1,3,4,5-四氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 | 63277-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate；2-ethoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；ethyl 3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate；ethyl 1H,2H,3H,4H,5H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl-1H,2H,3H,4H,5H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；2-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indole；ethyl 1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 63277-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01460655
• 分子量: 244.293
• InChiKey: AKPNWVKYAAVIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  γ-Carbolines: binding at 5-HT5A serotonin receptors

  摘要：

  Screening of various agents resulted in the identification of 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (1; K-i = 5,300 nM) as a compound with modest affinity for mouse 5-HT5A receptors. Structure-affinity studies were conducted resulting in 5-methyl-2-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (17; K-i = 13 nM). Although 17 also binds at 5-HT2 receptors, it serves as a novel lead for the further development of 5-HT5A ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00527-8
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,3,4,5-四氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  8-取代的四氢-γ-咔啉的合成

  摘要：

  使用催化或热方法，将Fischer反应应用于具有供电子或吸电子基团的8-取代的四氢-γ-咔啉的合成。反应条件必须根据哌啶酮的N 1取代基的性质而变化。当芳基肼上的释放基团和哌啶酮的氮上的苄基取代基存在时，观察到最好的结果。在软酸性条件下观察到带有取代基的咔啉的形成；在其他情况下，反应在ended水平结束或没有发生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430308

文献信息

• [EN] ARYLSULFONAMIDE-BASED MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASES MATRICIELLES À BASE D'ARYLSULFONAMIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009118292A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides a compound of formula (I):said compound is inhibitor of MMP-2, and/or MMP-8, and/or MMP-9, and/or MMP-12 and/or MMP-13, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease characterized by abnormal activity of MMP-2, and/or MMP-8, and/or MMP-9, and/or MMP-12 and/or MMP- 13. Accordingly, the compound of formula (I) can be used in treatment of disorders or diseases mediated by MMP-2, and/or MMP-8, and/or MMP-9, and/or MMP-12, and/or MMP- 13. Finally, the present invention also provides a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：所述化合物是MMP-2、和/或MMP-8、和/或MMP-9、和/或MMP-12和/或MMP-13的抑制剂，因此可用于治疗由MMP-2、和/或MMP-8、和/或MMP-9、和/或MMP-12和/或MMP-13异常活性特征的疾病或疾病。因此，化合物(I)的化合物可用于治疗由MMP-2、和/或MMP-8、和/或MMP-9、和/或MMP-12、和/或MMP-13介导的疾病或疾病。最后，本发明还提供了一种药物组合物。
• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。
• 一种噻喃[4,3-b]吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108558905B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种噻喃[4,3‑b]吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中R1～R5不同时全部为氢。本发明所述化合物对水稻纹枯病菌具有优异的抑制菌丝生长活性、离体叶片保护活性、活体保护活性以及活体治疗活性，其作用甚至优于阳性对照药物，对于水稻纹枯病的预防和/或治疗具有重大的应用价值。
• Enantioselective synthesis of <i>cis</i>-hexahydro-<i>γ</i>-carboline derivatives <i>via</i> Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Fangyuan Wang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc06888a

  日期：——

  A novel synthetic route was developed for the construction of a chiral cis-hexahydro-γ-carboline derivative through Ir/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding tetrahydro-γ-carboline with high yields (up to 99% yield), excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee), and high substrate-to-catalyst ratios (up to 5000).

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。
• [EN] CARBOLINE COMPOUNDS USABLE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：WO2014207240A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to a compound according to Formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, hydrate or polymorph thereof, and its use.

  本发明涉及按照式（A）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物、水合物或多晶形式，以及其用途。