戊酸,2-羟基-4-羰基-,(2S)-(9CI) | 150337-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 戊酸,2-羟基-4-羰基-,(2S)-(9CI)
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• CAS: 150337-72-7
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QTSNVMMGKAPSRT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 Pd-BaSO₄ 水 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 戊酸,2-羟基-4-羰基-,(2S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131

文献信息

• Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando Moles

  DOI：10.1055/s-0034-1379546

  日期：——

  ers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer. N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation

  摘要 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-苯基环己酮与乙醛酸乙酯之间的反应产生了相应的syn，syn产品为主要的非对映异构体。 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-
• Aqueous organocatalyzed aldol reaction of glyoxylic acid for the enantioselective synthesis of α-hydroxy-γ-keto acids
  作者：Fernando J. N. Moles、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c3ra46800c

  日期：——

  N-Tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction, between glyoxylic acid, as monohydrate or aqueous solution, and ketones. This reaction led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids in high levels of diastereo- and enantioselectivities achieving mainly anti aldol products.

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。