1,3,5-三正丙基-六氢-s-三嗪 | 13036-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 1,3,5-三正丙基-六氢-s-三嗪
• 英文名称: 1,3,5-tripropyl-1,3,5-triazinane
• CAS: 13036-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₇N₃
• mdl: MFCD00040461
• 分子量: 213.366
• InChiKey: DPHBVWJGMBYPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94℃/0.7mm
• 密度：
  0.880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三正丙基-六氢-s-三嗪 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S⁶-(N-propyl-N-methoxycarbonyl)aminomethyl-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤（6-MP）与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯的烷基化：S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP前药结构对6-MP的皮肤递送有影响。

  摘要：

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB

  DOI：

  10.1002/jps.2600790116
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3,5-三正丙基-六氢-s-三嗪
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤（6-MP）与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯的烷基化：S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP前药结构对6-MP的皮肤递送有影响。

  摘要：

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB

  DOI：

  10.1002/jps.2600790116

文献信息

• Bequeme Darstellung von reinen N-Methylalkylaminen durch Zink/Salzsäure-Reduktion von 1,3,5-Tris(alkyl)-hexahydro-1,3,5-triazinen
  作者：Mohammed Al Shaik、Herbert Oelschläger

  DOI：10.1002/ardp.19843170306

  日期：——

  N‐Methyl‐alkylamine können bequem und rasch über die 1,3,5‐Tris(alkyl)‐hexahydro)‐1,3,5‐triazine durch Reduktion mit Zink/Salzsäure bei −5° im Zutropfverfahren gewonnen werden. Die Reinheit (GC) beträgt ∼ 95%.

  N-甲基-烷基胺可以通过1,3,5-三（烷基）-六氢）-1,3,5-三嗪在-5°滴加过程中用锌/盐酸还原而快速方便地获得。纯度 (GC) 约为 95%。
• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• Practical Synthesis of N‐Alkyl‐N‐alkyloxycarbonylaminomethyl Prodrug Derivatives of Acetaminophen, Theophylline, and 6‐Mercaptopurine
  作者：Susruta Majumdar、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1080/00397910600943501

  日期：2006.11.1

  synthesis of N‐alkyl‐N‐alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) prodrugs of acetaminophen, theophylline, and 6‐mercaptopurine by alkylation of the corresponding drug molecule with N‐alkyl‐N‐alkyloxycarbonylaminomethyl chlorides in good yield. Most of the alkylating agents were efficiently synthesized by chloromethylation of N‐alkyl carbamic acid alkyl esters, which in turn were made from alkyl amines and

  摘要 我们报告了对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 前药的新合成，通过用 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物对相应的药物分子进行烷基化，收率良好。大多数烷基化剂是通过 N-烷基氨基甲酸烷基酯的氯甲基化有效合成的，而 N-烷基氨基甲酸烷基酯又由烷基胺和氯甲酸烷基酯制成。在没有氯甲酸烷基酯的情况下，N-烷基氨基甲酸烷基酯的合成是通过将醇转化为氯甲酸酯或活化酰化剂如酰基咪唑或对硝基苯基碳酸酯，然后与烷基反应来完成的。胺类。
• Preparation and Reactions of<i>N</i>-Alkyl(Aryl),<i>N</i>-Isothiocyanatomethyl Carboxamides. Synthesis of 1,3,5-Thiadiazepin-6-ones
  作者：András Vass、Gábor Szalontai

  DOI：10.1055/s-1986-31789

  日期：——

  N-Alkyl(aryl),N-isothiocyanato carboxamides 3 are prepared by the reaction of the corresponding 2-chloroacetamides 1 with potassium thiocyanate. In the case of N-aryl substitution the intermediate thiocyanates 2 could be isolated. These thiocyanates isomerize to isothiocyanates 3 at different rates depending on aryl substituents, temperature and solvents. The reaction between 3k and a nucleophilic agent (e.g. methanol, isopropylthiol, sodium hydrogensulfide, or ethyl malonate) results in the corresponding 1,3,5-thiadiazepin-6-ones, 5 by ring closure.

  N-烷基（芳基）、N-异硫氰酸酯羧酰胺 3 是通过对应的 2-氯乙酰胺 1 与硫氰酸钾反应制备而成。在 N-芳基取代的情况下，中间体硫氰酸酯 2 可以被分离。这些硫氰酸酯以不同的速率异构化为异硫氰酸酯 3，速率取决于芳基取代基、温度和溶剂。3k 与亲核试剂（如甲醇、异丙基硫醇、氢硫酸钠或乙基马来酸酯）的反应导致通过环闭合生成相应的 1,3,5-噻二嗪-6-酮 5。
• Novel Substituted Pyridinyl Imidazoles as Potent Anticytokine Agents with Low Activity against Hepatic Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Stefan A. Laufer、Gerd K. Wagner、Dunja A. Kotschenreuther、W. Albrecht

  DOI：10.1021/jm030766k

  日期：2003.7.1

  been linked to the liver toxicity observed for model p38 inhibitors, was very efficiently reduced through introduction of a tetramethylpiperidine substituent at the 1 position of the imidazole nucleus. Combination of both structural features provided 14c (p38: 0.34 microM, inhibition of CYP1A2 0%, 2C9 2.6%, 2C19 7.6% at 10 microM), which was selected for further development.

  制备了一系列p38 MAP（有丝分裂原活化蛋白）激酶的多取代吡啶-4-基咪唑抑制剂，作为小分子抗细胞因子药物和候选药物，用于治疗慢性炎性疾病。评估了吡啶基和咪唑部分的取代基对选择性抑制p38的贡献，而没有伴随的细胞色素P450相互作用。将1-苯基乙基（7e，p38：IC（50）0.38 microM）或乙酰基取代基放置在几个2-氨基吡啶咪唑的环外氮原子上导致鉴定出有效的p38抑制剂，该抑制剂超过了起始铅ML 3375（p38：IC （50）0.63 microM）效能。初步的模型研究将7e的增强生物活性与其1-苯基乙基氨基侧链和靠近p38接头区域的疏水口袋之间的新型相互作用相关。该系列中最活跃的p38抑制剂在功能性PBMC（外周血单个核细胞）和全血测定中保持了其功效。此外，与在模型p38抑制剂中观察到的肝毒性有关的细胞色素P450相互作用，通过在咪唑核的1位上引入四甲基哌啶取代基而非常有效