1,3,5-三正丙基苯 | 15181-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三正丙基苯
• 英文名称: 1,3,5-tripropylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tripropylbenzol；1,3,5-tri(n-propyl)benzene
• CAS: 15181-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: MSUBBMNPXKLJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261 °C
• 密度：
  0.8534 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三正丙基苯 生成 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tripropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kolotuchin, Sergei V.; Fenlon, Edward E.; Wilson, Scott R., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2873 - 2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 在 [C6H3-2,6-(OP(tBu)2)2]IrH2 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3,5-三正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF CONVERTING POLYOLS

  摘要：

  提供了将多元醇转化的方法。所提供的方法可以包括使用金属夹心催化剂（例如，铱夹心催化剂）从多元醇中去除至少一个醇基团。所提供的方法可以包括将甘油转化为1,3-丙二醇。

  公开号：

  US20140371493A1

文献信息

• General and highly efficient fluorinated-N-heterocyclic carbene–based catalysts for the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.068

  日期：2012.8

  acid with aryl halides and heteroaryl halides, but also efficient for coupling of other heteroaryl halides and heteroaryl boronic acids. Finally, the catalyst is highly effective for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides and chlorides with 0.01–0.1 mol % loading if the temperature was raised at refluxed THF/H2O.

  据报道，一种通用且高效的三氟甲基化-N-杂环卡宾（NHC）基催化剂可用于钯催化的Suzuki-Miyaura反应。在催化剂的存在下，未活化的芳基氯和三氟甲磺酸与芳基硼酸的反应在室温下发生，收率好至极好（63-98％）。此外，由Pd（OAc）2 /咪唑鎓盐6a的组合产生的催化剂不仅对于杂芳基硼酸与芳基卤化物和杂芳基卤化物的偶联有效，而且对其他杂芳基卤化物和杂芳基硼酸的偶联有效。最后，如果温度在回流的THF / H 2 O上升高，则该催化剂对于0.01-0.1 mol％负载量的芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura反应非常有效。
• Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Ligands for Site-Selective C-H Alkylation by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Shogo Okumura、Tomohiro Ebara、Kazuhiko Semba

  DOI：10.3987/com-18-s(f)84

  日期：——

  designed directing groups, which require installation and removal steps. On the other hand, the development of catalyst-controlled site-selective remote C–H functionalization of common arene substrates remains less explored. One of the most effective strategies for the catalyst-controlled C–H functionalization can be bifunctional catalysis, where non-covalent interaction of polar functional groups of arene

  我们报告了 N-杂环卡宾 (NHC)、N,N'-双2,6-双(3,5-二烷基苯基)甲基-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基烷基 = 乙基 (L2) 或正丙基（L3）}及其在镍催化芳烃C-H烷基化反应中的应用。他们显示出比以前用于反应的 NHC 更高的位点选择性和/或产率。引言 芳烃的直接 C-H 官能化是制备多取代苯的有效转化方法。当单取代苯为起始原料时，必须控制邻位/间位/对位选择性。尽管在过去的二十年中，邻位选择性 C-H 功能化已经得到了很好的发展，但单取代苯的间位和对位，即远程 C-H 键的选择性功能化是有限的。例如，Yu 和 Maiti 使用精确设计的导向组开发了基板控制的元选择性和对位选择性功能化，这需要安装和拆卸步骤。另一方面，催化剂控制的位点选择性远程 C-H 功能化常见芳烃底物的开发仍然较少探索。催化剂控制的 C-H 官能化最有效的策略之一可以是双功能催化，其中芳烃底物的
• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。
• Reversible Cleavage/Formation of the Chromium-Chromium Quintuple Bond in the Highly Regioselective Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Yu-Siang Huang、Gou-Tao Huang、Yao-Lun Liu、Jen-Shiang K. Yu、Yi-Chou Tsai

  DOI：10.1002/anie.201709583

  日期：2017.11.27

  Herein we report the employment of the quintuply bonded dichromium amidinates [Crκ2‐HC(N‐2,6‐iPr2C6H3)(N‐2,6‐R2C6H3)}]2 (R=iPr (1), Me (7)) as catalysts to mediate the [2+2+2] cyclotrimerization of terminal alkynes giving 1,3,5‐trisubstituted benzenes. During the catalysis, the ultrashort Cr−Cr quintuple bond underwent reversible cleavage/formation, corroborated by the characterization of two inverted

  本文我们报告的quintuply结合二铬脒[CR κ就业2 -HC（N-2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）（N-2,6-R 2 ç 6 ħ 3）}] 2（R = iPr（1），Me（7））作为催化剂来介导末端炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚，得到1,3,5-三取代苯。在催化，超短铬铬五重键经历可逆裂解/形成，由两个反相芳烃夹心络合物二铬（μ-η的表征证实了6：η 6 -1,3,5-（ME 3 Si）的3Ç 6 ħ 3）[CR κ 2 -HC（Ñ -2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）（Ñ -2,6-R 2 ç 6 ħ 3）}] 2（R =我PR（5），我（8））。在σ供体，如THF和2,4,6-我的存在3 Ç 6 ħ 2 CN，桥接芳烃1,3,5-（ME 3 Si）的3 Ç 6 ħ 3在5和8被挤出和1和7被再生。理论计算被用来揭示末端炔烃的这些高度区域选择性的[2 + 2 + 2]烷基共三聚反应的反应途径。
• Case Study of <i>N</i> ‐ ^<i>i</i> Pr versus <i>N</i> ‐Mes Substituted NHC Ligands in Nickel Chemistry: The Coordination and Cyclotrimerization of Alkynes at [Ni(NHC) ₂ ]
  作者：Lukas Tendera、Moritz Helm、Mirjam J. Krahfuss、Maximilian W. Kuntze‐Fechner、Udo Radius

  DOI：10.1002/chem.202103093

  日期：2021.12.20

  impact of two different NHC ligands in complexes [Ni(NHC)2] and the behavior of the complexes towards alkynes is presented. It demonstrates how small differences in the stereo-electronic features of closely related ligands can significantly alter the reactivity pattern. The reaction of (suitable precursors of) both complexes with alkynes gave η2-(C,C)-alkyne complexes [Ni(NHC)2](η2-alkyne)], although

  大与小：介绍了配合物 [Ni(NHC) 2 ] 中两种不同 NHC 配体的影响以及配合物对炔烃的行为。它展示了密切相关配体的立体电子特征的微小差异如何显着改变反应模式。两种配合物（合适的前体）与炔烃的反应得到η 2 -( C , C )-炔烃配合物 [Ni(NHC) 2 ]( η 2 -alkyne)]，尽管可用于 [Ni(Mes) 的配合物的数量2 Im) 2 ] 仅限于小炔烃和良好的受体炔烃。