1,2-二溴环己烷 | 5401-62-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,2-二溴环己烷
• 中文别名: 邻二溴环己烷；1,2-二溴环己胺；邻二溴六氢化苯
• 英文名称: 1,2-dibromocyclohexane
• 英文别名: 3,4-dibromo-cyclohexane
• CAS: 5401-62-7
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: CZNHKZKWKJNOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5-164 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  101-102 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.79g/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴环己烷 在 aluminum oxide 作用下， 生成 溴甲烷
  参考文献：
  名称：

  DE704759

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1,2-二溴环己烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐与格氏试剂或溴化镁促进酮的α-溴化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸酐和格氏试剂或溴化镁在乙醚中直接对各种酮进行α-溴化，可得到相应的α-溴代酮，产率适中。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1999
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 在 乙醇 、 1,2-二溴环己烷 作用下， 生成 1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  Coffey, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accessing Pincer Bis(carbene) Ni(IV) Complexes from Ni(II) via Halogen and Halogen Surrogates
  作者：Gabriel Espinosa Martinez、Cristian Ocampo、Yun Ji Park、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.5b12827

  日期：2016.4.6

  bis(diisopropylphenyl-benzimidazol-2-ylidene)phenyl); X = Cl or Br) with halogen and halogen surrogates to form ((DIPP)CCC)NiX3. These complexes represent a rare oxidation state of nickel, as well as an unprecedented reaction pathway to access these species through Br2 and halogen surrogate (benzyltrimethylammonium tribromide). The Ni(IV) complexes have been characterized by a suite of spectroscopic techniques

  该通讯描述了 ((DIPP)CCC)NiX ((DIPP)CCC = 双 (二异丙基苯基-苯并咪唑-2-亚基) 苯基) 的双电子氧化；X = Cl 或 Br) 与卤素和卤素替代物形成 ((DIPP)CCC)NiX3。这些配合物代表了镍的罕见氧化态，以及通过 Br2 和卤素替代物（苄基三甲基三溴化铵）访问这些物种的前所未有的反应途径。Ni(IV) 配合物已通过一套光谱技术表征，并且可以很容易地还原为 Ni(II) 对应物，从而允许在 Ni(II)/Ni(IV) 氧化态之间循环。
• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM OLEFINS
  作者：Toshifumi Kageyama、Yoshimichi Tobito、Atsushi Katoh、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1481

  日期：1983.10.5

  α-Bromoketones are prepared in good yields by the reaction of olefins with sodium bromite in aqueous acetic acid at room temperature.

  α-溴酮通过烯烃与溴化钠在乙酸水溶液中在室温下反应制备，收率良好。
• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。

表征谱图