1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-羟基乙酮 | 252264-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-hydroxyethan-1-one；1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 252264-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₂
• 分子量: 280.412
• InChiKey: BPLURASZMUXCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  435.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-羟基乙酮 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017540801144
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  二噻吩乙烯配体操纵的光致变色s（III）配合物中磁化的可切换缓慢弛豫

  摘要：

  2个dithienylethene的光致变色和磁特性（DTE）类络合物，[镝（NO 3）3（LO）2（甲醇）]（1-O ）和[镝（NO 3）3（LO）3 ]（2 -o）（Lo = 4,5-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）-1,3-二甲基-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮），已通过实验进行了详细研究借助理论计算。如光谱测试所示，两种配合物均表现出对UV / Vis辐射的瞬时且强烈的可逆光致变色反应，并且配合物1-o表现为典型的场致单分子磁体（SMM）。通过控制Lo与Dy（NO）的反应比如图3所示，Lo取代1-o中的配位甲醇分子导致产生复合物2-o，该复合物的单分子行为不起作用。在用254 nm的光照射时， 1-o的SMM特性变差，能垒从68.1 K降低到44.3 K，而配合物2-o的磁动力学没有显示出对照射的响应。从头算计算表明，在2-o的地面Kramers双峰之间的磁化量子隧穿非常强，导

  DOI：

  10.1039/d0nj04457a

文献信息

• Single-crystalline photochromism of diarylethene dimers bridged by a spiro structure
  作者：Seiya Kobatake、Shunpei Kuma、Masahiro Irie

  DOI：10.1002/poc.1196

  日期：2007.11

  dimers bridged by a spiro structure were synthesized. One of their dimers formed three kinds of polymorphic forms by recrystallization from different solvents: hexane (1a-α), acetone (1a-β), and acetonitrile (1a-γ). In crystals of 1a-α and 1a-β the molecules are packed in solvent-free crystal structures, whereas crystal 1a-γ includes acetonitrile molecules in the crystal. The difference of significant

  合成了新型的螺旋结构桥接的二芳基乙烯二聚体。它们的二聚体之一通过在不同溶剂中重结晶而形成三种多晶型物：己烷（1a- α），丙酮（1a- β）和乙腈（1a- γ）。在1a- α和1a- β晶体中，分子堆积在无溶剂的晶体结构中，而晶体1a- γ在晶体中包含乙腈分子。对于光致变色反应，观察到其多晶型晶体中显着的光致变色反应性的差异。晶体1a- β和1a- γ在单晶相中表现出光致变色，但1a-α没有这样做。通过X射线晶体学分析发现它们的光致变色反应性取决于反应性碳原子之间的距离。当反平行构型中的距离小于4.2Å时，分子会在晶体中发生光致变色现象。另一方面，当溴取代的二芳基乙烯二聚体（2a）从己烷，丙酮和乙腈中重结晶时，其晶体不适合用于X射线晶体分析。然而，它通过从对二甲苯中重结晶而形成单晶，其在结晶相中显示出光致变色。p之间的边对面芳族相互作用-二甲苯分子有助于二芳基乙烯二聚体的晶体生长。在紫外线
• Synthesis of Tetrathiafluvalene Derivatives with Photochromic Diarylethene Moieties
  作者：Kingo Uchida、Go Masuda、Yoshifumi Aoi、Koji Nakayama、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1999.1071

  日期：1999.10

  Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives with diarylethene moieties have been synthesized. A derivative having 2,4,5-trimethylthiophene rings as the aryl groups showed photochromism, while a derivative with 2,5-dimethylthiophene rings did not show any color change by UV irradiation. The different reactivity was ascribed to the difference in the conformation of thiophene rings in the two derivatives.

  合成了带有二芳烯部分的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。含有2,4,5-三甲基噻吩环作为芳基的衍生物显示出光致变色，而含有2,5-二甲基噻吩环的衍生物在紫外线照射下没有任何颜色变化。不同的反应性归因于这两种衍生物中噻吩环构象的差异。
• Photoswitchable N-Heterocyclic Carbenes: Using Light to Modulate Electron-Donating Properties
  作者：Bethany M. Neilson、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/anie.201105032

  日期：2011.10.24

  Ligands in the limelight: Light was used to change the electron‐donating properties of an N‐heterocyclic carbene (NHC) moiety within chalcogen and metal adducts. Photoinduced electrocyclic ring closure of a photochromic 4,5‐dithienylimidazolone increased its νCO frequency. Likewise, UV irradiation of an analogous photochromic [(NHC)Ir(CO)2Cl] complex decreased the carbene's electron‐donating ability

  聚光灯下的配体：使用光来改变硫族元素和金属加合物中N杂环卡宾（NHC）部分的供电子特性。光致变色4,5- dithienylimidazolone的光诱导电子环状闭合增加了其ν CO频率。同样，类似的光致变色[（NHC）Ir（CO）2 Cl]配合物的紫外线照射也会降低卡宾的给电子能力。随后暴露于可见光使两个光环化反应逆转。
• Syntheses and Photochromic Studies of Dithienylethene-Containing Imidazolium Derivatives and Their Reactivity towards Nucleophiles
  作者：Gongping Duan、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201001319

  日期：2010.11.22

  studied, and the closed forms are found to be solvatochromic due to the donor–acceptor interaction with the solvent molecules. The closed form of the imidazolium salt shows a much higher affinity towards nucleophiles over the open form of the salt. A reaction pathway has been proposed to account for this reactivity difference based on the structure–property relationship, and the possible structure

  合成了一系列在咪唑环的2位带有各种取代基的含二噻吩基乙烯的咪唑鎓盐。已经研究了这些化合物的光致变色性质，并且由于给体-受体与溶剂分子的相互作用，闭合形式被发现是溶剂变色的。咪唑鎓盐的封闭形式显示出对亲核试剂的亲和力比盐的开放形式高得多。已经提出了一种基于结构-性质关系的反应途径来解决这种反应性差异，并讨论了反应产物的可能结构。
• Behavior of Benzoins and Hydroxy ketones in Acid Media: I. Reaction of 1-Aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with Thiols in Trifluoroacetic Acid
  作者：M. M. Krayushkin、B. V. Lichitskii、A. P. Mikhalev、A. A. Dudinov、S. N. Ivanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0125-y

  日期：2005.1

  Reactions of 1-aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with thiols in trifluoroacetic acid lead to formation of substituted 1-aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-sulfanylethanones.

  1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-2-羟基乙酮与硫醇在三氟乙酸中反应，形成取代的 1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基) -2-磺基乙酮。