戊菌唑 | 66246-88-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊菌唑
• 中文别名: 1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: penconazole
• 英文别名: penconazol；1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazole；1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pent-1-yl]-1H-1,2,4-triazole；Onmex；1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 66246-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₃
• mdl: MFCD00078737
• 分子量: 284.188
• InChiKey: WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5 °C
• 沸点：
  436.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2556 (rough estimate)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/ml（351.89 mM）
• LogP：
  3.660 (est)
• 蒸汽压力：
  2.78e-06 mmHg
• 保留指数：
  2048;2054;2060;2064;2039.6;2044.5;2038.2;2038.3;2038.1
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990015
• RTECS号：
  XZ4615000

制备方法与用途

杀菌剂：戊菌唑

戊菌唑是目前活性最高的三氮杂环类杀菌剂，是一种甾醇脱甲基化抑制剂。它以无色晶体形式存在，熔点为57.6～60.3℃，20℃时蒸气压为0.37mPa，在20℃时的密度为1.30。戊菌唑在水中的溶解度为73mg/L（25℃），乙醇中为730g/L，丙醇中为770g/L，甲苯中为610g/L，己烷中为24g/L，辛醇中为400g/L。其pKa值为1.51，在350℃以下稳定。

戊菌唑通过作物的根、茎、叶等活性组织吸收，并能很快在植株体内随体液向上传导。经室内活性测定和田间药效试验表明，它对葡萄白腐病特效，同时对叶斑病、黑星病、炭疽病、白粉病也有很好的防治效果。

作用方式

戊菌唑是一种内吸性杀菌剂，具有治疗、保护和铲除作用。

作用机理

通过抑制甾醇脱甲基化，在真菌孢子萌发和侵入期间发挥重要作用。它能破坏和阻止病菌的细胞膜重要组成成分麦角甾醇的生物合成，导致细胞膜不能形成，使病菌死亡。

防治对象

戊菌唑主要用于防治白粉菌科黑星菌属及其他致病的孢菌纲、担子菌纲和半知菌类的病原菌。特别适用于南瓜、葡萄、仁果、观赏植物和蔬菜等作物上的上述病原菌。

使用方法

推荐剂量为10～50gai/hm²，喷雾使用时应在早晨进行以避免作物产生不可逆危害，加重病害。

分析方法

产品分析采用气相色谱（GLC），残留物测定同样用GLC检测。

化学性质

戊菌唑纯品为白色粉状固体，熔点60.3~61℃。沸点大于360℃，在99.2℃时的蒸气压为1.9Pa。20℃和25℃下，其蒸气压分别为0.17mPa和0.37mPa。相对密度为1.3。分配系数KowlgP=3.72（pH 5.7,20℃）。Henry常数为6.6×10⁻⁴Pa·m³/mol（计算），水中溶解度为73mg/L（25℃）。其他溶剂中的溶解度如下：乙醇730g/L，丙酮770g/L，甲苯610g/L，己烷24g/L，辛醇400g/L。

应用

戊菌唑适用于果树如苹果、葡萄、梨、香蕉和蔬菜及观赏植物等作物。它能有效防治子囊菌、扭子菌和半知菌所致病害，特别是对白粉病和黑腥病有优异的防效。在推荐剂量下使用时，戊菌唑对环境和作物安全。

制备方法

1-H-1,2,4-三唑与氢化钠反应生成中间体，然后与2,4-二氯-β-丙基苯乙基甲基磺酸酯回流24小时，即得戊菌唑(二氯戊三唑)。

合成方法

以2,4-二氯甲苯为原料制备戊菌唑的合成路线如下：

[此处应插入图片]

用途

戊菌唑主要用于防治白粉菌、黑星菌属及其他疾病的孢菌纲、子菌纲和半知菌类的致病菌，特别是在南瓜、葡萄、仁果、观赏植物和蔬菜上表现显著效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊菌唑 在 异丙基氯化镁 、 sulfur 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到2-(2,4-dichloro-phenyl)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-pentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS USING GRIGNARD REAGENTS
  [FR] PROCÉDÉ UTILISANT DES RÉACTIFS DE GRIGNARD

  摘要：

  本发明涉及一种利用格氏试剂提供含硫代三唑基团化合物的过程。

  公开号：

  WO2011113820A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1,2-diformylhydrazine 以 formamide 为溶剂， 生成 戊菌唑
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole

  摘要：

  1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑可以通过在氢气、酸和氢化催化剂存在下，将2-(2,4-二氯苯基)-戊腈与化合物H.sub.2 N--NH--R反应，制得一种新颖、简单、经济且无异构体的形式。将化合物（III）催化氢化得到化合物##STR2##水解化合物（IV），其中R不是氢，将化合物（IV），其中R=H，或其盐，与甲酰胺和/或[3-(二甲氨基)-2-氮代丙烯基]-二甲基铵氯化物反应，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑，或将化合物（IV），其中R=--COR'，与水甲酸反应，制得相应的N,N'-双甲酰衍生物，再将其与甲酰胺反应，可选地在NH.sub.3存在下，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑。公式中的R是氢、--CHO、--COR'、--COOR'或--CONH.sub.2，而R'是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑具有杀真菌活性，可用于控制植物病原真菌。

  公开号：

  US04556717A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。