(5S,6R)-6-[4-Oxo-cyclopent-2-en-(E)-ylidenemethyl]-7,8-dithia-spiro[4.5]deca-3,9-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-[4-Oxo-cyclopent-2-en-(E)-ylidenemethyl]-7,8-dithia-spiro[4.5]deca-3,9-dien-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-6-[(E)-(4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl]-7,8-dithiaspiro[4.5]deca-3,9-dien-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S₂
• 分子量: 276.38
• InChiKey: RDQDUUPMCHHTSD-CWCIKPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Diazo-3-thiophen-3-yl-propan-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(5S,6R)-6-[4-Oxo-cyclopent-2-en-(E)-ylidenemethyl]-7,8-dithia-spiro[4.5]deca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩分子内类胡萝卜素的插入：1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮与1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮的反应

  摘要：

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01131-3

文献信息

• Intramolecular carbenoid insertions into thiophene: Reactions of 1-diazo-3-(2-thienyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone
  作者：Christopher S. Frampton、David L. Pole、Kelvin Yong、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01131-3

  日期：1997.7

  cyclopropanation followed by acid-catalyzed ring opening and tautomerization to yield 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiopen-5-one. Under the same conditions, however, the isomeric 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone generates a cyclopropane intermediate which undergoes [4+2] cycloreversion, isomerization and Diels-Alder dimerization to give a complex spiro-disulphide. While the 2-substituted thiophene behaves like

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。