1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 | 54028-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one；3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；3-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-one；3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；3-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 54028-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00168266
• 分子量: 176.218
• InChiKey: NSAVOLZYPAFSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 在 硫酸 、 溴 、 potassium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-3-methyl-9-nitro-5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1 H )-ones by Electrophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  Highly substituted, novel, 8- and 9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-ones were obtained by direct nitration of the 7-bromo-5-trifluoroacetyl (or formyl)-substituted tetrahydrobenzodiazepinones. Alkaline and acidic hydrolysis of the novel mononitro derivatives was examined. Semiempirical AM1 calculations of aromatic substituents orientation in the nitration products are presented.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0056-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2-nitroanilino)propanoic acid 在 磷酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 核中的阻转异构：C3 中心手性对 N-甲磺酰化反应的影响

  摘要：

  详细研究了 1,3-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮卓核的甲磺酰化反应。5-mesyl-1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines 的两种非对映异构体（A 和 B），源自 C3 和 Ar-N(SO2) 处的手性形成了轴，其中在 C6 处具有甲基的衍生物的异构体 (R = CH3) 在室温下是可分离的。A 和 B 分别具有椅子状和船状构象，其中 C3-甲基采用伪赤道排列。此外，A 和 B 分别被证明是热力学和动力学控制的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609868

文献信息

• Triazolobenzodiazepines
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04110337A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  A novel class of 4H-5,6-dihydro-[4,3-a]-s-triazolo-1,5-benzodiazepines is disclosed the members of which possess pharmacological activity, particularly analgesic or anti-inflammatory activity, likely to render them of value in the therapeutic field. Intermediates useful in the production of said class of compounds are also disclosed.

  一种新的4H-5,6-二氢-[4,3-a]-s-三唑-1,5-苯二氮䓬类化合物被揭示，其成员具有药理活性，特别是镇痛或抗炎活性，可能使它们在治疗领域具有价值。还披露了在生产该类化合物中有用的中间体。
• The synthesis of substituted 1,5-benzodiazepines
  作者：Victor I. Cohen、Biyun Jin、Richard C. Reba

  DOI：10.1002/jhet.5570300340

  日期：1993.5

  The synthesis of some substituted 1,5-benzodiazepines are described. The route is based on the reaction between 1,4-phenylenediamine and its derivative with crotonic acid or methacrilic acid.

  描述了一些取代的1，5-苯并二氮杂卓的合成。该路线基于1，4-苯二胺及其衍生物与巴豆酸或甲基丙烯酸的反应。
• Synthesis and Immunotropic Properties of 5-Substituted 1,5-Benzodiazepin-2-ones Derivatives in Cultures of Human Peripheral Blood Cells, Part III
  作者：Wanda Nawrocka、Barbara Sztuba、Michal Zimecki

  DOI：10.1002/1521-4184(200101)334:1<11::aid-ardp11>3.0.co;2-y

  日期：2001.1

  lymphocyte reaction (MLR), as well as their action on tumor necrosis factor alpha (TNF‐α) and interleukin 6 (IL‐6) production in peripheral blood mononuclear cells (PBMC) and mixed lymphocyte cultures (MLC). Some of the compounds exhibited regulatory activities in the proliferative response of cells to PHA depending on the reactivity of cells to PHA. The MLR induced proliferation of lymphocytes was moderately

  4-甲基-(A) 和 3-甲基-1H-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂-2-one (B) 与选定的 α,β-不饱和酰氯的反应：巴豆酰描述了肉桂酰和 4-硝基肉桂酰。我们还表征了这些化合物在人类淋巴细胞对植物血凝素 A (PHA) 或单向混合淋巴细胞反应 (MLR) 中的同种异体细胞的增殖反应中的免疫活性，以及​​它们对肿瘤坏死因子 α (TNF- α) 和外周血单核细胞 (PBMC) 和混合淋巴细胞培养物 (MLC) 中白细胞介素 6 (IL-6) 的产生。根据细胞对PHA的反应性，一些化合物在细胞对PHA的增殖反应中表现出调节活性。MLR 诱导的淋巴细胞增殖被两种选定的化合物适度抑制。这些化合物还显示出对脂多糖 (LPS) 和 MLR 诱导的 TNF-α 产生的抑制特性。讨论了构效关系。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Thorsett D. Eugene

  公开号：US20070203108A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽的释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。同时，本发明还涉及包含抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Kalyanam, Nagabhushanam; Manjunatha, Sulur G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 415 - 420
  作者：Kalyanam, Nagabhushanam、Manjunatha, Sulur G

  DOI：——

  日期：——