1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷 | 640-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-3,3-dimethyl-butan
• CAS: 640-21-1
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.969
• InChiKey: WNIGXZWEUAJOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.61 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  183 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷 在 四正辛基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3,3-二甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化合成炔烃的便捷途径：相转移催化的应用，第19部分1

  摘要：

  使用动力氢氧化钾和催化量的亲脂相转移催化剂，可以从杀螨剂中高产率，快速地形成炔烃。给出了为什么在较早的过程中需要摩尔量的昂贵催化剂的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98925-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 溴 作用下， 反应 0.13h， 以94%的产率得到1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon^®) as a phase screen

  摘要：

  在无溶剂相消失反应中，使用聚四氟乙烯（Teflon®）胶带作为相屏障，利用温度计适配器将封闭的聚四氟乙烯管插入基底上方的蒸汽相中。除了避免使用溶剂外，实验设计不依赖于反应物的密度，该程序几乎不产生废物，同时以高产率和高纯度提供反应产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.75

文献信息

• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。
• Photo-induced Alkoxybromination of Olefins by<i>N</i>,<i>N</i>′-Dibromo-2,5-piperazinedione
  作者：Akira Sera、Hiroshi Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.53.219

  日期：1980.1

  Irradiation of N,N′-dibronio-2,5-piperazinedione in dichloromethane in the presence of an alcohol induced alkoxybromination of cyclohexene to give trans-1-bromo-2-alkoxycyclohexane in a good yield. The reaction was thought to proceed through an ionic mechanism.

  在二氯甲烷中照射N,N′-二溴化-2,5-哌嗪二酮，且存在醇，导致环己烯的烷氧基溴化，产物为反式-1-溴-2-烷氧基环己烷，得率良好。该反应被认为是通过离子机制进行的。
• Studies in nuclear magnetic resonance spectroscopy. Part VIII. Conformations and coupling constants in 1,2-disubstituted 3,3-dimethylbutanes
  作者：L. M. Jackman、D. P. Kelly

  DOI：10.1039/j29700000110

  日期：——

  The 100 MHz spectra of a series of 1,2-disubstituted 3,3-dimethylbutanes have been analyzed exactly as ABC systems by use of iterative computer techniques. The chemical shifts are shown to agree reasonably well with those predicted from systems with similarly oriented substituents. The gauche(Jg) and trans(Jt) coupling constants were shown to be of the same sign and opposite in sign to Jgem. The values

  通过使用迭代计算机技术，已完全像ABC系统一样分析了一系列1,2-二取代3,3-二甲基丁烷的100 MHz光谱。已显示化学位移与从具有类似取向的取代基的系统预测的那些相当合理地吻合。的笨拙（Ĵ克）和反式（Ĵ吨偶合常数）被证明是对相同的符号且符号相反的Ĵ宝石。邻位偶合常数的值及其对浓度变化的相对不敏感性表明，这些化合物主要以单一构象体的形式存在。带有薄纱状的1,2-取代基。两者都不J g或J t与取代基的电负性或大小相关。因此，在这一系列化合物中这些参数中观察到的细微差异可能反映了构象异构体的不同相对种群。
• Method for producing coupling compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20040161404A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  There are disclosed a method for producing a cross-coupling compound of formula (3): (Y—) (n−1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′−1) (3) wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted, linear, branched, or cyclic hydrocarbon group, and n and n′ each represent 1 or 2, provided that when n and n′ are the same, both n and n′ are not 2, R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl or substituted or unsubstituted alkenyl group, and Y represents R 2 or X 1 , wherein R 2 is as defined above, and X 1 represents a chlorine, bromine or iodine atom, which method comprises reacting an organic halide of formula (1): n′(R 1 X l n ), wherein R 1 is as defined above and carbon atoms at the &agr; and &bgr; positions relative to X 1 are sp 3 carbon atoms, and X 1 , n and n′ are as defined above, with a boron compound of formula (2): m{R 2 (BX 2 2 ) n′ }, wherein R 2 and n′ are as defined above, X 2 independently represents a hydroxyl group or an alkoxy or aryloxy group, or X 2 2 together form an alkoxy or aryloxy group, and m represents 1 or 2, and m≧n, and the boron atom is bonded with a sp 2 carbon atom of R 2 group, or a boronic acid trimer anhydride thereof, in the presence of a base and a catalyst comprising a nickel compound and a compound of formula (i): 1 wherein R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted alkyl group, l represents an integer of 1 to 3, and p and q each represents an integer of 0 to 2; and a catalyst.

  本发明公开了一种制备交叉偶联化合物的方法，该化合物的化学式为（3）：（Y-）（n-1）R1-R2-（R1）（n' -1）（3），其中R1代表取代或未取代的线性、支链或环烃基，n和n'各自代表1或2，但当n和n'相同时，n和n'均不为2；R2代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的烯基，Y代表R2或X1，其中R2如上所定义，X1代表氯、溴或碘原子。该方法包括将化学式为（1）的有机卤化物与化学式为（2）的硼化合物在碱和催化剂的存在下反应，其中化学式（1）中R1如上所定义，X1、n和n'如上所定义，α和β位置相对于X1的碳原子为sp3碳原子，化学式（2）中R2和n'如上所定义，X2独立代表羟基或烷氧基或芳氧基，或X22共同形成烷氧基或芳氧基，m代表1或2，m≤n，硼原子与R2基的sp2碳原子或其硼酸三聚体酐键合。催化剂包括一种镍化合物和一种化学式为（i）的化合物：1其中R3代表取代或未取代的烷基，R4代表氢原子或取代或未取代的烷基，l代表1至3的整数，p和q分别代表0至2的整数。
• METHOD FOR PRODUCING COUPLING COMPOUND
  申请人：Itahashi Tamon

  公开号：US20060281925A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A method is provided for producing a specific crosscoupling compound and a specific catalyst for producing the compound. The method includes reacting in the presence of a base and a nickel compound catalyst organic halide of the formula n′(R 1 X 1 n ), wherein R 1 is a hydrocarbon group and the α and β carbons to X′ are sp 3 carbon atoms; X 1 is a chlorine, bromine, or iodine atoms, and n and n 1 are 1 or 2 but not both 2, with a compound having the formula mR 2 (BX 2 2 ) n′ } where an R 2 is an aryl, heteroaryl, or alkenyl group, and n′ is 1 or 2, X 2 is independently a hydroxyl group, an alkoxy or arylalkoxy group or X 2 2 together form an alkylenedioxy or arylenedioxy group, and m represents 1 or 2 but m≦n, and the boron atom is bonded to a sp 2 carbon atom of R 2 group or a boronic acid trimer anhydride.

  提供了一种生产特定交叉偶联化合物和特定催化剂以生产该化合物的方法。该方法包括在碱和镍化合物催化剂的存在下，将具有以下公式的有机卤化物n’（R1X1n）与具有以下公式的化合物m R2（BX22）n’}反应，其中R1是一个碳氢基团，α和β碳至X’是sp3碳原子；X1是氯、溴或碘原子，n和n1为1或2但不同时为2；R2是芳基、杂环芳基或烯基基团，n’为1或2，X2独立地是羟基、烷氧基或芳基烷氧基，或X22共同形成烷二酮基或芳二酮基；m表示1或2，但m≦n，硼原子与R2基团的sp2碳原子或硼酸三聚体酐键合。

表征谱图