2-(6-acetanilide-1,3,5-hexatrienyl)-3,3-dimethyl-1-(sulfobutyl)-4,5-benzo[e]indolium | 63450-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-acetanilide-1,3,5-hexatrienyl)-3,3-dimethyl-1-(sulfobutyl)-4,5-benzo[e]indolium
• 英文别名: 2-[6-(N-acetylanilino)-1,3,5-hexatrien-1-yl]-3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)benzo[e]indol-3-ium；4-(1,1-dimethyl-2-(6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trien-1-yl)-1H-benzo[e]indol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate；1h-benz(e)indolium, 2-(6-(acetylphenylamino)-1,3,5-hexatrien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-, inner salt；4-[2-[(1E,3E,5E)-6-(N-acetylanilino)hexa-1,3,5-trienyl]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 63450-66-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 542.699
• InChiKey: BIRXJKJWUZPHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-acetanilide-1,3,5-hexatrienyl)-3,3-dimethyl-1-(sulfobutyl)-4,5-benzo[e]indolium 在 三乙基硅烷 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[2-[(1E,3E,5E,7Z)-7-[3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-carboxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-2-ylidene]hepta-1,3,5-trienyl]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl]butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Discrete PEG Based Dyes

  摘要：

  本发明涉及离散PEG化染料，即染料，通常是荧光染料，但也可能包括化学发光或电化学发光和相关染料或染料前体，在染料上以不同的配置化学连接离散的PEG构建物，并在整个构建物范围内，使用离散的PEG化合物（根据美国专利号7,888,536和美国公开号2013/0052130中披露的方法合成的聚乙二醇寡聚体）。这些染料以各种方式进行改性，以控制或优化其水溶性、非特异性结合（体外）、生物分布（体内）、细胞内吞作用（非细胞或细胞基础的体外试验，以及体内诊断和治疗），以及聚集。

  公开号：

  US20150073154A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(6-acetanilide-1,3,5-hexatrienyl)-3,3-dimethyl-1-(sulfobutyl)-4,5-benzo[e]indolium
  参考文献：
  名称：

  用于体外纯化和体内追踪人多能干细胞来源的肝细胞的合成探针。

  摘要：

  源自人类多能干细胞（hPSC）的肝细胞有望用于细胞治疗和药物开发。然而，在分化后从不期望的细胞类型中有效纯化肝细胞以及在移植后准确地监测移植的细胞仍然具有挑战性。吲哚菁绿（ICG）是FDA批准的近红外（NIR）染料，已用于各种临床目的，并且仅被肝细胞吸收。但是，ICG的发射波长长（λem  > 800 nm），超出了荧光激活细胞分选（FACS）系统的检测范围。此外，它很容易从肝细胞中清除，从而阻碍了其在近红外成像中的应用。在这里，我们根据ICG的特性设计和合成了两种不同的探针。1）肝细胞净化剂（HPA， λ EM  = 562纳米），用于体外排序和2）肝细胞成像剂（HIA， λ EM  = 817 nm）的为高效的体内NIR成像。我们使用基于HPA探针的FACS纯化从各种hPSC系中获得了高度富集的hPSC衍生肝细胞（hPSC-Heps）群体。此外，通过HIA标记和NIR成像，可以直接观察

  DOI：

  10.1016/j.biomaterials.2019.119431

文献信息

• LABELS, THEIR PRODUCTION PROCESS AND THEIR USES
  申请人：SCHERNINSKI Francois

  公开号：US20120045851A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Labels are disclosed capable of forming a covalent or non-covalent bond with a target molecule, particularly a biological molecule. The structure of these labels may consist of a dye covalently bound by one or more carbons on its chemical structure to one or more [FUNC] group(s), and optionally one or more [SOL] group(s). The structure of these labels allow selection of dyes from a wide variety of different excitation and emission wavelengths and allow easy functionalization of the dye without appreciably altering its spectral characteristics or its solubility characteristics.

