性和立体选择性合成。这是环氧化物和烯烃之间前所未有的正式 [3+2] 环加成反应。该化学反应代表了从易得的起始化合物非常简洁地合成四氢呋喃。
• Larvicidal and Structure-Activity Studies of Natural Phenylpropanoids and Their Semisynthetic Derivatives against the Tobacco Armyworm<i>Spodoptera litura</i>(Fab.) (Lepidoptera: Noctuidae)
  作者：Anu Bhardwaj、Dhananjay Kumar Tewary、Rakesh Kumar、Vinod Kumar、Arun Kumar Sinha、Adarsh Shanker

  DOI：10.1002/cbdv.200800345

  日期：2010.1

  The larvicidal activity of 18 phenylpropanoids, 1-18, including phenylpropenoate, phenylpropenal, phenylpropene, and their semisynthetic analogues, were evaluated against the tobacco armyworm, Spodoptera litura (Fab.), to identify promising structures with insecticidal activity. Amongst various phenylpropanoids, isosafrole, a phenylpropene, showed the best activity, with an LC(50) value of 0.6 microg/leaf

  评估了18个苯基丙烷（1-18）的杀幼虫活性（包括苯基丙酸酯，苯基丙烯醛，苯基丙烯及其半合成类似物）对烟草粘虫Spodoptera litura（Fab。）的杀虫活性，以鉴定具有杀虫活性的有前途的结构。在各种苯丙类化合物中，异黄酮（一种苯丙烯）表现出最好的活性，其LC（50）值为0.6微克/叶cm（2），其次是其氢化衍生物二氢黄樟脑（LC（50）= 2.7微克/叶cm（2 ））。按以下顺序观察到各种苯丙烯衍生物的整体杀幼虫活性：异黄樟脑（6）>二氢黄樟脑（16）>黄樟脑（12）>茴香脑（4）>甲基丁香酚（11）>丁香酚（13）>β-asarone（ 8）>二氢asarone（18）>二氢茴香脑（15）。二氢黄樟脑可能是很有前途的化合物，尽管其杀幼虫活性低于异黄酮，但由于其稳定性和抗氧化降解性（由于去除了极活泼的烯键），与异黄酮相比具有更好的稳定性。这种结构-活性关系研究促进了从天然来源鉴定
• One-Pot Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Arylalkenes to Aryl Ketones Instead of Arylaldehydes in an Aqueous Medium: A Complementary Approach to Ozonolysis
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201000672

  日期：2010.11

  A new approach has been developed for a one-pot and selective oxidative cleavage of aryl- and 1,2-diarylalkenes leading to one-carbon shorter aryl ketones; thereby, providing a complementary approach to classical ozonolysis. The methodology was applicable to diverse aromatic and polyaromaticarylalkenes bearing electron-donating or -withdrawing groups on the aromatic ring. The protocol also provided

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。