戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 | 1497-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐
• 中文别名: 戊烯二醛二苯胺.盐酸盐；N-(5-氨基-2,4-苯双乙基)苯胺；N-(5-苯胺-2,4-戊二烯基)苯胺盐酸盐
• 英文名称: glutacondianil hydrochloride
• 英文别名: glutaconaldehydedianil hydrochloride；N-[5-(phenylamino)-2,4-pentadienylidene]aniline monohydrochloride；N-(5-anilino-2,4-pentadienylidene)aniline hydrochloride；pentadienal diphenylamine hydrochloride；N-[5-(phenylamino)-2,4-pentadienylidene]aniline hydrochloride；glutaconic aldehyde dianilide hydrochloride；glutaconaldehyde dianil monohydrochloride；glutaconaldehyde dianilide hydrochloride；GDH；5-anilinopenta-2,4-dienylidene(phenyl)azanium;chloride
• CAS: 1497-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 284.788
• InChiKey: VUCMMJBDNXZQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，一般不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214200
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: N-[5-(Phenylamino)-2,4-pentadienylidene]aniline
产品名称
monohydrochloride
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H16N2·HCl
分子式
: 284.78 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-[5-(Phenylamino)penta-2,5-dienylidene]aniline monohydrochloride
-
CAS 号 1497-49-0
EC-编号 216-094-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 紫色的
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 173 - 175 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：三碳菁激光染料中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种光稳定的七甲川菁荧光染料及其合成方法与应用

  摘要：

  本专利涉及一类光稳定的七甲川菁类荧光染料及其合成方法与应用，这类染料在七甲川菁染料母体上引入了噁唑啉开关修饰的封端基团。此开关修饰的荧光分子在固体、部分有机溶剂中都处于闭环状态，保护分子免于氧化和光漂白。相比于不加修饰的甲川菁类染料极易光漂白，这类化合物在二甲基亚砜中，受500W汞灯照射可维持60分钟内荧光强度基本不变；在pH 7.4的缓冲溶液中，受780nm激光照射60分钟内最大吸收维持初始值的80％。基于此，该类染料在荧光材料领域具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN112940519B
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-dinitro-anilino)-penta-2,4-dienal 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Heuser; Moeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 333, p. 338

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,2-三甲基-3-(4-硫代丁基)苯并[e]吲哚鎓内盐 、 戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 在 戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 作用下， 生成 2-(6-acetanilide-1,3,5-hexatrienyl)-3,3-dimethyl-1-(sulfobutyl)-4,5-benzo[e]indolium
  参考文献：
  名称：

  一种药用吲哚菁绿的工业化合成方法

  摘要：

  本发明属于制药技术领域，具体的是一种药用吲哚菁绿的工业化合成方法。将2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚苯和1,4-丁基磺酸内酯按1∶1.6～1.7重量比混合，在二甲苯存在下回流2～3小时，得浅蓝色固体；将浅蓝色固体与2-戊烯二醛二缩苯胺盐酸盐按1∶0.9～1.1重量比混合，在乙酸酐的存在下回流，得蓝黑色固体；将所得浅蓝色固体和蓝黑色固体按1∶1.3～1.7的重量比混合，在无水乙醇存在下，搅拌并加三乙胺回流反应15～20min，反应液冷却后加入乙醚萃取，过滤收集滤液并滴加碘化钠的甲醇溶液，反应后蒸出甲醇，干燥得药用吲哚菁绿。本发明合成过程反应条件温和，提高了收率，降低成本，降低产品的杂质含量。

  公开号：

  CN104130178A

文献信息

• Indolizine-Cyanine Dyes: Near Infrared Emissive Cyanine Dyes with Increased Stokes Shifts
  作者：Jacqueline Gayton、Shane A. Autry、William Meador、Sean R. Parkin、Glake Alton Hill、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02521

  日期：2019.1.18

  Molecular engineering strategies designed to red-shift cyanine dye absorptions and emissions further into the near-infrared (NIR) spectral region are explored. Through the use of a novel donor group, indolizine, with varying cyanine bridge lengths, dye absorptions and emissions, were shifted deeper into the NIR region than common indoline-cyanines. Stokes shifts resulting from intramolecular steric

