1,3,5-三（4-苯硼酸）苯 | 900795-73-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三（4-苯硼酸）苯
• 英文名称: 1,3,5-benzenetris(4-phenylboronic acid)
• 英文别名: 1,3,5-Tris[4-(dihydroxyboryl)phenyl]benzene；[4-[3,5-bis(4-boronophenyl)phenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 900795-73-5
• 化学式: C₂₄H₂₁B₃O₆
• 分子量: 437.86
• InChiKey: AKXLLRRTTCMCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: methanol (67-56-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  736.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三（4-苯硼酸）苯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-[4-[3,5-Bis[4-(8-hydroxyquinolin-5-yl)phenyl]phenyl]phenyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  线性和星形共轭配体与8-羟基喹啉官能团的Diboron和Triboron化合物：分子间相互作用和硼配位对发光的影响。

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-

  DOI：

  10.1021/jo060841+
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(4-溴苯基)苯 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1,3,5-三（4-苯硼酸）苯
  参考文献：
  名称：

  7-Azaindolyl- and indolyl-functionalized starburst molecules with a 1,3,5-triazine or a benzene core — Syntheses and luminescence

  摘要：

  我们合成了几种新的 7-氮杂吲哚基、吲哚基和 3-甲基吲哚基官能化星爆分子，这些分子含有 1,3,5-三嗪、苯、2,4,6-三苯基-2,4,6-三嗪、1,3,5-三苯基苯、2,4,6-三（联苯）-1,3,5-三嗪或 1,3,5-三（联苯）苯核心。这些新化合物的合成方法主要涉及乌尔曼缩合反应和铃木偶联反应。研究发现，新分子的热性质与分子量和中心核有很大关系。基于 2,4,6-三（联苯）-1,3,5-三嗪或 1,3,5-三（联苯）苯核心的大星爆分子的玻璃转化温度高于 150 °C。新的星爆分子在溶液和固态中都能在紫蓝色区域发光。研究发现，发射能量和量子效率在很大程度上取决于中心核和官能团。一般来说，三嗪基分子的 HOMOLUMO 能隙小于苯基类似物。与大的三(联苯)三嗪或三(联苯)苯基分子相比，三苯基三嗪或三苯基苯基分子显示出更高的发射量子效率：7-azaindolyl, indolyl derivative, triazine and benzene core, starburst molecule, blue luminescence.

  DOI：

  10.1139/v06-022

文献信息

• Multifunctional electron-transporting indolizine derivatives for highly efficient blue fluorescence, orange phosphorescence host and two-color based white OLEDs
  作者：Jing Wan、Cai-Jun Zheng、Man-Keung Fung、Xiao-Ke Liu、Chun-Sing Lee、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c2jm14904d

  日期：——

  In this work, derivatives of indolizine are first used as electron-transporting host materials for hybrid fluorescence/phosphorescence white organic light-emitting devices (F/P-WOLED). Of the indolizine derivatives, a blue fluorescent material BPPI (3-(4,4′-biphenyl)-2-diphenylindolizine) was found to have: (1) blue emission with high quantum yields, (2) good morphological and thermal stabilities, (3) electron-transporting properties, and (4) a sufficiently high triplet energy level to act as a host for red or yellow-orange phosphorescent dopants. The multifunctional BPPI enables adaptation of several simplified device configurations. For example, a non-doped blue fluorescent device exhibits good performance with an external quantum efficiency of 3.16% and Commission Internationale de l'Eclairage coordinates of (0.15, 0.07). A high-performance orange phosphorescent device was found to have a high current efficiency of 23.9 cd A−1. Using BPPI, we also demonstrate a F/P-WOLED with a simplified structure, stable emissions and respectable performance (current and external quantum efficiencies of 17.8 cd A−1 and 10.7%, respectively).

  在该研究中，吲哚啉衍生物首次被用作混合荧光/磷光白色有机发光器件（F/P-WOLED）中的电子传输主体材料。在吲哚啉衍生物中，蓝色荧光材料BPPI（3-（4,4'-联苯）-2-二苯基吲哚啉）被发现具有以下特点：(1) 高量子产率的蓝色发光，(2) 良好的形态和热稳定性，(3) 电子传输性质，以及 (4) 足够高的三重能级，可作为红色或黄橙色磷光掺杂剂的主体。多功能BPPI使得几种简化的器件结构得以适应。例如，非掺杂的蓝色荧光器件表现出良好的性能，其外部量子效率为3.16%，国际照明委员会坐标为（0.15，0.07）。高性能橙色磷光器件的电流效率高达23.9 cd A^-1。使用BPPI，我们还展示了一种简化结构、稳定发光且性能可观的F/P-WOLED（电流和外部量子效率分别为17.8 cd A^-1和10.7%）。
• Molecular Networks Based on Dative Boron-Nitrogen Bonds
  作者：Erin Sheepwash、Vincent Krampl、Rosario Scopelliti、Olha Sereda、Antonia Neels、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201007225

  日期：2011.3.21

  The BN connection: Crystalline and soft molecular networks can be constructed using dative BN bonds (see picture). The networks are obtained in a one‐step, three‐component reaction involving a triboronic acid, a catechol, and a bipyridyl linker.

  的BN连接：结晶和软的分子网络可使用与格乙构造 N键（见图）。这些网络是通过一步三组分反应获得的，涉及三硼酸，邻苯二酚和联吡啶基连接子。
• Inflating face-capped Pd₆L₈ coordination cages
  作者：Suzanne M. Jansze、Daniel Ortiz、Farzaneh Fadaei Tirani、Rosario Scopelliti、Laure Menin、Kay Severin

  DOI：10.1039/c8cc04870c

  日期：——

  Tritopic metalloligands were used to form two Pd6L8-type coordination cages. With molecular weights of more than 15 kDa and Pd⋯Pd distances of up to 4.2 nm, these complexes are among the largest palladium cages described to date.

  三位金属配体用于形成两个Pd 6 L 8型配位笼。这些配合物的分子量超过15 kDa，Pd⋯Pd的距离最高达4.2 nm，是迄今为止描述的最大的钯笼子之一。
• Anion-driven structures of radially arranged anion receptor oligomers
  作者：Hiromitsu Maeda、Tomohiro Shirai、Shinobu Uemura

  DOI：10.1039/c3cc42441c

  日期：——

  Radially arranged oligomers of π-conjugated acyclic anion receptors showed various anion-driven structures depending on the positions and numbers of the receptor units.

  π-共轭非环阴离子受体的径向排列低聚物根据受体单元的位置和数量显示出各种阴离子驱动结构。
• A Covalent Organic Framework with 4 nm open pores
  作者：Mirjam Dogru、Andreas Sonnauer、Andrei Gavryushin、Paul Knochel、Thomas Bein

  DOI：10.1039/c0cc03792c

  日期：——

  The synthesis and characterization of a new mesoporous Covalent Organic Framework BTP-COF is described, the latter having fully accessible pores with an open diameter of 4.0 nm.

  描述了一种新的介孔共价有机骨架BTP-COF的合成和表征，该骨架具有完全可进入的，开口直径为4.0 nm的孔。