戊酸,3-甲基-3-[[(苯基甲基)硫代]甲基]- | 103620-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊酸,3-甲基-3-[[(苯基甲基)硫代]甲基]-
• 英文名称: 3-ethyl-3-methyl-4-(benzylthio)butyric acid
• 英文别名: 3-[(Benzylsulfanyl)methyl]-3-methylpentanoic acid；3-(benzylsulfanylmethyl)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 103620-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: LMIVIKNYHWCTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸,3-甲基-3-[[(苯基甲基)硫代]甲基]- 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 beta-乙基-beta-甲基-硫代丁内酯
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的巯基，巯基和二硫代γ-丁内酯：新型惊厥剂和抗惊厥剂。

  摘要：

  由α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯，β-乙基-β-甲基-γ-丁内酯和α，α，β，β-β-四甲基-γ-丁内酯制备了一系列含硫同类物。潜在的神经药物。用苄基硫醇盐阴离子处理内酯以形成4-（苄基硫基）丁酸，其在用三氟乙酸处理后环化以产生硫代内酯。硫代内酯和二硫代内酯分别通过用Lawesson试剂或五硫化二磷处理相应的内酯来制备。正如以前对内酯所观察到的那样，β-取代的和α，β-取代的同类物是强效惊厥剂，可引起小鼠全身性阵挛性和强直性癫痫发作。α-取代的同类物可有效抑制戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。与同类α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯相比，α-乙基-α-甲基硫代-γ-丁内酯显示出更高的功效，此外，它还可以最大程度地防止电击发作。在任何情况下，惊厥剂都不会通过硫换氧而转变为抗惊厥剂，反之亦然。

  DOI：

  10.1021/jm00160a032
• 作为产物：
  描述：

  β-ethyl-β-methyl-γ-butyrolactone 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 戊酸,3-甲基-3-[[(苯基甲基)硫代]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的巯基，巯基和二硫代γ-丁内酯：新型惊厥剂和抗惊厥剂。

  摘要：

  由α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯，β-乙基-β-甲基-γ-丁内酯和α，α，β，β-β-四甲基-γ-丁内酯制备了一系列含硫同类物。潜在的神经药物。用苄基硫醇盐阴离子处理内酯以形成4-（苄基硫基）丁酸，其在用三氟乙酸处理后环化以产生硫代内酯。硫代内酯和二硫代内酯分别通过用Lawesson试剂或五硫化二磷处理相应的内酯来制备。正如以前对内酯所观察到的那样，β-取代的和α，β-取代的同类物是强效惊厥剂，可引起小鼠全身性阵挛性和强直性癫痫发作。α-取代的同类物可有效抑制戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。与同类α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯相比，α-乙基-α-甲基硫代-γ-丁内酯显示出更高的功效，此外，它还可以最大程度地防止电击发作。在任何情况下，惊厥剂都不会通过硫换氧而转变为抗惊厥剂，反之亦然。

  DOI：

  10.1021/jm00160a032