  探索了旨在将花青染料的吸收和发射进一步红移到近红外（NIR）光谱区域的分子工程策略。通过使用新的供体基团，具有不同花青桥长度，染料吸收和发射的吲哚利嗪比普通的吲哚啉-花青素更深地进入了近红外区域。在许多情况下，观察到并解释了由高达60 nm的分子内空间相互作用引起的斯托克斯位移。在近红外区域观察到高达5800的分子亮度。探索了六种具有不同花青桥长度和吲哚并取代基的吲哚并菁花青染料的结构-性质关系，它们显示出广泛的吸收和发射可调性。染料的特征在于晶体学，并通过不同的溶剂探测光物理性质，以进行吸收和发射研究。计算数据表明整个indolizineπ系统在光吸收过程中都参与其中，这表明通过选择衍生化，这些系统甚至可以进一步调谐到NIR区域中。
• NIR TO SWIR FLUORESCENT COMPOUNDS FOR IMAGING AND DETECTION
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCIENCES, INC.

  公开号：US20190100654A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure provides a family of compounds that absorb and fluoresce in the short wave infrared region (SWIR, optionally 1000 nm to 1300 nm), including hydrophilic compounds that exhibit absorption and emission spectral profiles in aqueous solutions substantially similar to those observed in organic solvents such as methanol or DMSO. The compounds can be chemically linked to biomolecules including proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds are useful for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, including SWIR in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这份披露提供了一类在短波红外区域（SWIR，可选1000纳米至1300纳米）吸收和发射光的化合物家族，包括在水溶液中表现出吸收和发射光谱特性与甲醇或DMSO等有机溶剂中观察到的基本相似的亲水性化合物。这些化合物可以与蛋白质、核酸和治疗性小分子等生物分子化学连接。这些化合物可用于在各种医学、生物学和诊断应用中进行成像，包括对哺乳动物体内感兴趣区域进行SWIR成像。
• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• Unexpected effect of iodine atoms in heptamethine cyanine dyes on the photodynamic eradication of Gram-positive and Gram-negative pathogens
  作者：Olga Semenova、Dmytro Kobzev、Fares Yazbak、Faina Nakonechny、Olga Kolosova、Anatoliy Tatarets、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109745

  日期：2021.11

  function and report on the unexpected effect of the increasing number of iodine atoms (up to six) on the photodynamic eradication of Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) microbial pathogens. The efficacy of S. aureus photo-eradication by non-charged, zwitterionic cyanines increases with increasing the number of iodine atoms up to two, remains

  众所周知，将碘等重原子引入有机染料分子可以提高光动力疗法 (PDT) 的功效，尤其是抗菌光动力疗法 (APDT) 的功效。这种现象归因于自旋轨道耦合的可能性增加，导致反应性物种产生的速率增加。在这项工作中，我们合成了一系列含有羧基功能的新型近红外碘化七次甲基花青染料，并报告了碘原子数量增加（最多 6 个）对光动力根除革兰氏阳性菌（葡萄球菌）的意外影响。金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）微生物病原体。金黄色葡萄球菌的功效不带电荷的两性离子花青的光消除随着碘原子数增加到两个而增加，对于二、三和四碘化染料几乎保持不变，而在六碘化花青的情况下则减少。然而，单碘化染料对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最显着的光毒性作用。三乙基铵基团提供的额外正电荷减少了金黄色葡萄球菌的光杀作用，但改善了大肠杆菌和铜绿假单胞菌的灭活。
• 异烟肼－吲哚七甲川菁偶联化合物及其制备 方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111072635B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明属于医药技术领域，涉及一类异烟肼－吲哚七甲川菁偶联化合物及其制备和应用，本发明采用拼合原理，将异烟肼与具有优良的体内荧光成像特性及肿瘤靶向功能的吲哚七甲川菁染料经腙键连接，设计得到新型的靶向肿瘤的异烟肼‑吲哚七甲川菁异烟肼偶联化合物，其结构式如式(I)‑(III)所示，其中，R1，R2，R3，R4，m，n如权利要求书和说明书所述。体外肿瘤细胞生长抑制试验证明该类化合物对前列腺肿瘤细胞具有良好的抑制效果。单胺氧化酶抑制活性测试试验表明该类化合物对单胺氧化酶A具有适中的抑制作用，均明显强于异烟肼。

表征谱图