戊基环丙烷 | 2511-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 戊基环丙烷
• 英文名称: pentylcyclopropane
• 英文别名: 1-pentylcyclopropane；n-pentylcylopropane；1-cyclopropyl-pentane；1-Cyclopropyl-pentan；pentyl-cyclopropane；(+/-)Pentyl-cyclopropan
• CAS: 2511-91-3
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: SUBUEDOPXXGMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C
• 密度：
  0.7427 g/cm3
• 保留指数：
  812.2;813.4;813;812

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基环丙烷 、 四氯金酸 、 溶剂黄146 生成 反-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  NORMAN R. O. C.; PARR W. J. E.; THOMAS C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 18, 1983-1987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 戊基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Nefedov,O.M. et al., Doklady Chemistry, 1963, vol. 152, p. 752 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper nanoparticle-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with Grignard reagents
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c3cc46419a

  日期：——

  A cross-coupling reaction between alkyl bromides and chlorides and various Grignard reagents was carried out in the presence of commercially available copper or copper oxide nanoparticles as a catalyst and an alkyne additive. The catalytic system shows high activity, a broad scope, and good functional group tolerance.

  在市售铜或氧化铜纳米颗粒作为催化剂和炔烃添加剂的存在下，进行烷基溴和氯化物与各种格氏试剂之间的交叉偶联反应。该催化体系显示出高活性，广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• Competitive 1,2- and 1,3-hydride shifts and the possible role of protonated and methylated cyclopropane intermediates in alkyl group rearrangements accompanying the thermal decomposition of saturated alkyl chloroformates in the liquid phase
  作者：Harry R. Hudson、Andrew J. Koplick、David J. Poulton

  DOI：10.1039/p29790000057

  日期：——

  that the thermal decomposition of ethyl chloroformate in the liquid phase yields chloroethane without rearrangement of the ethyl group. Longer chain primary alkyl chloroformates yield rearrangement products which can be rationalised on the basis of two initial competitive pathways, one involving a 1,2-hydride shift and the other the formation of a corner-protonated cyclopropane intermediate. The latter

  氘标记表明，液相中的氯甲酸乙酯热分解会生成氯乙烷，而不会发生乙基重排。较长链的伯烷基氯甲酸酯可产生重排产物，可根据两个初始竞争途径进行合理化，一个途径涉及1，2-氢化物转移，另一个涉及角质子化的环丙烷中间体的形成。后者可能被捕获以产生重排的伯烷基氯（在正丙基情况下质子会发生相当大的扰乱）或在高级烷基中产生1,3-氢化物移位（Bu n（例如，正戊基，3-甲基丁基，正辛基），其中可以重排至s-或t-烷基阳离子。除非这些中的第二个导致叔烷基阳离子，否则连续的1，2-氢化物转移意义不大。3，3-二甲基丁基基团提供了衍生自连续的氢和甲基的1，2-移位和1，2-叔丁基移位的产物，据认为这涉及甲基化的环丙烷的中间体。直接衍生自s-烷基氯甲酸酯的s-烷基阳离子显示出比通过伯烷基氯甲酸酯重排衍生的s-烷基阳离子更少的重排趋势。提出的证据表明，烷-1-烯是由伯烷基氯甲酸酯通过碳阳离子中间体形成的，其中发生了1
• Synthesis of cyclopropanes by the reaction of olefins with dialkylzinc and methylene iodide
  作者：J. Furukawa、N. Kawabata、J. Nishimura

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89007-6

  日期：1968.1

  A novel synthetic route to cyclopropanes by the reaction of olefins with dialkylzinc and methylene iodide is described. The essential feature of the reaction is similar to that of the Simmons-Smith reaction which involves the treatment of olefins with methylene iodide and zinc-copper couple. However, the novel route gives cyclopropanes more easily and is particularly suitable for the conversion of

  描述了一种通过烯烃与二烷基锌和亚甲基碘反应生成环丙烷的新颖合成途径。该反应的基本特征类似于Simmons-Smith反应的特征，该反应包括用亚甲基碘和锌-铜对处理烯烃。但是，该新方法更容易得到环丙烷，并且特别适合于将阳离子聚合性烯烃例如乙烯基醚转化为相应的环丙烷。当使用Simmons-Smith反应时，这类烯烃有时会因聚合反应而产生较低的环丙烷收率。
• A New Synthesis of Cyclopropanes¹
  作者：Howard E. Simmons、Ronald D. Smith

  DOI：10.1021/ja01525a036

  日期：1959.8
• Configuration and13C NMR spectra of alkylcyclopropane derivatives
  作者：R. Touillaux、M. Van Meerssche、J. M. Dereppe、G. Leroy、J. Weiler、C. Wilante

  DOI：10.1002/mrc.1270160120

  日期：1981.5

  AbstractEight alkylcyclopropane derivatives were prepared in a conventional manner and analysed by 13C NMR spectroscopy. Additivity parameters were calculated from the chemical shifts of the endocyclic carbons, and the configurational structures derived for these compounds are confirmed by the internal coherence found for this set of parameters.

表征谱图