1,3,4-三羟基-3-(羟甲基)丁烷-2-酮 | 92605-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,4-三羟基-3-(羟甲基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-C-(hydroxymethyl)tetrulose
• 英文别名: 2-Butanone, 1,3,4-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-；1,3,4-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)butan-2-one
• CAS: 92605-75-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: KNWXMEXZFWGIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-三羟基-3-(羟甲基)丁烷-2-酮 、 adenosine 5'-triphosphate 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 Apulose 4-phosphate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  d-apiose的多个分解代谢途径的功能分配

  摘要：

  编码ABC，TRAP和TCT转运系统的基因与转运的配体的分解代谢途径共存，为发现新型微生物酶和途径提供了一种策略。我们筛选了ABC转运系统的溶质结合蛋白（SBPs），并确定了三个结合d- apiose（高等植物细胞壁中的分支戊糖）的蛋白。在序列相似性网络（SSN）和基因组邻域网络（GNN）的指导下，SBP的身份能够发现d- apiose的四种分解代谢途径，并具有11种先前未知的反应。新的酶包括d催化羟甲基迁移的β-油酸酯氧化异构酶，以及3-Ruo-isapionate-4-磷酸脱羧酶和3-oxo-异脂酸酯-4-磷酸转羧酶/水解酶，它们是RuBisCO样蛋白（RLP）。生成SSN和GNN的网络工具是可公开访问的（http://efi.igb.illinois.edu/efi-est/），因此社区可以使用类似的“基因组酶学”策略来发现新途径。

  DOI：

  10.1038/s41589-018-0067-7
• 作为产物：
  描述：

  D-apiose 生成 1,3,4-三羟基-3-(羟甲基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  d-apiose的多个分解代谢途径的功能分配

  摘要：

  编码ABC，TRAP和TCT转运系统的基因与转运的配体的分解代谢途径共存，为发现新型微生物酶和途径提供了一种策略。我们筛选了ABC转运系统的溶质结合蛋白（SBPs），并确定了三个结合d- apiose（高等植物细胞壁中的分支戊糖）的蛋白。在序列相似性网络（SSN）和基因组邻域网络（GNN）的指导下，SBP的身份能够发现d- apiose的四种分解代谢途径，并具有11种先前未知的反应。新的酶包括d催化羟甲基迁移的β-油酸酯氧化异构酶，以及3-Ruo-isapionate-4-磷酸脱羧酶和3-oxo-异脂酸酯-4-磷酸转羧酶/水解酶，它们是RuBisCO样蛋白（RLP）。生成SSN和GNN的网络工具是可公开访问的（http://efi.igb.illinois.edu/efi-est/），因此社区可以使用类似的“基因组酶学”策略来发现新途径。

  DOI：

  10.1038/s41589-018-0067-7

文献信息

• Microbial Biomanufacturing Using Chemically Synthesized Non‐Natural Sugars as the Substrate
  作者：Hiro Tabata、Hiroaki Nishijima、Yuki Yamada、Rika Miyake、Keisuke Yamamoto、Souichiro Kato、Shuji Nakanishi

  DOI：10.1002/cbic.202300760

  日期：2024.1.15

  The bioproduction of valuable materials using biomass sugars is attracting attention as an environmentally friendly technology. However, its ability to fulfil the enormous demand to produce fuels and chemical products is limited. With a view towards the future development of a novel bioproduction process that addresses these concerns, this study investigated the feasibility of bioproduction of valuable substances using Corynebacterium glutamicum (C. glutamicum) with a chemically synthesized non‐natural sugar solution. Cells were grown using the synthesized sugar solution as the sole carbon source and they produced lactate under oxygen‐limited conditions. It was also found that some of the sugars produced by the series of chemical reactions inhibited cell growth since prior removal of these sugars increased the cell growth rate. The results obtained in this study indicate that chemically synthesized sugars have the potential to resolve the concerns regarding future biomass sugar supply in microbial biomanufacturing.

  摘要 利用生物质糖进行有价值材料的生物生产，作为一种环境友好型技术，正在引起人们的关注。然而，该技术在满足生产燃料和化工产品的巨大需求方面能力有限。为了在未来开发一种新型生物生产工艺来解决这些问题，本研究调查了利用谷氨酸棒杆菌（C. glutamicum）和化学合成的非天然糖溶液进行生物生产有价值物质的可行性。细胞以合成糖溶液为唯一碳源生长，并在限氧条件下产生乳酸盐。研究还发现，一系列化学反应产生的一些糖会抑制细胞的生长，因为事先去除这些糖会提高细胞的生长速度。本研究的结果表明，化学合成的糖类有可能解决微生物生物制造中未来生物质糖类供应的问题。
• Aldol type reaction of unprotected sugars in methanol
  作者：Hiroyuki Saimoto、Setsuo Yatani、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02377-n

  日期：1995.2

  Although aldol condensation of 1,3-dihydroxyacetone with formaldehyde in methanol catalyzed by CaCl2/KOH gave glycero-tetrulose, the reaction catalyzed by Ca(OH)(2) preferentially gave 1,3-dihydroxyacetone dimer. The result was explained by the formation of a chelated enolate. This sequence was successfully applied to the stereoselective synthesis of threo-3-pentulose.
• Functional assignment of multiple catabolic pathways for d-apiose
  作者：Michael S. Carter、Xinshuai Zhang、Hua Huang、Jason T. Bouvier、Brian San Francisco、Matthew W. Vetting、Nawar Al-Obaidi、Jeffrey B. Bonanno、Agnidipta Ghosh、Rémi G. Zallot、Harvey M. Andersen、Steven C. Almo、John A. Gerlt

  DOI：10.1038/s41589-018-0067-7

  日期：2018.7

  Colocation of the genes encoding ABC, TRAP, and TCT transport systems and catabolic pathways for the transported ligand provides a strategy for discovering novel microbial enzymes and pathways. We screened solute-binding proteins (SBPs) for ABC transport systems and identified three that bind d-apiose, a branched pentose in the cell walls of higher plants. Guided by sequence similarity networks (SSNs)

  编码ABC，TRAP和TCT转运系统的基因与转运的配体的分解代谢途径共存，为发现新型微生物酶和途径提供了一种策略。我们筛选了ABC转运系统的溶质结合蛋白（SBPs），并确定了三个结合d- apiose（高等植物细胞壁中的分支戊糖）的蛋白。在序列相似性网络（SSN）和基因组邻域网络（GNN）的指导下，SBP的身份能够发现d- apiose的四种分解代谢途径，并具有11种先前未知的反应。新的酶包括d催化羟甲基迁移的β-油酸酯氧化异构酶，以及3-Ruo-isapionate-4-磷酸脱羧酶和3-oxo-异脂酸酯-4-磷酸转羧酶/水解酶，它们是RuBisCO样蛋白（RLP）。生成SSN和GNN的网络工具是可公开访问的（http://efi.igb.illinois.edu/efi-est/），因此社区可以使用类似的“基因组酶学”策略来发现新途径。