1,3,4-噁二唑 | 288-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 1,3,4-【口+咢】二唑
• 英文名称: 1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: [1,3,4]oxadiazol
• CAS: 288-99-3
• 化学式: C₂H₂N₂O
• mdl: MFCD00955535
• 分子量: 70.0507
• InChiKey: FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2619 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 保留指数：
  817

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 1,3,4-噁二唑 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.08h， 以78%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱硫C ？杂芳烃与亚磺酸钠的H酰化

  摘要：

  DesulfitativeÇ  ħ芳基化：钯催化desulfitativeÇ  H带钠亚磺酸盐杂芳烃的芳基化已经公开于构建体的芳基-杂芳基键，而不需要任何额外的配体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102644
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰肼 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-二唑和1,2,4-三唑通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶子基的选择性镀锌或镁放大作用进行官能化。

  摘要：

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00238

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Cross‐Coupling of Racemic Alkyl Bromides with Azole C(sp ² )−H Bonds
  作者：Xiao‐Long Su、Liu Ye、Ji‐Jun Chen、Xiao‐Dong Liu、Sheng‐Peng Jiang、Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Xiao‐Yong Chang、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202009527

  日期：2021.1.4

  development of enantioconvergent cross‐coupling of racemic alkyl halides directly with heteroarene C(sp2)−H bonds has been impeded by the use of a base at elevated temperature that leads to racemization. We herein report a copper(I)/cinchona‐alkaloid‐derived N,N,P‐ligand catalytic system that enables oxidative addition with racemic alkyl bromides under mild conditions. Thus, coupling with azole C(sp2)−H bonds

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。
• Catalytic Enantioselective Double Carbopalladation/C−H Functionalization with Statistical Amplification of Product Enantiopurity: A Convertible Linker Approach
  作者：Shuo Tong、Aurore Limouni、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201709133

  日期：2017.11.6

  oxadiazole to afford homodimers in good yields with excellent enantiomeric excesses (ee). The dimer was subsequently converted into a structurally elaborated monomer in which the linker (oxadiazole) was incorporated into the target product.

  重复：在钯催化的N-（2-碘苯基）-N-甲基甲基丙烯酰胺衍生物与恶二唑的反应中，证明了Horeau复制原理的新维度，从而以良好的对映体过量（ee）获得了高收率的均二聚体。随后将二聚体转化为结构复杂的单体，其中将接头（恶二唑）掺入目标产物中。
• Ethynyl containing electron transport dyes and compositions
  申请人：——

  公开号：US20040214037A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compounds, compositions, organic electronic devices, and methods for preparing organic electronic devices are described. The compounds of the invention contain at least two carbon-carbon triple bonds and a heteroaromatic ring having at least one —C═N— unit. The compounds can be used as electron transport agents in organic electronic devices such as organic electroluminescent devices.

  本发明涉及化合物、组合物、有机电子器件以及制备有机电子器件的方法。该发明的化合物含有至少两个碳-碳三重键和一个含有至少一个-C═N-单元的杂环芳香环。这些化合物可用作有机电子器件中的电子输运剂，如有机电致发光器件。
• New Pyridine Analogues V
  申请人：Brickmann Kay

  公开号：US20080032992A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-thrombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式（I）的某些新的吡啶类似物，以及制备这些化合物的方法，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的用途，它们在心血管疾病中作为药物的用途，以及包含它们的制药组合物。
• ETHYNYL CONTAINING ELECTRON TRANSPORT DYES AND COMPOSITIONS
  申请人：Roberts R. Ralph

  公开号：US20070107835A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds, compositions, organic electronic devices, and methods for preparing organic electronic devices are described. The compounds of the invention contain at least two carbon-carbon triple bonds and a heteroaromatic ring having at least one —C═N— unit. The compounds can be used as electron transport agents in organic electronic devices such as organic electroluminescent devices.

  本文描述了化合物、组合物、有机电子器件以及制备有机电子器件的方法。该发明的化合物至少包含两个碳-碳三键和一个含有至少一个-C═N-单元的杂环芳香环。这些化合物可用作有机电子器件中的电子传输剂，例如有机电致发光器件。

表征谱图