戊菊酯 | 51630-33-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊菊酯
• 中文别名: 杀虫菊酯；中西除虫菊酯；多虫畏；(R,S)-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯；中西菊酯；(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸间苯氯基苄酯
• 英文名称: 3'-phenoxybenzyl α-isopropyl-4-chlorophenylacetate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-, (3-phenoxyphenyl)methyl ester；(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 51630-33-2
• 化学式: C₂₄H₂₃ClO₃
• 分子量: 394.898
• InChiKey: ZVBYGQHSOONVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  对光和热稳定，在酸性条件下稳定，但遇到碱会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

毒性

原药对雄大鼠急性经口LD₅₀为2416 mg/kg，小鼠为2129 mg/kg；小鼠急性经皮LD₅₀大于4766 mg/kg。大鼠无作用剂量为250 mg/kg。属中等蓄积性。动物试验未见致畸、致突变作用。对皮肤及黏膜无明显刺激作用。

化学性质

黄色或棕色油状液体，沸点（b.p.）248～250℃/266.4Pa，相对密度1.164 (20℃)，折射率n²⁰_D 1.5695。能溶于一般有机溶剂如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等；不溶于水。对光、热稳定，在酸性条件下稳定，遇碱分解。

用途

拟除虫菊酯杀虫剂，具有高效、安全的特点，并且有较强的触杀作用，还有胃毒和驱避作用，击倒力强。可防治棉蚜、棉铃虫、玉米螟、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、菜蚜、小菜蛾、柑橘潜叶蛾及卫生害虫等。例如：

• 防治棉铃虫、红铃虫于卵孵盛期，幼虫蛀入蕾、铃之前，用20%乳油15～37.5 mL/100 m²对水喷雾；
• 防治棉蚜于成虫、若虫盛发期，用20%乳油15～37.5 mL/100 m²对水喷雾；
• 防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫，用20%乳油7.5～15 mL/100 m²，对水10.5～15 kg喷雾。

用途

高效、低毒、低残留的广谱杀虫剂，具有触杀、胃毒和驱避作用，对害虫击倒快，毒力强，持效期长。适用于防治蔬菜、果树、茶树、棉花、水稻等害虫；还可用于防治蚊蝇、蟑螂等卫生害虫。对作物有一定刺激生长作用。

生产方法

在相转移催化剂和液碱存在下，对氯氰苄与溴代异丙烷反应生成对氯苯基异丁腈，用65%硫酸进行水解制得（R，S）-2-（对氯苯基）-3-甲基丁酸（简称戊菊酸）。间苯氧基苯甲醛（简称醚醛）在液碱和甲醇存在下与苯氧基苯甲醛反应生成间苯氧基苯甲醇（简称醚醇）。戊菊酸在60%硫酸条件下与氯化亚砜或三氯化磷进行酰氯化，而后在石油醚中与醚醇反应即得戊菊酯。

α-异丙基对氯苯乙酸的制备

1. 将α-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液（30 g）于80～110℃脱水，得白色钠盐。
2. 加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70～90 g，脱水反应4～6 h。用3%盐酸中和至微酸性，再用饱和食盐水洗涤多次，并进行一次水洗。
3. 分去水层后减压脱甲苯，含量80%，最高达7.2%；收率80%以上，最高达92%.

酰氯法

将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用生成相应的酰氯，再与间苯氧基苯甲醇作用生成戊菊酯。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸	2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid	2012-74-0	C11H13ClO2	212.676

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸 、 3-苯氧基苄醇 生成 戊菊酯
  参考文献：
  名称：

  ELLIOTT M.; FARNHAM A. W.; JANES N. F.; JOHNSON D. M.; PULMAN D. A., PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 5, 513-525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insektizide Mittel, enthaltend Carbamate als Wirkstoffe und Triazolderivate als Synergisten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0007589A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel, die insektizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Carbamate, Phosphor(phosphonl-(di) (thio)-säureester, Pyrethrine, Pyrethroide, α-alkyl -phenyl-essigsäureester, α-Cyctopropyl-phenyl-essigsäureester und der chlorierten Kohlenwasserstoffe und zur Steigerung der insektiziden Wirksamkeit dieser Wirkstoffe Triazolderivate oder deren Salze enthalten. Die Triazolderivate haben die Formel in der R gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder den Rest bedeutet, wobei Y für Wasserstoff, Halogen, Alkylmercapto mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder alkenylmercapto mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituieren Phenylmercaptorest, X für Halogen und n fur 0, 1 oder 2 stehen, mit der Maßgabe, daß n nicht o bedeutet, wenn Y für Halogen steht.

  本发明涉及含有氨基甲酸酯类、磷（膦-（二）（硫）-酸酯类、除虫菊酯类、拟除虫菊酯类、α-烷基-苯基乙酸酯类、α-辛丙基-苯基乙酸酯类和氯化碳氢化合物类杀虫活性成分的杀虫组合物，以及用于提高这些活性成分杀虫效力的三唑衍生物或其盐类。 三唑衍生物的化学式为 R 是任选被卤素或自由基取代的苯基 其中 Y 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基巯基或具有 2 至 6 个碳原子的烯基巯基，或任选被卤素取代的苯基巯基、 X 是卤素，且 n 为 0、1 或 2，但当 Y 为卤素时，n 不为 o。
• Insecticidal resin coating film
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0257415A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  An insecticidal resin coating film comprising a combination of an acrylonitrile and/or methacrylonitrile copolymer resin and an insecticidal component selected from the group consisting of specified compounds exhibits an insecticidal effect, since the compound is kept on the surface of the coating film in a state capable of exhibiting its insecticidal effect for a long period of time.

  杀虫树脂涂膜由丙烯腈和/或甲基丙烯腈共聚物树脂和从特定化合物组成的组中选出的杀虫成分组合而成，具有杀虫效果，因为化合物在涂膜表面保持的状态能够长时间显示其杀虫效果。
• Triazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie insektizide Mittel, welche diese enthalten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008651B1

  公开（公告）日：1981-10-14
• Process for the preparation of alpha-cyanobenzyl esters
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0002288B1

  公开（公告）日：1982-05-12
• Optical isomer of a triazolylpentenol, and its production and use as fungicide
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0054431B1

  公开（公告）日：1987-03-04