1,2-二氯-3,4-二碘苯 | 73513-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二氯-3,4-二碘苯
• 英文名称: 1,2-dichloro-3,4-diiodobenzene
• 英文别名: 3,4-Dichlor-1,2-dijodbenzol；3,4-Dichloro-1,2-diiodobenzene
• CAS: 73513-57-2
• 化学式: C₆H₂Cl₂I₂
• 分子量: 398.797
• InChiKey: WZRLOFPIVPRCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯-3,4-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向 Antikekulene: Angular 1,2-Di-, 2,3-Di-, 和 1,2,15,16-Tetrachloro[6] 亚苯基

  摘要：

  描述了第一个环官能化 heliphenes 的合成，包括有角的 1,2-di-、2,3-di-和 1,2,15,16-四氯 [6] 亚苯基，通过一系列 Sonogashira 偶联和钴催化的炔烃环三聚步骤。这些分子被探索为抗克库仑的潜在前体，与母体角 [6] 亚苯基相比，它们的反应性。对 1,2,15,16-四氯 [6] 亚苯基的 X 射线结构测定揭示了一种结构，其螺旋分离比 [6] 亚苯基大得多，这是由大量附加的氯原子引起的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379140
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 1,2-二氯-3,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺在苯胺碘化的区域化学中的显着变化：1,2-二氯-3,4-二碘苯的合成

  摘要：

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290118

文献信息

• Remarkable Switch in the Regiochemistry of the Iodination of Anilines by N-Iodosuccinimide: Synthesis of 1,2-Dichloro-3,4-diiodobenzene
  作者：K. Vollhardt、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0031-1290118

  日期：2012.1

  Direct iodination of anilines by NIS in polar solvents (such as DMSO) affords p-iodinated products with up to >99% ­regioselectivity. Switching to less polar solvents (such as benzene) in the presence of AcOH inverts this outcome toward dramatically increased or preferential generation of the o-isomers, also with up to >99% regioselectivity. This finding was exploited in the synthesis of 1,2-dichloro-3

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应
• Toward Antikekulene: Angular 1,2-Di-, 2,3-Di-, and 1,2,15,16-Tetrachloro[6]phenylene
  作者：K. Vollhardt、Alexandr Fonari、Jens Röder、Hao Shen、Tatiana Timofeeva

  DOI：10.1055/s-0034-1379140

  日期：——

  synthesis of the first ring-functionalized heliphenes is described, comprised of angular 1,2-di-, 2,3-di-, and 1,2,15,16-tetrachloro[6]phenylene, via a series of Sonogashira couplings and cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization steps. These molecules are explored as potential precursors to antikekulene and their reactivity compared to that of the parent angular [6]phenylene. An X-ray structural determination

  描述了第一个环官能化 heliphenes 的合成，包括有角的 1,2-di-、2,3-di-和 1,2,15,16-四氯 [6] 亚苯基，通过一系列 Sonogashira 偶联和钴催化的炔烃环三聚步骤。这些分子被探索为抗克库仑的潜在前体，与母体角 [6] 亚苯基相比，它们的反应性。对 1,2,15,16-四氯 [6] 亚苯基的 X 射线结构测定揭示了一种结构，其螺旋分离比 [6] 亚苯基大得多，这是由大量附加的氯原子引起的。