1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯 | 99584-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯
• 中文别名: 3,3-二甲基-1,2-二溴-1-丁烯
• 英文名称: cis-1,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: cis-1,2-dibromine-3,3-dimethyl-1-butylene；cis-1,2-Dibrom-3,3-dimethyl-buten-(1)；cis-3,4-Dibrom-2,2-dimethyl-buten-(3)；(Z)-1,2-dibromo-3,3-dimethyl-but-1-ene；(Z)-1,2-Dibromo-3,3-dimethyl-1-butene；(Z)-1,2-dibromo-3,3-dimethylbut-1-ene
• CAS: 99584-95-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: JDGBPINHTJNHMH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 密度：
  1.65

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，应保存在惰性气体中，并避免光照、空气及加热。

SDS

1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-Dibromo-3,3-dimethyl-1-butene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 99584-95-9
分子式： C6H10Br2
1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.65
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 光敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称酞菁的苯并退火对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响†

  摘要：

  合成了具有一个羧基和三个叔丁基外围取代基的新型高度不对称四氮杂卟啉锌（TAP）衍生物（Zn-tri-TAPNc和Zn-tri-PcNc）。高度不对称的锌酞菁（ZnPc）衍生物（Zn-tri-PcNc）具有苯甲酰化的环，该环包含三苯并萘缩合的四氮杂卟啉，其外围取代基与Zn-tri-TAPNc相同。作为TiO 2的敏化剂染料的太阳能敏化太阳能电池，TAP大环的苯并退火衍生的Zn-tri-PcNc显示出改善的光收集和电子注入效率，可以阻止电荷复合，从而大大改善了入射光子与-电流转换效率（IPCE）。Zn-tri-PcNc致敏的太阳能电池在AM 1.5G太阳光下比Zn-tri-TAPNc致敏的太阳能电池（1.20％）表现出更高的转换效率（2.89％）。目前有关TAP大环的苯并退火的结果表明，通过改变外围取代基的“推挽”效应和扩大共轭π系统来优化分子结构是提高基于四氮杂卟啉的染料性能的有效方法。敏化太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4dt00411f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 溴 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1,2-二溴-3,3-二甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  不对称酞菁的苯并退火对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响†

  摘要：

  合成了具有一个羧基和三个叔丁基外围取代基的新型高度不对称四氮杂卟啉锌（TAP）衍生物（Zn-tri-TAPNc和Zn-tri-PcNc）。高度不对称的锌酞菁（ZnPc）衍生物（Zn-tri-PcNc）具有苯甲酰化的环，该环包含三苯并萘缩合的四氮杂卟啉，其外围取代基与Zn-tri-TAPNc相同。作为TiO 2的敏化剂染料的太阳能敏化太阳能电池，TAP大环的苯并退火衍生的Zn-tri-PcNc显示出改善的光收集和电子注入效率，可以阻止电荷复合，从而大大改善了入射光子与-电流转换效率（IPCE）。Zn-tri-PcNc致敏的太阳能电池在AM 1.5G太阳光下比Zn-tri-TAPNc致敏的太阳能电池（1.20％）表现出更高的转换效率（2.89％）。目前有关TAP大环的苯并退火的结果表明，通过改变外围取代基的“推挽”效应和扩大共轭π系统来优化分子结构是提高基于四氮杂卟啉的染料性能的有效方法。敏化太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4dt00411f

文献信息

• Benzo-fused low symmetry metal-free tetraazaporphyrin and phthalocyanine analogs: synthesis, spectroscopy, electrochemistry, and density functional theory calculations
  作者：Renjie Li、Dongdong Qi、Jianzhuang Jiang、Yongzhong Bian

  DOI：10.1142/s1088424610002203

  日期：2010.5

  A whole series of low-symmetry, metal-free tetrapyrrole analogs 1–11 ranging from tetraazaporphyrin H₂TAP(tBu)₄ to napthalocyanine H₂Nc(tBu)₄via H₂Pc(tBu)₄ have been designed and prepared. Their electronic structures have been spectroscopically and electrochemically investigated. Through the preparation of a series of tetrapyrrole compounds with just the same number of four tert-butyl substituents at similar positions of the macrocyclic ring, the effect intrinsic to the enlargement of the ring system has been easily extracted and understood. Along with the increase in the size of central conjugated system, the half-wave potentials of the first oxidation for 1–11 are shifted significantly to the negative direction. This is also true for the half-wave potentials of the first reduction process of this series of tetrapyrrole derivatives but in a slight manner. These results indicate that along with the ring extension, the energy of the HOMO increases significantly while that of the LUMO only slightly increases. The effect of the ring size of these tetrapyrrole compounds on the electronic absorption and fluorescence spectra is also clear: both the Q band and fluorescence shifts to longer wavelength with the increase in the number of fused benzene rings but with a diminishing increase due to the extending of the central conjugated system. These results were reasonably explained by considering the energy levels of frontier molecular orbitals of the series of compounds obtained by the calculations using DFT method at the B3LYP/6-31G(d) level.

