1,3,3-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲酸甲酯 | 896161-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,3,3-trimethyl-2-oxoindoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,3,3-trimethyl-2-oxindole-5-carboxylate；methyl 1,3,3-trimethyl-2-oxoindole-5-carboxylate
• CAS: 896161-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MGWJMLXPUZSJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 1,3,3-trimethylindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）

  公开号：

  WO2020043866A1
• 作为产物：
  描述：

  在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,3,3-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-a][1,4]- BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-a][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH BICYCLIC BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLES 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO-[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ET 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ANTIFONGIQUES SUBSTITUÉES PAR DES DÉRIVÉS BICYCLIQUES DU BENZÈNE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012084804A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is concerned with novel antifungal 5,6-dihydro-4H-pyrrolo- [1,2-a][1,4]benzodiazepines and 6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines substituted with bicyclic benzene derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are active mainly against dermatophytes and systemic fungal infections. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及一种新型抗真菌5,6-二氢-4H-吡咯- [1,2-a][1,4]苯并二氮杂环和6H-吡咯- [1,2-a][1,4]苯并二氮杂环，其被取代为公式（I）中的双环苯衍生物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物主要对抗皮肤癣和系统性真菌感染具有活性。该发明还涉及制备这种新型化合物的工艺、含有该化合物作为活性成分的药物组合物以及将该化合物用作药物的用途。
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。
• Photocatalytic Charge-Transfer Complex Enables Hydroarylation of Alkenes for Heterocycle Synthesis
  作者：Ying-Zheng Ren、Chang-Zhen Fang、Bei-Bei Zhang、Lin He、Yong-Liang Tu、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01329

  日期：2023.5.19

  Here, we report a photocatalytic charge-transfer complex (CTC) strategy for one electron reduction of alkenes using thiolate as a catalytic electron donor. This catalytic CTC system could engage hydroarylation of both activated and unactivated alkenes for the synthesis of various heterocycles. The reactions do not require any photocatalysts or acids and are easy to perform. Mechanistic studies revealed

  在这里，我们报告了一种光催化电荷转移复合物 (CTC) 策略，用于使用硫醇盐作为催化电子供体对烯烃进行单电子还原。这种催化 CTC 系统可以对活化和未活化的烯烃进行加氢芳基化，以合成各种杂环。该反应不需要任何光催化剂或酸，并且易于进行。机理研究揭示了催化硫醇盐和烯烃之间形成了 CTC。
• Visible‐Light‐Driven Heterocyclic Fluoroalkylation Via Electron Donor−Acceptor Complexes
  作者：Yufei Li、Kaili Xie、Shimin Yang、Peng Dai、Jianbo Guo、Yucheng Gu、Qing Xia、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202400675

  日期：2024.10.21

  This study introduces a novel photochemical fluoroalkylation method for heterocycles via Electron Donor-Acceptor (EDA) complexes, bypassing the need for transition metal catalysts, photocatalysts, or external oxidants. Utilizing 395 nm LEDs, this method efficiently synthesizes fluoroalkylated quinoxalinones and indolones. The study highlights the pivotal role of EDA photoactivation, thoroughly documented

  本研究介绍了一种通过电子供体-受体 （EDA） 复合物对杂环进行新型光化学氟烷基化的方法，绕过了对过渡金属催化剂、光催化剂或外部氧化剂的需求。该方法利用 395 nm LED，高效合成氟烷基化喹吾吾酮和吲哚酮。该研究强调了 EDA 光活化的关键作用，通过密度泛函理论 （DFT） 研究和机理实验进行了全面记录，从而拓宽了 EDA 复合物在化学合成中的应用。
• PYRIDINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1831198B1

  公开（公告）日：2009-04-08