1,2,5-戊三醇 | 14697-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,5-戊三醇
• 英文名称: 1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: pentane-1,2,5-triol；1,2,5-trihydroxy pentane
• CAS: 14697-46-2
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD01709258
• 分子量: 120.148
• InChiKey: WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C / 15mmHg
• 密度：
  1,14 g/cm3
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  SA3327000
• 海关编码：
  2905499000
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  室温

SDS

1,2,5-戊三醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,5-Pentanetriol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,5-戊三醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 14697-46-2
分子式： C5H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
1,2,5-戊三醇 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 195 °C/2kPa
闪点： 无资料
1,2,5-戊三醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.14
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:3700 mg/kg
orl-rat LD50:7800 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SA3327000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1,2,5-戊三醇 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

增溶剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-戊三醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 130.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以50.37%的产率得到四氢糠醇
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS

  摘要：

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。

  公开号：

  US20170121258A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,2,5-戊三醇
  参考文献：
  名称：

  Cole, Andrew G.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2685 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium catalyzed amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary amines: A borrowing hydrogen strategy for 3-pyrrolidinol synthesis
  作者：Qing-Song Xu、Chen Li、Yong Xu、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.027

  日期：2020.1

  Abstract A ruthenium based catalytic system ([Ru(p-cymene)Cl2]2/XantPhos with substoichiometric Cs2CO3) has been established to effectively achieve the first direct amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary aromatic amines. The product of this sustainable hydrogen autotransfer process is valuable N-aryl-3-pyrrolidinol.

  摘要建立了钌基催化体系（[Ru（p-cymene）Cl2] 2 / XantPhos和亚化学计量的Cs2CO3），以有效地实现1,2,4-丁三醇与伯芳族胺的首次直接胺化环化。这种可持续的氢自动转移过程的产物是有价值的N-芳基-3-吡咯烷醇。
• Mechanistic study on –C–O– and –C–C– hydrogenolysis over Cu catalysts: identification of reaction pathways and key intermediates
  作者：Benjamin Kühne、Herbert Vogel、Reinhard Meusinger、Sebastian Kunz、Markwart Kunz

  DOI：10.1039/c7cy02426f

  日期：——

  to suppress the degradation of sugars and obtain high yields of deoxy C6 products. With this knowledge, the improvement of a standard commercial Cu-RANEY® catalyst under optimized reaction conditions was shown. In contrast to alumina-supported Cu, the Cu–Al alloy in a RANEY®-type catalyst shows selective –C–O– bond cleavage properties while maintaining the C6 carbon chain. These new insights into the

  具有较长碳链的重要的基于石油的多元醇化合物，例如低羟基己烷（例如1,2-和1,6-己二醇或1,2,6-己三醇），需要至少三到四个合成步骤。通过一锅反应通过从糖中裂解–C–O–键对于使用可再生原料将是一个重大突破。铜因其脱羟基（脱氧）特性而闻名，可从糖中产生所需的产物。在学术和工业化学之间的这项联合研究中，我们确定了迄今为止未知的中间产物，并提出了第一个解释OH基团在铜上的选择性裂解的机理。观察到多元醇，不饱和物质和铜表面之间的强相互作用。稳定的五元环与铜形成通孔多元醇反应物的两个邻位OH基团使这些OH基团对–C–O–键断裂呈惰性。紧邻催化剂的相邻的游离OH-基团被脱羟基（脱氧）。我们进一步表明，多元醇的降解不仅通过通常引用的逆醛醇缩合反应发生。酸中间体的形成和随后的脱羧作用被证实是–CC–键断裂成短链多元醇和CO 2的新途径。提议的–C–O–和–CC–C–键断裂机理阐明了为什么氢解反应需要较高的氢气压力（最高200
• Enhancement of cyclic ether formation from polyalcohol compounds in high temperature liquid water by high pressure carbon dioxide
  作者：Aritomo Yamaguchi、Norihito Hiyoshi、Osamu Sato、Kyoko K. Bando、Masayuki Shirai

  DOI：10.1039/b812318g

  日期：——

  Cyclic ethers were produced by a dehydration reaction of polyalcohol compounds in high temperature liquid water, which was accelerated by the presence of carbon dioxide dissolved in the water. 3-hydroxytetrahydrofuran was produced by the dehydration of 1,2,4-butanetriol. Both tetrahydrofurfuryl alcohol and 3-hydroxytetrahydropyran were produced by the dehydration of 1,2,5-pentanetriol. Five-membered

  环醚 由多元醇化合物在高温液体中的脱水反应制得 水，这是由于水中溶解有二氧化碳而加速的。3-羟基四氢呋喃是通过脱水生产的1,2,4-丁三醇。两个都四氢糠醇 和 3-羟基四氢吡喃 是由脱水产生的 1,2,5-戊三醇。五人制环醚 比六人组更快成立 环醚 和形成率 环醚高度依赖于多元醇化合物的结构。羟基的位置对于有效的分子内脱水至关重要。
• [EN] IMPROVED AMINO LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS AMÉLIORÉS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：TEKMIRA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010042877A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides superior compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of specific target proteins at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递给细胞的优越组合物和方法。具体来说，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，能够有效地封装核酸并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞。本发明的组合物具有高度的效力，因此可以以相对较低的剂量有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前在艺术领域中已知的组合物和方法相比，毒性更低，并提供更大的治疗指数。
• Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule
  作者：Xinlai Cheng、Karl-Heinz Merz、Sandra Vatter、Jochen Zeller、Stephan Muehlbeyer、Andrea Thommet、Jochen Christ、Stefan Wölfl、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00324

  日期：2017.6.22

  preferential inhibitor of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-1R) in a panel of 22 protein kinases and in cells. Consistently, 6ha inhibited tumor cell growth in the NCI 60 cell line panel and induced apoptosis. The results indicate that the 5′-position provides limited space for chemical modifications and identify 6ha as a potent water-soluble indirubin-based IGF-1R inhibitor.

  靛玉红已被确定为有效的ATP竞争性蛋白激酶抑制剂。已经对5-和3'-位的结构修饰进行了广泛研究，但是对5'-位的取代基的影响尚未得到充分研究。在这里，我们介绍了通过引入基本中心，在寻找水溶性靛玉红中合成新的靛玉红3'和5'衍生物。评估所有化合物在肿瘤细胞中的抗增殖活性以及所选化合物的激酶抑制作用。结果表明3'-位耐受大取代基而不损害活性，而5'-位的本体和刚性取代基似乎是不利的。筛选水溶性3'-肟醚的分子靶标显示6ha是一组22种蛋白激酶和细胞中胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的优先抑制剂。一致地，6ha抑制了NCI 60细胞系中肿瘤细胞的生长并诱导了细胞凋亡。结果表明5'-位提供了有限的空间用于化学修饰，并将6ha鉴定为有效的水溶性基于靛玉红的IGF-1R抑制剂。