1-Diazo-3-thiophen-3-yl-propan-2-one | 194232-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Diazo-3-thiophen-3-yl-propan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-3-thiophen-3-ylpropan-2-one
• CAS: 194232-38-7
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: NWSURNSMTPTYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-3-thiophen-3-yl-propan-2-one 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到1-氯-3-(3-噻吩基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for selectin inhibition

  摘要：

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。

  公开号：

  US20050101569A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 噻吩-3-基-乙酰氯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Diazo-3-thiophen-3-yl-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for selectin inhibition

  摘要：

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。

  公开号：

  US20050101569A1

文献信息

• Intramolecular carbenoid insertions into thiophene: Reactions of 1-diazo-3-(2-thienyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone
  作者：Christopher S. Frampton、David L. Pole、Kelvin Yong、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01131-3

  日期：1997.7

  cyclopropanation followed by acid-catalyzed ring opening and tautomerization to yield 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiopen-5-one. Under the same conditions, however, the isomeric 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone generates a cyclopropane intermediate which undergoes [4+2] cycloreversion, isomerization and Diels-Alder dimerization to give a complex spiro-disulphide. While the 2-substituted thiophene behaves like

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。