  我们设计并制备了一系列低对称性、无金属的四吡咯类似物 1-11，从四氮杂卟啉 H2TAP(tBu)4 到萘酞菁 H2Nc(tBu)4，再到 H2Pc(tBu)4。对它们的电子结构进行了光谱和电化学研究。通过制备一系列在大环的相似位置上具有相同数量的四个叔丁基取代基的四吡咯化合物，很容易提取和理解环系统增大的内在效应。随着中心共轭体系体积的增大，1-11 的第一次氧化半波电位明显向负方向移动。该系列四吡咯衍生物第一次还原过程的半波电位也是如此，但移动幅度较小。这些结果表明，随着环的延伸，HOMO 的能量显著增加，而 LUMO 的能量仅略有增加。这些四吡咯化合物的环尺寸对电子吸收光谱和荧光光谱的影响也很明显：随着融合苯环数量的增加，Q 波段和荧光都向长波长移动，但由于中心共轭体系的延伸，Q 波段和荧光的增加幅度逐渐减小。考虑到在 B3LYP/6-31G(d)水平上使用 DFT 方法计算得到的该系列化合物的前沿分子轨道能级，可以合理地解释这些结果。
• 一种二氰基类化合物的制备方法
  申请人：上海固创化工新材料有限公司

  公开号：CN113461566B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种二氰基类化合物的制备方法，具体公开了一种通式(Ⅰ)所示二氰基类化合物的制备方法，其特征在于：反应式如下，式中：R选自烷烃基、芳香烃基或卤代芳香烃基中的一种；通式(Ⅱ)所示的酰氯类化合物与金属氰化物反应生成通式(Ⅲ)所示的酰氰类化合物，经溶剂提取后，再在强碱性条件下直接与氰甲基膦酸二乙酯反应生成所述通式(Ⅰ)所示二氰基类化合物。采用本发明方法，工艺原料成本低，副产品氯化亚铜不溶于所用溶剂，容易回收，过程中所用溶剂能回收套用，本发明方法可同时实现既降低了成本，又减小了环保压力的技术效果。
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Effects of benzo-annelation of asymmetric phthalocyanine on the photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Lijuan Yu、Wenye Shi、Li Lin、Yuwen Liu、Renjie Li、Tianyou Peng、Xingguo Li

  DOI：10.1039/c4dt00411f

  日期：——

  Novel highly asymmetric zinc tetraazaporphyrin (TAP) derivatives (Zn-tri-TAPNc and Zn-tri-PcNc) with one carboxyl and three tert-butyl peripheral substituent groups were synthesized. A highly asymmetric zinc phthalocyanine (ZnPc) derivative (Zn-tri-PcNc) has a benzo-annelated ring which contains tribenzonaphtho-condensed tetraazaporphyrin with the same peripheral substituents as Zn-tri-TAPNc. As a

  合成了具有一个羧基和三个叔丁基外围取代基的新型高度不对称四氮杂卟啉锌（TAP）衍生物（Zn-tri-TAPNc和Zn-tri-PcNc）。高度不对称的锌酞菁（ZnPc）衍生物（Zn-tri-PcNc）具有苯甲酰化的环，该环包含三苯并萘缩合的四氮杂卟啉，其外围取代基与Zn-tri-TAPNc相同。作为TiO 2的敏化剂染料的太阳能敏化太阳能电池，TAP大环的苯并退火衍生的Zn-tri-PcNc显示出改善的光收集和电子注入效率，可以阻止电荷复合，从而大大改善了入射光子与-电流转换效率（IPCE）。Zn-tri-PcNc致敏的太阳能电池在AM 1.5G太阳光下比Zn-tri-TAPNc致敏的太阳能电池（1.20％）表现出更高的转换效率（2.89％）。目前有关TAP大环的苯并退火的结果表明，通过改变外围取代基的“推挽”效应和扩大共轭π系统来优化分子结构是提高基于四氮杂卟啉的染料性能的有效方法。敏化太阳能电池。