  标签可以与目标分子形成共价或非共价键，特别是生物分子。这些标签的结构可能由染料共价结合到其化学结构上的一个或多个碳上，以及一个或多个[FUNC]基团，和可选地一个或多个[SOL]基团。这些标签的结构允许从各种不同的激发和发射波长中选择染料，并且允许轻松地对染料进行功能化，而不会明显改变其光谱特性或溶解特性。
• [EN] SKELETAL REMOVAL OF BISPHOSPHONATES<br/>[FR] ÉLIMINATION DE BISPHOSPHONATES DANS LE SQUELETTE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017210272A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Disclosed herein are methods and compositions for removing or displacing bisphosphonates in skeletal tissue.

  本文揭示了用于去除或替代骨组织中双膦酸盐的方法和组合物。
• 吲哚菁绿衍生物及制备方法
  申请人：中国科学院深圳先进技术研究院

  公开号：CN108264475A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种吲哚菁绿衍生物及制备方法，所述吲哚菁绿衍生物具有如式(a)所示的结构，式(a)中，R1为带有或者不带有杂原子的C1‑C20的直链或支链烷基、环烷基、取代环烷基、芳基或者取代芳基；R2为‑NH2、‑COOH、‑COOCH3、‑COOEt或‑OH；R3为金属阳离子。本发明提供的吲哚菁绿衍生物中存在独立的活泼基团，因而能够方便生物材料修饰吲哚菁绿及吲哚菁绿衍生物,扩大了吲哚菁绿及吲哚菁绿衍生物的应用范围。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Monoamine Oxidase A Inhibitors–Indocyanine Dyes Conjugates as Targeted Antitumor Agents
  作者：Xiao-Guang Yang、Yan-Hua Mou、Yong-Jun Wang、Jian Wang、Yan-Yu Li、Rui-Heng Kong、Meng Ding、Dun Wang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules24071400

  日期：——

  compounds exhibited improved antitumor efficacy compared with INH. Moreover, conjugates G10 and G11 showed potent anticancer activity with IC50 values (0.85 and 0.4 μM respectively) comparable to that of doxorubicin (DOX). This may be attributable to the preferential accumulation of these conjugates in tumor cells. G10, G11, and G12 also demonstrated moderate MAOA inhibitory activities. This result and

  单胺氧化酶 A (MAOA) 是一种重要的线粒体结合酶，可催化单胺神经递质的氧化脱氨。越来越多的证据表明 MAOA 表达增加与晚期高级别前列腺癌 (PCa) 进展和转移之间存在显着关联。在此，设计并合成了一系列结合 MAOA 抑制剂异烟肼 (INH) 和靶向肿瘤的近红外 (NIR) 七甲炔花青染料的新型偶联物。使用 MTT 测定法在体外评估了合成的化合物 G1-G13 对 PC-3 细胞的细胞毒性，并进行了分子对接研究。结果表明，与 INH 相比，大多数测试化合物表现出更高的抗肿瘤功效。此外，偶联物 G10 和 G11 显示出有效的抗癌活性，IC50 值（0.85 和 0. 4 μM）与多柔比星 (DOX) 相当。这可能归因于这些结合物在肿瘤细胞中的优先积累。G10、G11 和 G12 也表现出中等的 MAOA 抑制活性。这一结果和分子对接研究的结果与其细胞毒性活性一致。综上所述，这些数据表明
• Fluorescent Probe for Imaging Lymph Nodes
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160222211A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed is a near-infrared fluorescent imaging agent comprising an indocyanine-based fluorescent dye and a liposome. The near-infrared fluorescent imaging agent of the present invention demonstrates high fluorescence intensity and a long anchoring time in sentinel lymph nodes, thereby making it useful for detecting sentinel lymph nodes in sentinel lymph node navigation surgery. Also disclosed is an indocyanine green derivative that is particularly suitable for use in the near-infrared fluorescent imaging agent of the present invention.

  本发明公开了一种近红外荧光成像剂，包括吲哚菁绿类荧光染料和脂质体。本发明的近红外荧光成像剂在哨兵淋巴结中表现出高荧光强度和长时间的锚定，因此适用于在哨兵淋巴结导航手术中检测哨兵淋巴结。本发明还公开了一种吲哚菁绿衍生物，特别适用于本发明的近红外荧光成像剂中使用。